Микотиол

Микотиол
Имена
	Название ИЮПАК (2 R )-2-ацетамидо- N -[(2 R ,3 R ,4 R ,5 S ,6 R )-4,5-дигидрокси-6-(гидроксиметил)-2-[(2 R ,3 S ,5 R ,6 R )-2,3,4,5,6-пентагидроксициклогексил]оксиоксан-3-ил]-3-сульфанилпропанамид
	Другие имена Микотиол
Идентификаторы
Номер CAS	192126-76-4 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:16768 Н;
ChemSpider	10193006 Н;
КЕГГ	С06717 Н;
CID PubChem	441148;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID901027171;
	ИнЧи InChI=1S/C17H30N2O12S/c1-4(21)18-5(3-32)16(29)19-7-9(23)8(22)6(2-20)30-17(7)31-15-13(27)11(25)10(24)12(26)14(15)28/h5-15,17,20,22-28,32H,2-3H2,1H3,(H,18,21)(H,19,29)/t5-,6+,7+,8+,9+,10-,11-,12+,13+,14+,15-,17+/m0/s1 Н Ключ: MQBCDKMPXVYCGO-FQBKTPCVSA-N Н; InChI=1/C17H30N2O12S/c1-4(21)18-5(3-32)16(29)19-7-9(23)8(22)6(2-20)30-17(7)31-15-13(27)11(25)10(24)12(26)14(15)28/h5-15,17,20,22-28,32H,2-3H2,1H3,(H,18,21)(H,19,29)/t5-,6+,7+,8+,9+,10-,11-,12+,13+,14+,15-,17+/m0/s1 Ключ: MQBCDKMPXVYCGO-FQBKTPCVBG;
	УЛЫБКИ CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@@H]1O[C@@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)O)O)O)CO)O)O;
Характеристики
Химическая формула	С17Н30Н2О12С
Молярная масса	486,49 г/моль
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Микотиол (MSH или AcCys-GlcN-Ins) — необычное тиоловое соединение, обнаруженное в актиномицетах . ^[1]^[2] Он состоит из остатка цистеина с ацетилированной аминогруппой, связанной с глюкозамином , который затем связан с инозитом . ^[3] Окисленная дисульфидная форма микотиола (MSSM) называется микотионом и восстанавливается до микотиола флавопротеиновой микотионредуктазой . [ ^4]^[5] Биосинтез микотиола и зависимые от микотиола ферменты, такие как микотиолзависимая формальдегиддегидрогеназа и микотионредуктаза, были предложены в качестве хороших лекарственных мишеней для разработки методов лечения туберкулеза . ^[6]^[7]

Смотрите также

Глутатион , аналогичная функция у других бактерий
Бациллитиол

Ссылки

^ Fahey RC (2001). «Новые тиолы прокариот». Annu. Rev. Microbiol . 55 : 333– 56. doi : 10.1146/annurev.micro.55.1.333. PMID 11544359.
^ Jothivasan VK, Hamilton CJ, (2008) Микотиол: синтез, биосинтез и биологические функции основных низкомолекулярных тиолов в актиномицетах. Natural Product Reports, (25). 1091-1117 [1]
^ Newton GL, Buchmeier N , Fahey RC (сентябрь 2008 г.). «Биосинтез и функции микотиола, уникального защитного тиола актинобактерий». Microbiol. Mol. Biol. Rev. 72 (3): 471– 94. doi :10.1128/MMBR.00008-08. PMC 2546866 . PMID 18772286.
^ Patel MP, Blanchard JS (сентябрь 1999 г.). «Экспрессия, очистка и характеристика микотионредуктазы Mycobacterium tuberculosis». Биохимия . 38 (36): 11827– 33. doi :10.1021/bi991025h. PMID 10512639.
^ Patel MP, Blanchard JS (май 2001 г.). "Mycobacterium tuberculosis mycothione reductase: pH-зависимость кинетических параметров и кинетические изотопные эффекты". Биохимия . 40 (17): 5119–26 . doi :10.1021/bi0029144. PMID 11318633.
^ Рават М, Ав-Гэй И (апрель 2007 г.). «Микотиолзависимые белки в актиномицетах». FEMS Microbiol. Rev. 31 ( 3): 278–92 . doi : 10.1111/j.1574-6976.2006.00062.x . PMID 17286835.
^ Newton GL, Fahey RC (декабрь 2002 г.). «Биохимия микотиол». Arch. Microbiol . 178 (6): 388– 94. doi :10.1007/s00203-002-0469-4. PMID 12420157. S2CID 23893254.

Mycobacterium tuberculosis чрезвычайно чувствительна к уничтожению с помощью реакции Фентона, вызванной витамином С. Опубликовано 21 мая 2013 г. Nature Communications4, Номер статьи: 1881 doi: 10.1038/ncomms2898

Внешние ссылки

Биохимия патогенов: метаболизм и функция микотиола в микобактериях.

[1] Fahey RC (2001). «Новые тиолы прокариот». Annu. Rev. Microbiol . 55 : 333– 56. doi : 10.1146/annurev.micro.55.1.333. PMID 11544359.

[2] Jothivasan VK, Hamilton CJ, (2008) Микотиол: синтез, биосинтез и биологические функции основных низкомолекулярных тиолов в актиномицетах. Natural Product Reports, (25). 1091-1117 [1]

[3] ^ Newton GL, Buchmeier N , Fahey RC (сентябрь 2008 г.). «Биосинтез и функции микотиола, уникального защитного тиола актинобактерий». Microbiol. Mol. Biol. Rev. 72 (3): 471– 94. doi :10.1128/MMBR.00008-08. PMC 2546866 . PMID 18772286.

[4] Patel MP, Blanchard JS (сентябрь 1999 г.). «Экспрессия, очистка и характеристика микотионредуктазы Mycobacterium tuberculosis». Биохимия . 38 (36): 11827– 33. doi :10.1021/bi991025h. PMID 10512639.

[5] Patel MP, Blanchard JS (май 2001 г.). "Mycobacterium tuberculosis mycothione reductase: pH-зависимость кинетических параметров и кинетические изотопные эффекты". Биохимия . 40 (17): 5119–26 . doi :10.1021/bi0029144. PMID 11318633.

[6] Рават М, Ав-Гэй И (апрель 2007 г.). «Микотиолзависимые белки в актиномицетах». FEMS Microbiol. Rev. 31 ( 3): 278–92 . doi : 10.1111/j.1574-6976.2006.00062.x . PMID 17286835.

[7] Newton GL, Fahey RC (декабрь 2002 г.). «Биохимия микотиол». Arch. Microbiol . 178 (6): 388– 94. doi :10.1007/s00203-002-0469-4. PMID 12420157. S2CID 23893254.