NE-100
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| |
| Номер CAS |
|
| CID PubChem |
|
| ИУФАР/БПС |
|
| ChemSpider |
|
| УНИИ |
|
| Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С23Н33НО2 |
| Молярная масса | 355,522 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| |
| |
NE-100 или 4- метокси -3-(2-фенилэтокси)-N,N-дипропилбензолэтанамин является селективным антагонистом рецептора сигма-1 с зарегистрированной аффинностью связывания Ki = 1,03 ± 0,01 нМ и более чем в 205 раз более селективным по сравнению с рецептором сигма-2 . [1] [ 2]
NE-100 был одним из самых ранних селективных лигандов рецептора сигма-1, о котором сообщалось, и широко использовался в качестве фармакологического инструмента. Первоначальный восьмишаговый синтез NE-100 был описан Ацуро Наказато и коллегами из Taisho Pharmaceutical Company в 1999 году. [3] Совсем недавно Майкл Кассиу и его коллеги сообщили о более целесообразном синтезе NE-100, который протекает с 56% неоптимизированным выходом за 4 шага. [4]
Ссылки
- ^ Окуяма С, Накадзато А (1999). «NE-100: новый антагонист сигма-рецепторов». Препарат для ЦНС Rev. 2 (2): 226–237 . doi :10.1111/j.1527-3458.1996.tb00299.x.
- ^ Berardi F, Ferorelli S, Colabufo NA, Leopoldo M, Perrone R, Tortorella V (2001). «Повторное исследование мультирецепторного связывания на расширенном классе сигма-лигандов: производные N-[омега-(индан-1-ил и тетралин-1-ил)алкил] 3,3-диметилпиперидина обнаруживают высокое сродство к сайтам сигма1 и EBP». Bioorg. Med. Chem . 9 (5): 1325– 35. doi :10.1016/s0968-0896(01)00011-6. PMID 11377189.
- ^ Nakazato A, Ohta K, Sekiguchi Y, Okuyama S, Chaki S, Kawashima Y, Hatayama K (1999). «Разработка, синтез, взаимосвязь структуры и активности и биологическая характеристика новых лигандов арилалкоксифенилалкиламинов как потенциальных антипсихотических препаратов». Журнал медицинской химии . 42 (6): 1076– 1087. doi :10.1021/jm980212v. PMID 10090790.
- ^ Banister SD, Moussa IA, Jorgensen WT, Chua SW, Kassiou M (2011). «Молекулярная гибридизация 4-азагексацикло[5.4.1.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 .0 8,11 ]додекан-3-ола с лигандами рецептора сигма (s) модулирует нецелевую активность и селективность подтипа». Bioorg. Med. Chem. Lett . 21 (12): 3622– 3626. doi :10.1016/j.bmcl.2011.04.098. PMID 21555222.
