β-Нитростирол

β-Нитростирол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК [( E )-2-Нитроэтен-1-ил]бензол
	Другие имена (2-Нитровинил)бензол ; (2-Нитроэтенил)бензол ; ω-Нитростирол ; 1-Нитро-2-фенилэтен ; 1-Нитро-2-фенилэтилен
Идентификаторы
Номер CAS	5153-67-3 (транс) 102-96-5; 5153-67-3 (транс) И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	4447524 И;
Информационная карта ECHA	100.002.788
Номер ЕС	203-066-0;
CID PubChem	5284459;
УНИИ	5287E3OUAV И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID0025789;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C9H10O3/c1-11-8-3-4-9(12-2)7(5-8)6-10/h3-6H,1-2H3 И Ключ: PIAOLBVUVDXHHL-VOTSOKGWSA-N И; ИнЧИ=1S/C8H7NO2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H/b7-6+ Ключ: AFUKNJHPZAVHGQ-UHFFFAOYAN;
	УЛЫБКИ С1=СС=С(С=С1)/С=С/[N+](=O)[O-];
Характеристики
Химическая формула	С8Н7НО2
Молярная масса	149,149 г·моль −1
Появление	Желтое кристаллическое вещество
Температура плавления	58 °C (136 °F; 331 К)
Точка кипения	255 °C (491 °F; 528 К)
Опасности
Паспорт безопасности (SDS)	MSDS в Sigma Aldrich
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

β-Нитростироль — ароматическое соединение и нитроалкен, используемый в синтезе красителя индиго ^[1] и слимицида бромнитростирола. ^[2]

Приложения

β-Нитростирол является химическим предшественником для слимицидов и красителей. В частности, бромнитростирол получается при обработке бромом с последующим частичным дегидрогалогенированием ^[2], тогда как 2-нитробензальдегид получается при обработке озоном соответственно. ^[1]

Многие из синтезов психоделических замещенных фенэтиламинов и замещенных амфетаминов, описанных Александром Шульгиным в его книге PiHKAL, используют замещенные нитростиролы в качестве прекурсоров. Они являются конечным прекурсором, восстановленным литийалюминийгидридом до конечного продукта (амина). ^[3]

Химический синтез

Химическое вещество получают либо реакцией Генри из бензальдегида и нитрометана ^[4]^[5],либо прямым нитрованием стирола с использованием оксида азота . ^[6]

Родственные соединения

₃_- Нитростирол ₍ O2NC6H4CH = _CH2 ) [ 7 ^]

Ссылки

^ ab Wright, Elaine & Brühne, Friedrich (2000). "Бензальдегид". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. стр. 8. doi :10.1002/14356007.a03_463. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ ab Markofsky, Sheldon B. (2000). "Нитросоединения, алифатические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. стр. 6. doi :10.1002/14356007.a17_401. ISBN 978-3-527-30673-2.
^ Шульгин, Александр (1991). Pihkal: химическая история любви . Беркли, Калифорния: Transform Press. ISBN 978-0-9630096-0-9.
^ Фернисс, Брайан; Ханнафорд, Энтони; Смит, Питер и Тэтчелл, Остин (1996). Учебник Фогеля по практической органической химии, 5-е изд. Лондон: Longman Science & Technical. стр. 1035. ISBN 9780582462366.
^ Уорралл, Дэвид Э. (1929). "Нитростирол" (PDF) . Org. Synth . 9 : 66. doi :10.15227/orgsyn.009.0066 . Получено 13 января 2014 г.
^ Mukaiyama, T.; Hata E. & Yamada, T. (1995). "Удобное и простое приготовление нитроолефинов Нитрация олефинов с помощью оксида азота". Chemistry Letters . 24 (7): 505– 506. doi :10.1246/cl.1995.505 . Получено 5 января 2014 г.
^ Wiley, Richard H.; Smith, Newton R. (1953). "м-Нитростирол". Органические синтезы . 33 : 62. doi :10.15227/orgsyn.033.0062.

[indigo-1] Wright, Elaine & Brühne, Friedrich (2000). "Бензальдегид". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. стр. 8. doi :10.1002/14356007.a03_463. ISBN 978-3-527-30673-2.

[slimicide-2] Markofsky, Sheldon B. (2000). "Нитросоединения, алифатические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. стр. 6. doi :10.1002/14356007.a17_401. ISBN 978-3-527-30673-2.

[3] Шульгин, Александр (1991). Pihkal: химическая история любви . Беркли, Калифорния: Transform Press. ISBN 978-0-9630096-0-9.

[4] Фернисс, Брайан; Ханнафорд, Энтони; Смит, Питер и Тэтчелл, Остин (1996). Учебник Фогеля по практической органической химии, 5-е изд. Лондон: Longman Science & Technical. стр. 1035. ISBN 9780582462366.

[5] Уорралл, Дэвид Э. (1929). "Нитростирол" (PDF) . Org. Synth . 9 : 66. doi :10.15227/orgsyn.009.0066 . Получено 13 января 2014 г.

[6] Mukaiyama, T.; Hata E. & Yamada, T. (1995). "Удобное и простое приготовление нитроолефинов Нитрация олефинов с помощью оксида азота". Chemistry Letters . 24 (7): 505– 506. doi :10.1246/cl.1995.505 . Получено 5 января 2014 г.

[7] Wiley, Richard H.; Smith, Newton R. (1953). "м-Нитростирол". Органические синтезы . 33 : 62. doi :10.15227/orgsyn.033.0062.

Имена

Предпочтительное название ИЮПАК [( E )-2-Нитроэтен-1-ил]бензол
Другие имена (2-Нитровинил)бензол (2-Нитроэтенил)бензол ω-Нитростирол 1-Нитро-2-фенилэтен 1-Нитро-2-фенилэтилен
Идентификаторы
Номер CAS	5153-67-3 (транс) 102-96-5; 5153-67-3 (транс)^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	4447524^И
Информационная карта ECHA	100.002.788
Номер ЕС	203-066-0
CID PubChem	5284459
УНИИ	5287E3OUAV^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID0025789
ИнЧи ИнЧИ=1S/C9H10O3/c1-11-8-3-4-9(12-2)7(5-8)6-10/h3-6H,1-2H3^И Ключ: PIAOLBVUVDXHHL-VOTSOKGWSA-N^И ИнЧИ=1S/C8H7NO2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H/b7-6+ Ключ: AFUKNJHPZAVHGQ-UHFFFAOYAN
УЛЫБКИ С1=СС=С(С=С1)/С=С/[N+](=O)[O-]
Характеристики
Химическая формула	С8Н7НО2
Молярная масса	149,149 г·моль ⁻¹
Появление	Желтое кристаллическое вещество
Температура плавления	58 °C (136 °F; 331 К)
Точка кипения	255 °C (491 °F; 528 К)
Опасности
Паспорт безопасности (SDS)	MSDS в Sigma Aldrich
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс