Паеонол
Паеонол
Химическая структура пеонола
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1-(2-Гидрокси-4-метоксифенил)этан-1-он
Другие имена
2'-Гидрокси-4'-метоксиацетофенон
Идентификаторы
  • 552-41-0 [1]
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 10621
Информационная карта ECHA100.008.194
CID PubChem
  • 11092
УНИИ
  • 3R834EPI82 проверятьИ
  • DTXSID1022059
  • ИнЧИ=1S/C9H10O3/c1-6(10)8-4-3-7(12-2)5-9(8)11/h3-5,11H,1-2H3
    Ключ: UILPJVPSNHJFIK-UHFFFAOYSA-N
  • ИнЧИ=1/C9H10O3/c1-6(10)8-4-3-7(12-2)5-9(8)11/h3-5,11H,1-2H3
    Ключ: UILPJVPSNHJFIK-UHFFFAOYAG
  • СС(=О)С1=С(С=С(С=С1)ОС)О
Характеристики
С9Н10О3​​​​​
Молярная масса166,176  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Паеонол — это фенольное соединение, обнаруженное в пионах [2], таких как Paeonia suffruticosa (кора горы), [3] [4] в Arisaema erubescens , [5] и в Dioscorea japonica . [6] Это химическое соединение, обнаруженное в некоторых традиционных китайских лекарствах . [7]

Биологические эффекты

Было отмечено несколько биологических эффектов пеонола in vitro или в животных моделях . Пеонол повышает уровни кортикальной цитохромоксидазы и сосудистого актина и улучшает поведение в крысиной модели болезни Альцгеймера . [8] Пеонол также уменьшал церебральный инфаркт , включающий супероксид-анион и активацию микроглии у крыс, пострадавших от ишемии-реперфузии. [9]

Paeonol проявляет антимутагенную активность. [3] [6] Он также оказывает противовоспалительное и анальгезирующее действие при тепловой гипералгезии , вызванной каррагинаном . [10] Paeonol подавляет анафилактическую реакцию , регулируя гистамин и TNF-α . [11]

Паеонол обладает слабым ингибирующим действием на МАО-А и МАО-В со значениями IC 50 54,6 мкМ и 42,5 мкМ соответственно. [12]

Металлический комплекс

Металлокомплексы пеонола демонстрируют тетраэдрическую и октаэдрическую координационную геометрию в отсутствие и в присутствии растворителя пиридина соответственно. [13]

Ссылки

  1. ^ "CAS # 552-41-0, Paeonol, 2'-гидрокси-4'-метоксиацетофенон, 1-(2-гидрокси-4-метоксифенил)этан-1-он".
  2. ^ Чжан, Л., Ли, Д.С. и Лю, Л.Ф. (2019). Paeonol: фармакологические эффекты и механизмы действия. Международная иммунофармакология, 72, 413-421. PMID  31030097 doi :10.1016/j.intimp.2019.04.033
  3. ^ ab Fukuhara Y, Yoshida D (1987). «Paeonol: биоантимутаген, выделенный из неочищенного препарата, коры мауна». Agricultural and Biological Chemistry . 51 (5): 1441–1442. doi : 10.1271/bbb1961.51.1441 . INIST 7609719. 
  4. ^ У, Синан; Чэнь, Хунли; Чэнь, Синго; Ху, Чжидэ (2003). «Определение пеонола в плазме крыс методом высокоэффективной жидкостной хроматографии и его применение в фармакокинетических исследованиях после перорального приема отвара коры маутана». Биомедицинская хроматография . 17 (8): 504–8. doi :10.1002/bmc.259. PMID  14648606.
  5. ^ Даки С., Хэдфилд Дж. А., Лоуренс Нью-Джерси, Чжан X, Макгоун AT (1995). «Выделение пеонола из Arisaema erubescens». Планта Медика . 61 (6): 586–587. дои : 10.1055/с-2006-959390. ПМИД  8824957. ИНИСТ 2920867. 
  6. ^ ab Миядзава, Мицуо; Симамура, Хидео; Накамура, Сей-Ичи; Камеока, Хирому (1996). «Антимутагенная активность (+)-β-эудесмола и пеонола из диоскореи японской». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 44 (7): 1647–1650. doi :10.1021/jf950792u.
  7. ^ Дэн, Чуньхуэй; Яо, Нин; Ван, Бен; Чжан, Сянминь (2006). «Разработка микроволновой экстракции с последующей микроэкстракцией одной капли в парофазном спектре для быстрого определения пеонола в традиционных китайских лекарствах». Журнал хроматографии A. 1103 ( 1): 15–21. doi :10.1016/j.chroma.2005.11.023. PMID  16309693.
  8. ^ Чжоу, Цзюнь; Чжоу, Ли; Хоу, Дэрэн; Тан, Цзяочунь; Сан, Цзюаньцзюань; Бонди, Стивен К. (2011). «Паеонол повышает уровни кортикальной цитохромоксидазы и сосудистого актина и улучшает поведение в модели болезни Альцгеймера на крысах» (PDF) . Исследования мозга . 1388 : 141–7. doi :10.1016/j.brainres.2011.02.064. PMID  21377451. S2CID  12668336.
  9. ^ Се, Чинг-Лян; Ченг, Чин-И; Цай, Дун-Ху; Линь, И-Синь; Лю, Чун-Сян; Чан, Су-Инь; Лин, Яунг-Генг; Лао, Чи-Джуй; Тан, Ноу-Ин (2006). «Паеонол уменьшал риск церебрального инфаркта, связанного с активацией супероксидного аниона и микроглии, у крыс, поврежденных ишемией-реперфузией». Журнал этнофармакологии . 106 (2): 208–15. дои : 10.1016/j.jep.2005.12.027. ПМИД  16458462.
  10. ^ Chou, Tz-Chong (2003). «Противовоспалительные и анальгетические эффекты пеонола при тепловой гипералгезии, вызванной каррагинаном». British Journal of Pharmacology . 139 (6): 1146–52. doi :10.1038/sj.bjp.0705360. PMC 1573952. PMID  12871833 . 
  11. ^ Ким, Сон Хун; Ким, Сын-Э; Пак, Ми-Кён; Ким, Сын-Хён; Пак, Ён-Ду; На, Хо-Джон; Ким, Хён-Мин; Шин, Мин-Кю; Ан, Кё-Сёк (2004). «Пэонол ингибирует анафилактическую реакцию, регулируя гистамин и ФНО-α». Международная иммунофармакология . 4 (2): 279–87. doi :10.1016/j.intimp.2003.12.013. PMID  14996419.
  12. ^ Kong, LD; Cheng, Christopher HK; Tan, RX (2004). «Ингибирование МАО A и B некоторыми растительными алкалоидами, фенолами и антрахинонами». Журнал этнофармакологии . 91 (2–3): 351–355. doi :10.1016/j.jep.2004.01.013. PMID  15120460.
  13. ^ Патель, Махеш Кумар (2019). «Влияние растворителя на нейтральные комплексы Co (II) производных пеонола. Эквивалентные и количественные исследования с использованием энергетической структуры и анализа поверхности Хиршфельда». Журнал молекулярной структуры . 1196 : 119–131. Bibcode : 2019JMoSt1196..119P. doi : 10.1016/j.molstruc.2019.06.050. S2CID  197231895.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Paeonol&oldid=1165308162"