Перротеттинен
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Правовой статус | |
| Правовой статус |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Номер CAS |
|
| CID PubChem |
|
| ChemSpider |
|
| Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С24Н28О2 |
| Молярная масса | 348,486 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| |
| |
| (проверять) | |
Перроттетинен — это встречающееся в природе каннабиноидное соединение, обнаруженное в печеночниках рода Radula, произрастающих в Японии, Новой Зеландии и Коста-Рике, а именно в Radula perrottetii , Radula marginata и Radula laxiramea , [1] [2] а также в ряде подобных соединений. [3] [4] Его химическая структура очень похожа на структуру ТГК , основного активного компонента марихуаны , но с цис-, а не транс -конформацией и бибензильной хвостовой цепью вместо пентильной. [5] Абсолютная конфигурация перроттетинена была установлена в 2008 году с помощью энантиоселективного полного синтеза. [6]
Фармакология
В 2018 году исследование показало, что перроттетинен является слабо или умеренно психоактивным посредством активации каннабиноидного рецептора 1. Было обнаружено, что (-)-цис-ПЭТ имеет связывающее сродство 481 нМ в CB1 и 225 нМ в CB2, в то время как неестественный (-)-транс-ПЭТ имеет связывающее сродство 127 нМ в CB1 и 126 нМ в CB2, оба действуют как частичные агонисты. С точки зрения связывающего сродства это исследование показало, что цис-ПЭТ более чем в 22 раза слабее, чем дельта-9-ТГК. В том же исследовании также сообщалось о значительном снижении концентрации простагландина D2 и E2 в мозге у мышей после введения перроттетинена. [7]
Перроттетинен структурно связан с махэриолом А и другими махэриолом, обнаруженными в видах Machaerium . [8]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Saygin D, Tabib T, Bittar HE, Valenzi E, Sembrat J, Chan SY и др. (1999-04-01). «Транскрипционное профилирование популяций клеток легких при идиопатической легочной артериальной гипертензии». Pulmonary Circulation . 10 (1): 147–150. doi : 10.1515/znc-1999-3-401 . PMC 7052475. PMID 32166015 .
- ^ Кумар А., Премоли М., Ария Ф., Бонини С.А., Маккаринелли Г., Джианончелли А. и др. (июнь 2019 г.). «Каннабимиметические растения: новые каннабиноидергические модуляторы?». Планта . 249 (6): 1681–1694. дои : 10.1007/s00425-019-03138-x. PMID 30877436. S2CID 253886986.
- ^ Toyota M, Kinugawa T, Asakawa Y (1994). «Бибензилканнабиноид и производное бисбибензила из печеночника Radula perrottetii». Фитохимия . 37 (3): 859–862. doi :10.1016/S0031-9422(00)90371-6.
- ^ Тойота М, Симамура Т, Исии Х, Реннер М, Брэггинс Дж , Асакава Ю (октябрь 2002 г.). «Новый бибензилканнабиноид из новозеландской печеночницы Radula Marginata». Химический и фармацевтический вестник . 50 (10): 1390–1392. дои : 10.1248/cpb.50.1390 . ПМИД 12372871.
- ^ Рейс М.Х., Антунес Д., Сантос Л.Х., Гимарайнш AC, Каффарена ER (декабрь 2020 г.). «Общий режим связывания диастереомеров перроттетинена и тетрагидроканнабинола внутри рецептора CB1 может стимулировать разработку новых лекарственных препаратов: результаты анализа in Silico ». ACS Химическая нейронаука . 11 (24): 4289–4300. doi : 10.1021/acschemneuro.0c00547. PMID 33201672. S2CID 227038959.
- ^ Song Y, Hwang S, Gong P, Kim D, Kim S (январь 2008 г.). «Стереоселективный полный синтез (-)-перротетинена и определение его абсолютной конфигурации». Organic Letters . 10 (2): 269–271. doi :10.1021/ol702692q. PMID 18085788.
- ^ Chicca A, Schafroth MA, Reynoso-Moreno I, Erni R, Petrucci V, Carreira EM, Gertsch J (октябрь 2018 г.). «Раскрытие психоактивности каннабиноида из печеночников, связанного с HAVOK». Science Advances . 4 (10): eaat2166. Bibcode :2018SciA....4.2166C. doi :10.1126/sciadv.aat2166. PMC 6200358 . PMID 30397641.
- ^ "Махериол А".
 | Эта статья о каннабиноидах — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее. |
