Outlaw , в отличие от предыдущих работ Чеснатта, состоит из каверов некоторых «классических песен Outlaw». Альбом включает в себя материал Билли Джо Шейвера , Вилли Нельсона , Криса Кристофферсона и Уэйлона Дженнингса . Чеснатт сказал: «Когда мне впервые предложили записать этот CD, моей реакцией было не просто «да», а «черт, да». Я отточил зубы на такой музыке, и это возможность [которая, возможно, не представилась бы в противном случае] для меня отдать дань уважения некоторым из моих самых больших героев в кантри-музыке». [1] Продюсер Пит Андерсон похвалил Чеснатта за проделанную им работу над пластинкой, сказав: «Марк Чеснатт продемонстрировал вокальное мастерство, которого я никогда раньше не видел в студии. Он встал перед микрофоном и безупречно спел всю пластинку, от начала до конца [и менее чем за три часа]. Мы все поражены результатами. Возможно, есть певцы, столь же хорошие, как Марк, но лучше их нет, и на данном этапе своей карьеры я в восторге от возможности работать с талантом такого калибра». [2]