Петробактин
Петробактин
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
4-[4-[3-[(3,4-дигидроксибензоил)амино]пропиламино]бутиламино]-2-[2-[4-[3-[(3,4-дигидроксибензоил)амино]пропиламино]бутиламино]-2-оксоэтил]-2-гидрокси-4-оксобутановая кислота
Идентификаторы
  • 545434-89-7 [ ☒Н[1] ]
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • H + : Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • H + : CHEBI:142778
ChemSpider
  • 9586399
КЕГГ
  • С22273
CID PubChem
  • 11411510
  • InChI=1S/C34H50N6O11/c41-25-9-7-23(19-27(25)43)31(47)39-17-5-13-35-11-1-3-15-37-29(45)21-34(51,33(49)50)22-30(46)38-16-4-2-12-36-14 -6-18-40-32(48)24-8-10-26(42)28(44)20-24/ч7-10,19-20,35-36,41-44,51H,1-6,11-18,21-22H2,(H,37,45)(H,38,46)(H,39,47)(H,40,48)(H,49,50)
    Ключ: GKIMOVAPSAVJHZ-UHFFFAOYSA-N
  • H + : InChI=1S/C34H50N6O11/c41-25-9-7-23(19-27(25)43)31(47)39-15-3-1-11-35-13-5-17-37-29(45)21-34(51,33(49)50)22-30(46)38-18-6-14-36-12-2-4 -16-40-32(48)24-8-10-26(42)28(44)20-24/ч7-10,19-20,35-36,41-44,51Н,1-6,11-18,21-22Н2,(Н,37,45)(Н,38,46)(Н,39,47)(Н,40,48)(Н,49,50)/п+1
    Ключ: SESZZOOISCLDTE-UHFFFAOYSA-O
  • C1=CC(=C(C=C1C(=O)NCCCNCCCCNC(=O)CC(CC(=O)NCCCCNCCCNC(=O)C2=CC(=C(C=C2)O)O)(C(=O)O)O)O)O
  • H + : C(=O)([O-])C(CC(=O)NCCC[NH2+]CCCCNC(C1=CC=C(C(=C1)O)O)=O)(CC(=O)NCCC[NH2+]CCCCNC(C2=CC=C(C(=C2)O)O)=O)O
Характеристики
С 34 Н 50 Н 6 О 11
Молярная масса718,79  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Петробактин — это бис- катехиновый сидерофор, обнаруженный в M. carbonoclasticus , A. macleodii и B. anthracis , вызывающем сибирскую язву . [2] Как и другие сидерофоры, петробактин — это высокоспецифичный лиганд для транспорта железа (III) , способствующий поглощению морскими микробами железа из окружающей среды . [2] [3]

Комплекс петробактина, хелатированный железом, легко подвергается фотолитическому окислительному декарбоксилированию благодаря своей α-гидроксикарбоксилатной группе, превращая железо (III) в более биологически полезное железо (II) . [4]

Трехмерная структура комплекса петробактин-железо, полученная с помощью силового поля OPLS-AA в MOE .

Биологическая функция

Как и другие сидерофоры, петробактин секретируется патогенной бактерией животных. B. anthracis использует петробактин для получения железа от своего хозяина. Интересно, что в то время как 3,4-катехилатные концы петробактина не улучшают сродство железа (III) по сравнению с гидроксаматными концами, они ускоряют удаление железа из человеческого диферрик трансферрина . [5] Петробактин в его трехвалентной и безжелезной формах селективно связывается с YclQ ( изогенный мутант нарушения в транспортере, кодируемом опероном yclNOPQ в Bacillus subtilis ), как и предшественник петробактина протокатеховая кислота и фотопродукт трехвалентного петробактина. Оперон yclNOPQ необходим для утилизации петробактина, а ортологи yclNOPQ, вероятно, способствуют патогенности Bacilli . [6]

Биосинтез

В B. anthracis петробактин вырабатывается нерибосомальным пептидсинтетазным независимым сидерофорным (NIS) синтетазным путем. [7] Используемые последовательности ферментов представляют собой биосинтез сидерофора сибирской язвы (Asb) от A до F в алфавитном порядке. Эти кластеры генов идентичны тем, которые используются в биосинтезе петробактина M. carbonclasticus. В A. macleodii только первые три кластера генов, AsbA через AsbC, идентичны B. anthracis; затем следует более длинный AsbD и AsbF, за которым следуют два гипотетических белковых домена и ген, содержащий домен PepSY. A. macleodii заканчивает свою последовательность AsbE. [2]

Биосинтез петробактина у B. anthracis может протекать в порядке AsbA -AsbB-AsbE -AsbE или AsbA -AsbE-AsbB -AsbE. [8]

Биосинтез петробактина в Bacillus anthracis . Реконструкция рисунка 1C в Nusca, Tyler D. (2012). [8]
Использованные сокращения: ATP , AMP , PP i .

Если реакции ферментации в этом пути протекают в целом, в доменах AsbA и AsbB фосфорилирование карбоновой кислоты образует ацилфосфатный промежуточный продукт, который затем дефосфорилируется первичным амином в спермидине . В домене AsbE неподеленная пара электронов на первичном амине допускает нуклеофильную атаку на электрофильный гидроксильный углерод. Сера на AsbE протонируется с образованием тиола , а амидный азот депротонируется. [9]

Дегидратация 3-дегидрошикимовой кислоты может протекать как модифицированная, катализируемая ферментом перегруппировка диенолбензола и восстановление, приводящее к ароматизации кольца. [10]

Ссылки

  1. ^ "Информация о метаболитах KNApSAcK - C00043809". www.knapsackfamily.com .
  2. ^ abc Manck, Lauren E.; Park, Jiwoon; Tully, Benjamin J.; Poire, Alfonso M.; Bundy, Randelle M.; Dupont, Christopher L.; Barbeau, Katherine A. (2021-08-02). «Петробактин, сидерофор, производимый Alteromonas, опосредует приобретение железа сообществом в мировом океане». Журнал ISME . 16 (2). Springer Science and Business Media LLC: 358– 369. doi : 10.1038/s41396-021-01065-y. ISSN  1751-7362. PMC 8776838. PMID 34341506  . 
  3. ^ Rue, Eden L.; Bruland, Kenneth W. (1995). «Комплексообразование железа(III) с природными органическими лигандами в центральной части северной части Тихого океана, определенное с помощью нового метода конкурентного уравновешивания лигандов/адсорбционной катодной инверсионной вольтамперометрии». Морская химия . 50 ( 1–4 ). Elsevier BV: 117–138 . Bibcode :1995MarCh..50..117R. doi :10.1016/0304-4203(95)00031-l. ISSN  0304-4203.
  4. ^ Барбо, Кэтрин; Чжан, Гуанпин; Лив, Дэвид Х.; Батлер, Элисон (27.12.2001). «Петробактин, фотореактивный сидерофор, продуцируемый нефтеразлагающей морской бактерией Marinobacter hydroclasticus». Журнал Американского химического общества . 124 (3). Американское химическое общество (ACS): 378– 379. doi :10.1021/ja0119088. ISSN  0002-7863. PMID  11792199.
  5. ^ Абергель, Ребекка Дж.; Завадска, Анна М.; Рэймонд, Кеннет Н. (2008-01-26). «Петробактин-опосредованный транспорт железа в патогенных бактериях: координационная химия необычного 3,4-катехолатного/цитратного сидерофора». Журнал Американского химического общества . 130 (7). Американское химическое общество (ACS): 2124– 2125. doi :10.1021/ja077202g. ISSN  0002-7863. PMID  18220393.
  6. ^ Завадска, Анна М.; Ким, Юнгчан; Мальцева, Наталья; Ничипорук, Рита; Фань, Яо; Йоахимьяк, Анджей; Рэймонд, Кеннет Н. (2009-12-22). "Характеристика транспортера Bacillus subtilis для петробактина, скрытого сидерофора сибирской язвы". Труды Национальной академии наук . 106 (51): 21854– 21859. Bibcode : 2009PNAS..10621854Z. doi : 10.1073/pnas.0904793106 . ISSN  0027-8424. PMC 2799803. PMID 19955416  . 
  7. ^ Кэрролл, Кассандра С.; Мур, Марго М. (2018-06-04). «Сглаживание биосинтеза сидерофоров: обзор не-рибосомальной пептидсинтетазы (NRPS)-независимых сидерофорных синтетаз». Критические обзоры по биохимии и молекулярной биологии . 53 (4). Informa UK Limited: 356– 381. doi : 10.1080/10409238.2018.1476449. ISSN  1040-9238. PMID  29863423. S2CID  44093348.
  8. ^ ab Nusca, Tyler D.; Kim, Youngchang; Maltseva, Natalia; Lee, Jung Yeop; Eschenfeldt, William; Stols, Lucy; Schofield, Michael M.; Scaglione, Jamie B.; Dixon, Shandee D.; Oves-Costales, Daniel; Challis, Gregory L.; Hanna, Philip C.; Pfleger, Brian F.; Joachimiak, Andrzej; Sherman, David H. (2012). "Функциональный и структурный анализ сидерофор-синтетазы AsbB посредством реконструкции биосинтетического пути петробактина из Bacillus anthracis". Журнал биологической химии . 287 (19). Elsevier BV: 16058– 16072. doi : 10.1074/jbc.m112.359349 . ISSN  0021-9258. PMC 3346087. PMID 22408253  . 
  9. ^ Petchey, Mark R.; Grogan, Gideon (2019-08-08). «Синтез вторичных и третичных амидов, катализируемый ферментами». Advanced Synthesis & Catalysis . 361 (17). Wiley: 3895–3914 . doi :10.1002/adsc.201900694. ISSN  1615-4150. S2CID  199076147.
  10. ^ Джентлз, Маргарет Йевник; Мосс, Джейн Б.; Герцог, Гершель Л.; Хершберг, Э.Б. (1958). «Диенол-бензольная перегруппировка.1 Некоторые аспекты химии 1,4-андростадиен-3,17-диона». Журнал Американского химического общества . 80 (14). Американское химическое общество (ACS): 3702– 3705. doi :10.1021/ja01547a058. ISSN  0002-7863.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Петробактин&oldid=1251836133"