Метилклостебол

Метилклостебол
Клинические данные
Другие имена	Хлорметилтестостерон; CMT; 4-хлоро-17α-метилтестостерон; 4-хлоро-17α-метиландрост-4-ен-17β-ол-3-он
Пути ; введения	Оральный
Правовой статус
Правовой статус	США : Приложение III;
Идентификаторы
	Название ИЮПАК (8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-4-хлор-17-гидрокси-10,13,17-триметил-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-декагидро-1 H -циклопента[ a ]фенантрен-3-он;
Номер CAS	5785-58-0;
CID PubChem	227107;
ChemSpider	197559;
УНИИ	0956Z23Q9N;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:79860;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID201017250;
Химические и физические данные
Формула	С20Н29ClO2
Молярная масса	336,90 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ С[С@]12CCC(=O)C(=C1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CC[C@]4(C)O)C)Cl;
	ИнЧи InChI=1S/C20H29ClO2/c1-18-9-8-16(22)17(21)15(18)5-4-12-13(18)6-10-19(2)14(12)7-11-20(19,3)23/h12-14,23H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14+,18-,19+,20+/m1/s1; Ключ:SOMOGWLYTLQJGT-XMUHMHRVSA-N;

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

Метилклостебол , также известный как 4-хлоро-17α-метилтестостерон или как 4-хлоро-17α-метиландрост-4-ен-17β-ол-3-он , является синтетическим , перорально активным анаболическим-андрогенным стероидом (ААС) и дизайнерским стероидом, который продавался в Интернете как « пищевая добавка » ^[1]^[2], но он никогда не изучался для медицинского применения. ^[3] Это 17α-алкилированный вариант клостебола (4-хлортестостерона). ^[4]

Рахнема, Кросно и Ким (2015) сообщили, что немецкие спортсмены использовали метилклостебол в качестве препарата для повышения производительности в 1960-х и 1970-х годах, но это не было подтверждено. ^[3] Это соединение включено в список запрещенных анаболических агентов Всемирным антидопинговым агентством . ^[5]

Смотрите также

Ссылки

^ Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED (март 2015). «Дизайнерские стероиды — безрецептурные добавки и их андрогенный компонент: обзор растущей проблемы». Andrology . 3 (2): 150– 155. doi : 10.1111/andr.307 . PMID 25684733. S2CID 6999218.
^ Pope HG, Wood RI, Rogol A, Nyberg F, Bowers L, Bhasin S (июнь 2014 г.). «Неблагоприятные последствия для здоровья от приема препаратов, повышающих производительность: научное заявление Эндокринного общества». Endocrine Reviews . 35 (3): 341– 375. doi :10.1210/er.2013-1058. PMC 4026349 . PMID 24423981.
^ ab Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED (март 2015 г.). «Дизайнерские стероиды — безрецептурные добавки и их андрогенный компонент: обзор растущей проблемы». Andrology . 3 (2): 150– 155. doi : 10.1111/andr.307 . PMID 25684733. S2CID 6999218.
^ Lootens L, Van Eenoo P, Pozo Mendoza OJ, Meulemans P, Leroux-Roels G, Delbeke F (2010). «Применение in vivo обнаружения мочевых стероидов у химерных мышей uPA+/+-SCID». 28-й семинар в Кельне по анализу допинга (семинар Манфреда Донике) . Т. 18. С. 52–61 .
^ «Всемирный антидопинговый кодекс: Международный стандартный список запрещенных веществ» (PDF) . Январь 2017 г.

[pmid25684733-1] Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED (март 2015). «Дизайнерские стероиды — безрецептурные добавки и их андрогенный компонент: обзор растущей проблемы». Andrology . 3 (2): 150– 155. doi : 10.1111/andr.307 . PMID 25684733. S2CID 6999218.

[pmid24423981-2] Pope HG, Wood RI, Rogol A, Nyberg F, Bowers L, Bhasin S (июнь 2014 г.). «Неблагоприятные последствия для здоровья от приема препаратов, повышающих производительность: научное заявление Эндокринного общества». Endocrine Reviews . 35 (3): 341– 375. doi :10.1210/er.2013-1058. PMC 4026349 . PMID 24423981.

[Rahnema-3] Rahnema CD, Crosnoe LE, Kim ED (март 2015 г.). «Дизайнерские стероиды — безрецептурные добавки и их андрогенный компонент: обзор растущей проблемы». Andrology . 3 (2): 150– 155. doi : 10.1111/andr.307 . PMID 25684733. S2CID 6999218.

[Lootens2010-4] Lootens L, Van Eenoo P, Pozo Mendoza OJ, Meulemans P, Leroux-Roels G, Delbeke F (2010). «Применение in vivo обнаружения мочевых стероидов у химерных мышей uPA+/+-SCID». 28-й семинар в Кельне по анализу допинга (семинар Манфреда Донике) . Т. 18. С. 52–61 .

[5] «Всемирный антидопинговый кодекс: Международный стандартный список запрещенных веществ» (PDF) . Январь 2017 г.

Клинические данные

Другие имена	Хлорметилтестостерон; CMT; 4-хлоро-17α-метилтестостерон; 4-хлоро-17α-метиландрост-4-ен-17β-ол-3-он
Пути введения	Оральный
Правовой статус
Правовой статус	США : Приложение III
Идентификаторы
Название ИЮПАК (8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 S )-4-хлор-17-гидрокси-10,13,17-триметил-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-декагидро-1 H -циклопента[ a ]фенантрен-3-он
Номер CAS	5785-58-0
CID PubChem	227107
ChemSpider	197559
УНИИ	0956Z23Q9N
ЧЭБИ	ЧЕБИ:79860
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID201017250
Химические и физические данные
Формула	С20Н29ClO2
Молярная масса	336,90 г·моль ⁻¹
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
УЛЫБКИ С[С@]12CCC(=O)C(=C1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CC[C@]4(C)O)C)Cl
ИнЧи InChI=1S/C20H29ClO2/c1-18-9-8-16(22)17(21)15(18)5-4-12-13(18)6-10-19(2)14(12)7-11-20(19,3)23/h12-14,23H,4-11H2,1-3H3/t12-,13+,14+,18-,19+,20+/m1/s1 Ключ:SOMOGWLYTLQJGT-XMUHMHRVSA-N