Монатепил

Монатепил
Химическая структура монатепила
Химическая структура монатепила
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
N- (6,11-Дигидродибензо[ b , e ]тиепин-11-ил)-4-[4-(4-фторфенил)пиперазин-1-ил]бутанамид
Идентификаторы
  • 103377-41-9 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 54798 проверятьИ
КЕГГ
  • Д01171 проверятьИ
CID PubChem
  • 60810
УНИИ
  • N4MMI0J7PW проверятьИ
  • DTXSID3048811
  • ИнЧИ=1S/C28H30FN3OS/c29-22-11-13-23(14-12-22)32-18-16-31(17-19-32)15-5-10-27(33)30-2 8-24-7-2-1-6-21(24)20-34-26-9-4-3-8-25(26)28/h1-4,6-9,11-14,28H,5,10,15-20H2,(H,30,33) проверятьИ
    Ключ: WFNRNNUZFPVBSM-UHFFFAOYSA-N проверятьИ
  • C1CN(CCN1CCCC(=O)NC2C3=CC=CC=C3CSC4=CC=CC=C24)C5=CC=C(C=C5)F
Характеристики
С 28 Н 30 Ф Н 3 О С
Молярная масса475,63  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Монатепилблокатор кальциевых каналов и антагонист α1 - адренорецепторов, используемый в качестве антигипертензивного средства . [1]

Синтез

Синтез монатепила был впервые раскрыт в патентах, поданных Dainippon Pharmaceutical. [2]

Аминогруппа дигидродибензотиепина (1) сначала реагирует с хлорангидридом 4-хлормасляной кислоты, образуя амид (3). Затем он используется для алкилирования пара -фторфенилпиперазина (4) с получением монатепила. [2] [3]

Ссылки

  1. ^ Sugimoto T, Hosoki K, Karasawa T (июль 1995 г.). «Относительный вклад альфа-1-адреноблокирующей активности в гипотензивный эффект нового антагониста кальция монатепила». Журнал кардиоваскулярной фармакологии . 26 (1): 55– 60. doi : 10.1097/00005344-199507000-00009 . PMID  7564365. S2CID  1548014.
  2. ^ ab патент США 4749703, Хитоши Уно и др., «Производные пиперазина — антагониста кальция и композиции на их основе», выдан 07.06.1988, передан Dainippon Pharmaceutical Co Ltd 
  3. ^ Курокава, Микио; Сато, Фуминори; Фудзивара, Ивао; и др. (1991). «Новый класс антагонистов кальция. 2. Синтез и биологическая активность 11-[4-[4-(4-фторфенил)-1-пиперазинил]бутирил]амино]-6,11-дигидродибензо[b,e]тиепина малеата и родственных соединений». Журнал медицинской химии . 34 (3): 927– 934. doi :10.1021/jm00107a009. PMID  2002473.


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Monatepil&oldid=1244063824"