Моксазоцин
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| |
| Номер CAS |
|
| ChemSpider |
|
| УНИИ |
|
| Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С18Н25Н2 |
| Молярная масса | 287,403 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| |
| |
Моксазоцин ( BL-4566 ) — опиоидный анальгетик из семейства бензоморфана , который никогда не продавался. [1] Он действует как частичный агонист или смешанный агонист / антагонист опиоидных рецепторов и связывается преимущественно с κ-опиоидным рецептором . [2] Несмотря на то, что препарат не вышел на рынок, клинические исследования показали, что моксазоцин примерно в 10 раз сильнее морфина по весу в качестве анальгетика. [3]
Синтез
Восстановление карбонильной группы в кислородсодержащем бензоморфане 1 дает соответствующий спирт ( 2 ). Затем этот промежуточный продукт N-деметилируют с помощью BrCN . Ацилирование циклопропилкарбонилхлоридом [6] [7] дает амид ( 3 ). Затем спирт преобразуют в эфир обработкой MeI и основанием ( 4 ). Обработка LiAlH 4 служит для восстановления амидной функции. Расщепление фенольного эфира по одной из стандартных схем дает моксазоцин ( 6 ).
Смотрите также
Ссылки
- ↑ Словарь фармакологических средств, том 2. CRC Press. 1996-11-21. стр. 1382. ISBN 978-0-412-46630-4. Получено 22 апреля 2012 г.
- ^ Hayes AG, Sheehan MJ, Tyers MB (август 1987). «Дифференциальная чувствительность моделей антиноцицепции у крыс, мышей и морских свинок к агонистам мю- и каппа-опиоидных рецепторов». British Journal of Pharmacology . 91 (4): 823– 832. doi :10.1111/j.1476-5381.1987.tb11281.x. PMC 1853585 . PMID 2822190.
- ^ Добкин AB, Эспозито BF, Новек RJ, Карузо FS (октябрь 1977 г.). «Моксазоцин и морфин у пациентов с тяжелой послеоперационной болью». Current Therapeutic Research . 22 (4): 469–478 .
- ^ DE 2517220, Монцка Т.А., Матискелла Дж.Д., «9-Алкокси-5-метил-6,7-бензофан, VerfahrenE zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel [9-алкокси-5-метил-6,7-бензофаны, процессы получения их приготовление и содержащие их композиции]", опубликовано 6 ноября 1975 г., передано Бристоль-Майерс Ко.
- ^ Монцка ТА, Матискелла ДЖД, Химический абстр. 84, 59832k (1976).
- ^ Чжан К, Лу М, Ли И (2003). «Синтез циклопропанкарбонилхлорида». Chemical Industry Times . 17 (7): 36–38 .
- ^ Патент США 5,504,245
