Фосалацин

Фосалацин
Имена
Название ИЮПАК
(2 S )-2-[[(2 S )-2-[[(2 S )-2-амино-4-[гидрокси(метил)фосфорил]бутаноил]амино]пропаноил]амино]-4-метилпентановая кислота
Другие имена
(2 S )-2-амино-4-(гидроксиметилфосфинил)бутаноил- L -аланил- L -лейцин
Идентификаторы
  • 92567-89-0
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 62917600
CID PubChem
  • 13564971
  • ИнЧИ=1S/C14H28N3O6P/c1-8(2)7-11(14(20)21)17-12(18)9(3)16-13(19)10(15)5-6-24(4, 2 2)23/h8-11H,5-7,15H2,1-4H3,(H,16,19)(H,17,18)(H,20,21)(H,22,23)/t9-, 10-,11-/м0/с1
    Ключ: GRIZBDACBCXJCF-DCAQKATOSA-N
  • С[С@@Н](С(=О)N[С@@Н](СС(С)С)С(=О)О)NC(=О)[С@Н](CCP(=О)(С)О)N
Характеристики
С14Н28Н3О6П
Молярная масса365,367  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Фосалацин — это натуральное антимикробное и гербицидное соединение, выделенное из актинобактерий Kitasatosporia phosalacinea . [1]

Это трипептид, состоящий из аминокислот глюфосината (фосфинотрицина), аланина и лейцина . [2] По структуре он похож на биалафос , отличаясь заменой терминального аланина на лейцин.

Фосалацин обладает антимикробной активностью против грамположительных и грамотрицательных бактерий и некоторых грибов. [1] Он также проявляет гербицидную активность против люцерны. [1] Считается, что гербицидная активность обусловлена ​​медленным высвобождением глюфосината, [3] который является коммерчески используемым гербицидом широкого спектра действия.

Ссылки

  1. ^ abc Омура, Сатоши; Мурата, Масацунэ; Ханаки, Хидеаки; Хинотодзава, Киёидзуми; Оива, Руйко; Танака, Харуо (1984). «Фосалацин, новый гербицидный антибиотик, содержащий фосфинотрицин. Ферментация, выделение, биологическая активность и механизм действия». Журнал антибиотиков . 37 (8): 829– 835. doi : 10.7164/antibiotics.37.829 . PMID  6480502.
  2. ^ Омура, Сатоши; Хинотодзава, Киёидзуми; Имамура, Нобутака; Мурата, Масацунэ (1984). «Структура фосалацина, нового гербицидного антибиотика, содержащего фосфинотрицин». Журнал антибиотиков . 37 (8): 939–940 . doi : 10.7164/antibiotics.37.939 . PMID  6480509. S2CID  9186238.
  3. ^ Хогланд, Роберт Э. (1988). «Естественно встречающиеся соединения углерода и фосфора как гербициды». Биологически активные натуральные продукты . Серия симпозиумов ACS. Том 380. С.  182–210 . doi :10.1021/bk-1988-0380.ch013. ISBN 9780841215566.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Фосалацин&oldid=1170090971"