19-Норандростерон

19-Норандростерон
Клинические данные
Другие имена	3α-гидрокси-5α-эстран-17-он; 5α-эстран-3α-ол-17-он
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (3 R ,5 S ,8 R ,9 R ,10 S ,13 S ,14 S )-3-гидрокси-13-метил-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-тетрадекагидро-1 H -циклопента[ a ]фенантрен-17-он;
Номер CAS	1225-01-0 Н;
CID PubChem	9548753;
ChemSpider	7827676 И;
УНИИ	5W4XKU708V;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:36412 И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID10893662;
Химические и физические данные
Формула	С18Н28О2
Молярная масса	276,420 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ С[С@]12CC[C@@H]3[C@H]4CC[C@H](С[C@@H]4CC[C@H]3[C@@H]1CCC2=O)O;
	ИнЧи InChI=1S/C18H28O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h11-16,19H,2-10H2,1H3/t11-,12+,13-,14+,15+,16-,18-/m0/s1 И; Ключ:UOUIARGWRPHDBX-CQZDKXCPSA-N И;
	НИ (что это?) (проверить)

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

19-норандростерон , также известный как 5α-эстран-3α-ол-17-он , является метаболитом нандролона (19-нортестостерона) и боландиона (19-норандростендиона), который образуется 5α-редуктазой . Он находится в списке веществ, запрещенных Всемирным антидопинговым агентством , поскольку является обнаруживаемым метаболитом нандролона, анаболического андрогенного стероида (ААС). ^[1] Потребление продуктов андростендиона , загрязненных следами боландиона, также может привести к положительному результату теста на нандролон. ^[2]

Следы 19-норандростерона могут естественным образом присутствовать в моче человека . Эксперимент, проведенный на спортсменах, показал, что после продолжительных интенсивных усилий концентрация 19-норандростерона может быть увеличена в 2–4 раза ^[3] , но другое исследование не смогло воспроизвести результат. ^[4] Концентрация также увеличивается в моче женщин-спортсменок во время менструации . ^[5] Было показано, что употребление в пищу съедобных частей некастрированной свиньи, содержащих 19-нортестостерон, приводит к выделению 19-норандростерона в последующие часы, поэтому спортсменам следует благоразумно избегать приема пищи, состоящей из свиных субпродуктов, в часы, предшествующие допинг-тестам. ^[6] Употребление мяса кабана, печени, почек и сердца также увеличивает выработку 19-норандростерона. ^[7]

Смотрите также

Ссылки

^ "THE 2007 PROBITED LIST INTERNATIONAL STANDARD" (PDF) . Всемирный антидопинговый кодекс . Всемирное антидопинговое агентство . Архивировано из оригинала (PDF) 10 апреля 2009 года . Получено 2009-05-14 .
^ Catlin DH, Leder BZ, Ahrens B, Starcevic B, Hatton CK, Green GA, Finkelstein JS (2000). «Следовое загрязнение безрецептурного андростендиона и положительные результаты анализа мочи на метаболит нандролона». JAMA . 284 (20): 2618– 21. doi :10.1001/jama.284.20.2618. PMID 11086369 . Получено 29 декабря 2008 г. .
^ Le Bizec B, Monteau F, Gaudin I, André F (февраль 1999). «Доказательства наличия эндогенного 19-норандростерона в моче человека». J. Chromatogr. B . 723 ( 1– 2): 157– 72. doi :10.1016/S0378-4347(98)00541-6. PMID 10080643.
^ Schmitt N, Flament MM, Goubault C, Legros P, Grenier-Loustalot MF, Denjean A (сентябрь 2002 г.). «Выделение нандролона не увеличивается при изнуряющих упражнениях у тренированных спортсменов». Med Sci Sports Exerc . 34 (9): 1436– 9. doi : 10.1097/00005768-200209000-00006 . PMID 12218735.
^ Van Eenoo P, Delbeke FT, de Jong FH, De Backer P (октябрь 2001 г.). «Эндогенное происхождение норандростерона в женской моче: косвенные доказательства производства 19-норстероидов как побочных продуктов при превращении андрогена в эстроген». J. Steroid Biochem. Mol. Biol . 78 (4): 351– 7. doi :10.1016/S0960-0760(01)00112-1. PMID 11717005. S2CID 19065089.
^ Ayotte C (июль 2006 г.). «Значение 19-норандростерона в образцах мочи спортсменов». Br J Sports Med . 40 (Suppl 1): i25–9. doi :10.1136/bjsm.2006.028027. PMC 2657496. PMID 16799098 .
^ Le Bizec B, Gaudin I, Monteau F, Andre F, Impens S, De Wasch K, De Brabander H (2000). «Последствия потребления съедобной ткани кабана на профили метаболитов нандролона в моче. I. Масс-спектрометрическое обнаружение и количественное определение 19-норандростерона и 19-норетиохоланолона в моче человека». Rapid Commun. Mass Spectrom . 14 (12): 1058– 65. doi :10.1002/1097-0231(20000630)14:12<1058::AID-RCM991>3.0.CO;2-7. PMID 10861987.

Внешние ссылки

Тестирование на 19-норандростерон
Процедуры допинг-контроля

[1] "THE 2007 PROBITED LIST INTERNATIONAL STANDARD" (PDF) . Всемирный антидопинговый кодекс . Всемирное антидопинговое агентство . Архивировано из оригинала (PDF) 10 апреля 2009 года . Получено 2009-05-14 .

[2] Catlin DH, Leder BZ, Ahrens B, Starcevic B, Hatton CK, Green GA, Finkelstein JS (2000). «Следовое загрязнение безрецептурного андростендиона и положительные результаты анализа мочи на метаболит нандролона». JAMA . 284 (20): 2618– 21. doi :10.1001/jama.284.20.2618. PMID 11086369 . Получено 29 декабря 2008 г. .

[pmid10080643-3] Le Bizec B, Monteau F, Gaudin I, André F (февраль 1999). «Доказательства наличия эндогенного 19-норандростерона в моче человека». J. Chromatogr. B . 723 ( 1– 2): 157– 72. doi :10.1016/S0378-4347(98)00541-6. PMID 10080643.

[4] Schmitt N, Flament MM, Goubault C, Legros P, Grenier-Loustalot MF, Denjean A (сентябрь 2002 г.). «Выделение нандролона не увеличивается при изнуряющих упражнениях у тренированных спортсменов». Med Sci Sports Exerc . 34 (9): 1436– 9. doi : 10.1097/00005768-200209000-00006 . PMID 12218735.

[pmid11717005-5] Van Eenoo P, Delbeke FT, de Jong FH, De Backer P (октябрь 2001 г.). «Эндогенное происхождение норандростерона в женской моче: косвенные доказательства производства 19-норстероидов как побочных продуктов при превращении андрогена в эстроген». J. Steroid Biochem. Mol. Biol . 78 (4): 351– 7. doi :10.1016/S0960-0760(01)00112-1. PMID 11717005. S2CID 19065089.

[pmid16799098-6] Ayotte C (июль 2006 г.). «Значение 19-норандростерона в образцах мочи спортсменов». Br J Sports Med . 40 (Suppl 1): i25–9. doi :10.1136/bjsm.2006.028027. PMC 2657496. PMID 16799098 .

[pmid10861987-7] Le Bizec B, Gaudin I, Monteau F, Andre F, Impens S, De Wasch K, De Brabander H (2000). «Последствия потребления съедобной ткани кабана на профили метаболитов нандролона в моче. I. Масс-спектрометрическое обнаружение и количественное определение 19-норандростерона и 19-норетиохоланолона в моче человека». Rapid Commun. Mass Spectrom . 14 (12): 1058– 65. doi :10.1002/1097-0231(20000630)14:12<1058::AID-RCM991>3.0.CO;2-7. PMID 10861987.