Midland Free Press была основана в 1896 году. В 1933 году ее купил Герберт Крэнстон, давний редактор Toronto Star Weekly . Крэнстон издавал газету до своей смерти. Его сын продал ее Thomson Newspapers в 1965 году. Томсон издавал газету по средам и пятницам, представив воскресную газету в 1992 году. Воскресный выпуск, который распространялся в нескольких региональных газетах, был прекращен в 1994 году, как раз перед тем, как газета была продана Southam Newspapers . Southam, в свою очередь, была поглощена Hollinger , которая продала газету Osprey Media . Эта компания позже была поглощена Quebecor . Каждый владелец лишил газету активов и сократил штат. Ее типография и офис в центре города были проданы, а ее редакционный состав был сокращен с шести штатных репортеров и редакторов до одного внештатного редактора и одного репортера. Газета завоевала множество наград, особенно в годы Крэнстона. Его репортеры, включая Пола Уэлча, Джеки МакЛаглан, Марка Бурри , Дебби Леви и Сьюзан Свон, которая была начинающим репортером в течение двух летних месяцев в 1960-х годах, освещали важные экологические, политические и экстренные новости в 1980-х и 1990-х годах.
Последний выпуск Free Press вышел в четверг 20 июня 2013 года.