3'-Фосфоаденозин-5'-фосфосульфат

3′-Фосфоаденозин-5′-фосфосульфат
Имена
	Название ИЮПАК 3′- O -фосфоно-5′-аденилгидросульфат
	Систематическое название ИЮПАК [(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-амино-9 H -пурин-9-ил)-4-гидрокси-3-(фосфоноокси)оксолан-2-ил]метил водород (сульфоокси)фосфонат
	Другие имена PAPS ; 3′-фосфоаденилсульфат ; Фосфоаденозинфосфосульфат ; 3′-фосфо-5′-аденилсульфат
Идентификаторы
Номер CAS	482-67-7 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
Сокращения	ПАПС
ЧЭБИ	ЧЕБИ:17980 И;
ChemSpider	9799 И;
Информационная карта ECHA	100.222.927
Номер ЕС	694-699-5;
ИУФАР/БПС	1719;
КЕГГ	С00053;
CID PubChem	10214;
УНИИ	5TH3ERG159 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID40894869;
	ИнЧи InChI=1S/C10H15N5O13P2S/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7(27-29(17,18)19)4(26-10)1-25-30(20,21)28-31(22,23)24/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,20,21)(H2,11,12,13)(H2,17,18,19)(H,22,23,24)/t4-,6-,7-,10-/м1/с1 И Ключ: GACDQMDRPRGCTN-KQYNXXCUSA-N И; InChI=1/C10H15N5O13P2S/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7(27-29(17,18)19)4(26-10)1-25-30(20,21)28-31(22,23)24/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,20,21)(H2,11,12,13)(H2,17,18,19)(H,22,23,24)/t4-,6-,7-,10-/м1/с1 Ключ: GACDQMDRPRGCTN-KQYNXXCUBK;
	УЛЫБКИ C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)( О)ОС(=О)(=О)О)ОП(=О)(О)О)О;
Характеристики
Химическая формула	С10Н15Н5О13П2С
Молярная масса	507.266
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

3′-Фосфоаденозин-5′-фосфосульфат ( PAPS ) является производным аденозинмонофосфата (AMP), который фосфорилируется в 3′ положении и имеет сульфатную группу, присоединенную к 5′ фосфату . Это наиболее распространенный кофермент в реакциях сульфотрансферазы и, следовательно, часть путей сульфатирования. ^[1] Он эндогенно синтезируется организмами посредством фосфорилирования аденозин-5′-фосфосульфата (APS), промежуточного метаболита. ^[2] У людей такая реакция выполняется бифункциональными 3′-фосфоаденозин-5′-фосфосульфатсинтазами ( PAPS1 и PAPSS2 ), использующими АТФ в качестве донора фосфата. ^[3]^[4]

Формирование и сокращение

APS и PAPS являются промежуточными продуктами в восстановлении сульфата до сульфита , экзотермическом преобразовании, которое осуществляется сульфатредуцирующими бактериями . В этих организмах сульфат служит акцептором электронов, подобно использованию O ₂ в качестве акцептора электронов аэробными организмами. Сульфат не восстанавливается напрямую, а должен быть активирован путем образования APS или PAPS. Эти переносчики активированного сульфата производятся в результате реакции с АТФ. Первая реакция катализируется АТФ-сульфурилазой :

SO ₄²⁻ + АТФ ⇌ АПС + ПП _i

Превращение APS в PAPS катализируется APS-киназой :

АПС + АТФ ⇌ ПАПС + АДФ

Структура аденозин-5′-фосфосульфата (APS).

Восстановление APS приводит к сульфиту, который далее восстанавливается до сероводорода , который выделяется. Этот процесс называется диссимиляционной сульфатредукцией. Восстановление PAPS, более сложного сульфатного эфира , также приводит к сероводороду. Но в этом случае продукт используется в биосинтезе, например, для производства цистеина . Последний процесс называется ассимиляционной сульфатредукцией, поскольку сульфатная сера усваивается. ^[5]

Ссылки

^ Günal S; Hardman R; Kopriva S; Mueller JW (2019). «Пути сульфатирования от красного к зеленому». J. Biol. Chem . 294 (33): 12293– 12312. doi : 10.1074/jbc.REV119.007422 . PMC 6699852. PMID 31270211 .
^ Negishi M; Pedersen LG; Petrotchenko E; et al. (2001). «Структура и функция сульфотрансфераз». Arch. Biochem. Biophys . 390 (2): 149–57 . doi :10.1006/abbi.2001.2368. PMID 11396917.
^ Xu, Zhen-Hua; Otterness, Diane M.; Freimuth, Robert R.; Carlini, Edward J.; Wood, Thomas C.; Mitchell, Steve; Moon, Eunpyo; Kim, Ung-Jin; Xu, Jing-Ping; Siciliano, Michael J.; Weinshilboum, Richard M. (февраль 2000 г.). "Human 3′-Phosphoadenosine 5′-Phosphosulfate Synthetase 1 (PAPSS1) and PAPSS2: Gene Cloning, Characterization and Chromosomal Localization". Biochemical and Biophysical Research Communications . 268 (2): 437– 444. doi :10.1006/bbrc.2000.2123. PMID 10679223.
^ Venkatachalam, KV (2003). "Человеческая 3′-фосфоаденозин 5′-фосфосульфат (PAPS) синтаза: биохимия, молекулярная биология и генетический дефицит". IUBMB Life . 55 (1): 1– 11. doi : 10.1080/1521654031000072148 . PMID 12716056. S2CID 37733913 .
^ MT Madigan, JM Martinko, J. Parker «Биология микроорганизмов Брока» Prentice Hall, 1997. ISBN 0-13-520875-0 .

[1] Günal S; Hardman R; Kopriva S; Mueller JW (2019). «Пути сульфатирования от красного к зеленому». J. Biol. Chem . 294 (33): 12293– 12312. doi : 10.1074/jbc.REV119.007422 . PMC 6699852. PMID 31270211 .

[2] Negishi M; Pedersen LG; Petrotchenko E; et al. (2001). «Структура и функция сульфотрансфераз». Arch. Biochem. Biophys . 390 (2): 149–57 . doi :10.1006/abbi.2001.2368. PMID 11396917.

[3] Xu, Zhen-Hua; Otterness, Diane M.; Freimuth, Robert R.; Carlini, Edward J.; Wood, Thomas C.; Mitchell, Steve; Moon, Eunpyo; Kim, Ung-Jin; Xu, Jing-Ping; Siciliano, Michael J.; Weinshilboum, Richard M. (февраль 2000 г.). "Human 3′-Phosphoadenosine 5′-Phosphosulfate Synthetase 1 (PAPSS1) and PAPSS2: Gene Cloning, Characterization and Chromosomal Localization". Biochemical and Biophysical Research Communications . 268 (2): 437– 444. doi :10.1006/bbrc.2000.2123. PMID 10679223.

[4] Venkatachalam, KV (2003). "Человеческая 3′-фосфоаденозин 5′-фосфосульфат (PAPS) синтаза: биохимия, молекулярная биология и генетический дефицит". IUBMB Life . 55 (1): 1– 11. doi : 10.1080/1521654031000072148 . PMID 12716056. S2CID 37733913 .

[5] MT Madigan, JM Martinko, J. Parker «Биология микроорганизмов Брока» Prentice Hall, 1997. ISBN 0-13-520875-0 .

Имена

Название ИЮПАК 3′- O -фосфоно-5′-аденилгидросульфат
Систематическое название ИЮПАК [(2 R ,3 S ,4 R ,5 R )-5-(6-амино-9 H -пурин-9-ил)-4-гидрокси-3-(фосфоноокси)оксолан-2-ил]метил водород (сульфоокси)фосфонат
Другие имена PAPS 3′-фосфоаденилсульфат Фосфоаденозинфосфосульфат 3′-фосфо-5′-аденилсульфат
Идентификаторы
Номер CAS	482-67-7^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Сокращения	ПАПС
ЧЭБИ	ЧЕБИ:17980^И
ChemSpider	9799^И
Информационная карта ECHA	100.222.927
Номер ЕС	694-699-5
ИУФАР/БПС	1719
КЕГГ	С00053
CID PubChem	10214
УНИИ	5TH3ERG159^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID40894869
ИнЧи InChI=1S/C10H15N5O13P2S/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7(27-29(17,18)19)4(26-10)1-25-30(20,21)28-31(22,23)24/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,20,21)(H2,11,12,13)(H2,17,18,19)(H,22,23,24)/t4-,6-,7-,10-/м1/с1^И Ключ: GACDQMDRPRGCTN-KQYNXXCUSA-N^И InChI=1/C10H15N5O13P2S/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-6(16)7(27-29(17,18)19)4(26-10)1-25-30(20,21)28-31(22,23)24/h2-4,6-7,10,16H,1H2,(H,20,21)(H2,11,12,13)(H2,17,18,19)(H,22,23,24)/t4-,6-,7-,10-/м1/с1 Ключ: GACDQMDRPRGCTN-KQYNXXCUBK
УЛЫБКИ C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)( О)ОС(=О)(=О)О)ОП(=О)(О)О)О
Характеристики
Химическая формула	С10Н15Н5О13П2С
Молярная масса	507.266
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс