Нифене
Химическое соединение
Фармацевтическая смесь
Нифен ( 18 Ж)
Клинические данные
код АТС
  • Никто
Правовой статус
Правовой статус
  • Исследовательское соединение
Идентификаторы
  • 3-[(2 S )-2,5-дигидро-1 H -пиррол-2-илметокси]-2- 18 F -фторпиридин
Номер CAS
  • 912843-71-1 проверятьИ
CID PubChem
  • 6917075
ChemSpider
  • 5292349
УНИИ
  • 14VE482C8C
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID40238481
Химические и физические данные
ФормулаС10Н11ФН2О​​​​​​​
Молярная масса194,209  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • C1C=C[C@H](N1)COC2=C(N=CC=C2)[18F]
  • InChI=1S/C10H11FN2O/c11-10-9(4-2-6-13-10)14-7-8-3-1-5-12-8/h1-4,6,8,12H,5,7H2/t8-/m0/s1/i11-1
  • Ключ:GHHQHFNDKOQCRS-IZFLLFDKSA-N

Нифен — это высокоаффинный, селективный частичный агонист никотиновых рецепторов α4β2*, используемый в медицинских исследованиях никотиновых ацетилхолиновых рецепторов , обычно в форме нифена ( 18F ) [1] [ 2] в качестве радиоактивного индикатора для позитронно-эмиссионной томографии (ПЭТ) . [3] [4]

Нифен использовался для оценки эффективности ингибиторов ацетилхолинэстеразы в животных моделях, поскольку нейротрансмиттер ацетилхолин конкурирует со связыванием нифена в месте никотинового рецептора. [5] [6] Исследования обучения и поведения в животных моделях с использованием нифена предположили потенциальную роль никотиновых рецепторов, расположенных в отдельных трактах белого вещества. [7] Исследования нифена в животных моделях рака легких предположили повышение регуляции никотинового рецептора в опухолях легких. [8] [9] Были разработаны новые агенты визуализации ПЭТ и ОФЭКТ в качестве потенциальных антагонистов рецепторов на основе структуры нифена: ниоден для ОФЭКТ, [10] нифролен для ПЭТ [11] и ниофен для ПЭТ/ОФЭКТ. [12] Эти новые производные используют уникальные свойства нифена для визуализации in vivo . [13] Исследования на людях с ( 18 F )-нифеном делают его перспективным радиофармпрепаратом ПЭТ никотинового α4β2* рецептора для научных исследований и демонстрируют надежную воспроизводимость результатов при повторном тестировании. [14] Таламические излучения (или тракты) белого вещества человека были хорошо разграничены и количественно определены с использованием ( 18 F )-нифена. [15]

Ссылки

  1. ^ Pichika R, Easwaramoorthy B, Collins D, Christian BT, Shi B, Narayanan TK и др. (апрель 2006 г.). «Визуализирующие агенты никотинового рецептора альфа4бета2: часть II. Синтез и биологическая оценка 2-[18F]фтор-3-[2-((S)-3-пирролинил)метокси]пиридина (18F-нифена) у грызунов и визуализация с помощью ПЭТ у нечеловекообразных приматов». Nuclear Medicine and Biology . 33 (3): 295– 304. doi :10.1016/j.nucmedbio.2005.12.017. PMID  16631077.
  2. ^ Leung K (2004). "2- 18 FFluoro-3-2-(( S )-3-pyrrolinyl)methoxypyridine". PMID  20641387. {{cite journal}}: Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  3. ^ Kant R, Constantinescu CC, Parekh P, Pandey SK, Pan ML, Easwaramoorthy B, Mukherjee J (июнь 2011 г.). «Оценка связывания F-нифена с никотиновыми рецепторами α4β2 в мозге крысы с использованием микроПЭТ-визуализации». EJNMMI Research . 1 : 6. doi : 10.1186/2191-219X-1-6 . PMC 3203019. PMID  22039577 . 
  4. ^ Hillmer AT, Wooten DW, Slesarev MS, Ahlers EO, Barnhart TE, Murali D и др. (сентябрь 2012 г.). «ПЭТ-визуализация никотиновых ацетилхолиновых рецепторов α4β2*: количественный анализ кинетики 18F-нифена у нечеловекообразных приматов». Журнал ядерной медицины . 53 (9): 1471– 80. doi :10.2967/jnumed.112.103846. PMC 3580212. PMID  22851633 . 
  5. ^ Easwaramoorthy B, Pichika R, Collins D, Potkin SG, Leslie FM, Mukherjee J (январь 2007 г.). «Влияние ингибиторов ацетилхолинэстеразы на связывание радиоактивного ПЭТ-трейсера никотинового альфа4бета2-рецептора, (18)F-нифена: мера конкуренции ацетилхолина». Synapse . 61 (1): 29– 36. doi :10.1002/syn.20338. PMID  17068780. S2CID  85303757.
  6. ^ Hillmer AT, Wooten DW, Farhoud M, Higgins AT, Lao PJ, Barnhart TE и др. (декабрь 2013 г.). «ПЭТ-визуализация эффектов, вызванных ингибитором ацетилхолинэстеразы, на связывание никотинового ацетилхолинового рецептора α4β2». Synapse . 67 (12): 882– 6. doi :10.1002/syn.21698. PMC 3806056 . PMID  23913347. 
  7. ^ Bieszczad KM, Kant R, Constantinescu CC, Pandey SK, Kawai HD, Metherate R и др. (май 2012 г.). «Никотиновые ацетилхолиновые рецепторы в переднем мозге крыс, связывающие 18F-нифен: связь между ПЭТ-визуализацией, авторадиографией и поведением». Synapse . 66 (5): 418– 34. doi :10.1002/syn.21530. PMC 3292694 . PMID  22213342. 
  8. ^ Галитовский В., Курувилла С.А., Севриоков Е, Корчес А, Пан М.Л., Калантари-Дехаги М и др. (июнь 2013 г.). «ПЭТ/КТ с 18F-нифеном на мышах A/J, обработанных NNK». Журнал исследований и терапии рака . 1 (4): 128–137 . doi : 10.14312/2052-4994.2013-20. ПМЦ 5443253 . ПМИД  28553544. 
  9. ^ Тан В., Курувилла С.А., Галитовский В., Пан М.Л., Грандо С.А., Мукерджи Дж. (2014). «Нацеливание на деацетилазу гистонов при раке легких для ранней диагностики: (18) F-FAHA ПЭТ/КТ-изображение модели мышей A/J, обработанных NNK». Американский журнал ядерной медицины и молекулярной визуализации . 4 (4): 324–32 . ПМЦ 4074498 . ПМИД  24982818. 
  10. ^ Pandey SK, Pan S, Kant R, Kuruvilla SA, Pan ML, Mukherjee J (декабрь 2012 г.). «Синтез и оценка 3-123I-iodo-5-[2-(S)-3-pyrrolinylmethoxy]-pyridine (niodene) как потенциального агента визуализации никотинового α4β2 рецептора». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 22 (24): 7610– 4. doi :10.1016/j.bmcl.2012.10.012. PMC 3508149. PMID  23116890 . 
  11. ^ Pichika R, Kuruvilla SA, Patel N, Vu K, Sinha S, Easwaramoorthy B и др. (январь 2013 г.). «Визуализирующие агенты никотинового α4β2-рецептора. Часть IV. Синтез и биологическая оценка 3-(2-(S)-3,4-дегидропирролинилметокси)-5-(3'-18F-фторпропил)пиридина (18F-нифролена) с использованием ПЭТ». Ядерная медицина и биология . 40 (1): 117– 25. doi :10.1016/j.nucmedbio.2012.09.009. PMC 3514651. PMID  23141552 . 
  12. ^ Kuruvilla SA, Hillmer AT, Wooten DW, Patel A, Christian BT, Mukherjee J (2014). «Синтез и оценка 2-(18)F-фтор-5-иодо-3-[2-(S)-3,4-дегидропирролинилметокси]пиридина ((18)F-ниофена) как потенциального визуализирующего агента для никотиновых рецепторов α4β2». American Journal of Nuclear Medicine and Molecular Imaging . 4 (4): 354–64 . PMC 4074501. PMID  24982821 . 
  13. ^ Hillmer AT, Wooten DW, Slesarev MS, Ahlers EO, Barnhart TE, Schneider ML и др. (Ноябрь 2013 г.). «Измерение плотности никотиновых ацетилхолиновых рецепторов α4β2* in vivo с помощью ПЭТ с [(18)F]нифеном у нечеловеческих приматов». Журнал мозгового кровотока и метаболизма . 33 (11): 1806– 14. doi :10.1038/jcbfm.2013.136. PMC 3824181. PMID  23942367 . 
  14. ^ Lao PJ, Betthauser TJ, Tudorascu DL, Barnhart TE, Hillmer AT, Stone CK, Mukherjee J, Christian BT (август 2017 г.). "[18 F]Воспроизводимость повторного теста нифена при первом в истории человечества исследовании никотиновых ацетилхолиновых рецепторов α4β2*". Synapse . 71 (8). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: e21981. doi :10.1002/syn.21981. PMC 5541262 . PMID  28420041. 
  15. ^ Mukherjee J, Lao PJ, Betthauser TJ, Samra GK, Pan ML, Patel IH, Liang C, Metherate R, Christian BT (январь 2018 г.). «Визуализация никотиновых ацетилхолиновых α4β2* рецепторов человеческого мозга с использованием [18 F]Nifene: селективность, функциональная активность, токсичность, эффекты старения, гендерные эффекты и экстраталамические пути». Журнал сравнительной неврологии . 526 (1): 80–95 . doi :10.1002/cne.24320. PMC 5788574. PMID  28875553 . 
  • ChemSpider


Значок заглушки

Эта статья по фармакологии — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Nifene&oldid=1220596490"