Париетин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,8-дигидрокси-3-метокси-6-метилантрацен-9,10 дион | |
| Другие имена Физцион(е), реохризидин, метоксиэмодин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.007.561 |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С16Н12О5 | |
| Молярная масса | 284,267 г·моль −1 |
| Появление | Оранжево-желтое твердое вещество |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Эмодин |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Париетин — преобладающий корковый пигмент лишайников рода Caloplaca , вторичный продукт лишайника Xanthoria parietina и пигмент, обнаруженный в корнях щавеля курчавого ( Rumex crispus ). Он имеет оранжево-желтый цвет и поглощает синий свет.
Он также известен как физион .
Также было показано, что он защищает лишайники от УФ-B-излучения на больших высотах в альпийских регионах. УФ-B-излучение стимулирует выработку париетина, а париетин защищает лишайники от повреждений. Лишайники в арктических регионах, таких как Шпицберген, сохраняют эту способность, хотя они и не сталкиваются с разрушительными уровнями УФ-B, что может помочь защитить лишайники в случае истончения озонового слоя . [1] [2] [3]
Он также показал противогрибковую активность против мучнистой росы ячменя и мучнистой росы огурцов, причем в последнем случае он оказался более эффективным, чем обработка фенаримолом и полиоксином B. [4]
Он реагирует с KOH , образуя темно-красновато-пурпурное соединение.
Воздействие на раковые клетки человека
Также найденное в ревене [5] , оранжевое соединение, по-видимому, обладает потенциалом для подавления 6-фосфоглюконатдегидрогеназы , или 6PGD. 6PGD является третьим ферментом пентозофосфатного пути , или PPP, окислительного процесса, подпитывающего рост все еще относительно неизвестным способом. Но, по-видимому, остановка химического механизма на третьем этапе может быть многообещающей для онкологии. Париетин, идентифицированный из базы данных FDA из 2000 известных супрессоров 6PGD, убил половину клеток лейкемии человека в течение двух дней в лабораторных условиях. Согласно исследованию, пигмент также замедлил рост других раковых клеток человека в моделях на мышах. Более мощное производное париетина, называемое S3, может даже сократить рост клеток рака легких, имплантированных мышам, на две трети в течение 11 дней. Соединение также, по-видимому, нетоксично для здоровых клеток. [6] [7]
Ссылки
- ^ "Xanthoria parietina - широко распространенный лишайник, окрашенный оранжевым корковым пигментом париетином (= physcion). Мы изучили содержание пигмента в 60 талломах, отобранных в 4 местообитаниях вдоль градиента солнечной тени от вечнозеленых бореальных лесов через открытые листопадные насаждения до морских скал. Значительная положительная регрессия между содержанием париетина на единицу площади и факторами местоположения (отражающими открытость полога по сравнению с открытым небом) в отобранных местообитаниях предполагает фотозащитную роль париетина в УФ-B и/или синих длинах волн, двух максимумах поглощения париетина. Восприимчивость X. parietina к УФ-B, измеренная как постоянное снижение фотосистемы II, значительно снизилась с увеличением содержания париетина на площадь таллома. Однако для того, чтобы вызвать повреждение УФ-B даже в талломах затененных среды обитания. Поскольку предыдущее исследование задокументировало высокую восприимчивость к PAR X. parietina с дефицитом париетина в отсутствие УФ-B, есть основания полагать, что экранирование париетина синим светом функционально более важно, чем экранирование УФ-B. Сильная положительная связь между содержанием париетина на единицу площади и отражательной способностью при 500 нм позволяет оценивать содержание париетина в талломах X. parietina неразрушающим способом с помощью измерений отражательной способности" Гауслаа Ингвар, Маргрете Устведт Элин (2003). "Является ли париетин пигментом экранирования УФ-B или синего света в лишайнике Xanthoria parietina?". Photochem. Photobiol. Sci . 2 (4): 424– 432. doi : 10.1039/b212532c . PMID 12760542.
- ^ "В этом исследовании сообщается о пигментах, экранирующих УФ-излучение в верхней коре двух широко распространенных лишайников, собранных в трех местах, подверженных воздействию солнца, вдоль широтного градиента от Арктической низменности до альпийских участков Центрально-Европейских Альп. Популяции из Альп получают в 3–5 раз больше УФ-излучения, чем их арктические аналоги со Шпицбергена из-за широтных и высотных градиентов в УФ-излучении... Это означает, что арктические популяции поддерживают высокий уровень экранирующих пигментов, несмотря на низкий уровень окружающего УФ-излучения, и что изучаемые виды лишайников, вероятно, могут переносить увеличение УФ-излучения из-за прогнозируемого истончения озонового слоя над полярными районами" Nybakken Line; Asbjørn Solhaug Knut; Bilger Wolfgang; Gauslaa Yngvar (2004). «Лишайники Xanthoria elegans и Cetraria islandica обеспечивают высокую защиту от УФ-В-излучения в арктических местообитаниях». Oecologia . 140 (2): 211– 216. Bibcode :2004Oecol.140..211N. doi :10.1007/s00442-004-1583-6. PMID 15138881. S2CID 22917119.
- ^ Асбьорн Солхауг Кнут (2003). «УФ-индукция солнцезащитных пигментов в лишайниках». New Phytologist . 158 (1): 91– 100. doi : 10.1046/j.1469-8137.2003.00708.x .
- ^ Gyung Ja Choi; Seon-Woo Lee; Kyoung Soo Jang; Jin-Seog Kim; Kwang Yun Cho; Jin-Cheol Kim (декабрь 2004 г.). «Влияние хризофанола, париетина и неподина Rumex crispus на мучнистую росу ячменя и огурцов». Crop Protection . 23 (12): 1215– 1221. doi :10.1016/j.cropro.2004.05.005.
- ^ "Рост рака может быть замедлен малоизвестным пигментом в ревене". Лабораторное оборудование . 2015-10-22 . Получено 2015-10-24 .
- ^ "Оранжевые лишайники являются источником потенциального противоракового препарата". news.emory.edu . 2015-10-21 . Получено 2015-10-24 .
- ^ Базиль, Адриана; Ригано, Даниэла; Лоппи, Стефано; Ди Санти, Анналиса; Неббиозо, Анджела; Сорбо, Серджио; Конте, Барбара; Паоли, Лука; Де Руберто, Франческа (9 апреля 2015 г.). «Антипролиферативная, антибактериальная и противогрибковая активность лишайника Xanthoria parietina и его вторичного метаболита париетина». Международный журнал молекулярных наук . 16 (4): 7861–7875 . doi : 10.3390/ijms16047861 . ISSN 1422-0067. ПМЦ 4425054 . ПМИД 25860944.
Дальнейшее чтение
- Химия Caloplaca coralloides
- Edwards, Howell GM; Emma M. Newton; David D. Wynn-Williams; Steven R. Coombes (2003-03-12). "Молекулярно-спектроскопические исследования лишайниковых веществ 1: париетин и эмодин". Journal of Molecular Structure . 648 ( 1– 2): 49– 59. Bibcode : 2003JMoSt.648...49E. doi : 10.1016/S0022-2860(02)00384-8.
- Солхауг, Кнут А.; Ингвар Гауслаа (ноябрь 1996 г.). «Париетин, фотозащитный вторичный продукт лишайника Xanthoria parietina ». Экология . 108 (3): 412–418 . Бибкод : 1996Oecol.108..412S. дои : 10.1007/BF00333715. PMID 28307855. S2CID 34925113.
