Метилфенилдиазоацетат
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Метилдиазо(фенил)ацетат | |
| Идентификаторы | |
| |
CID PubChem |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Характеристики | |
| С9Н8N2О2 | |
| Молярная масса | 176,175 г·моль −1 |
| Появление | Желтое масло |
| Растворимость в алканах | Растворимый |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Метилфенилдиазоацетат — органическое соединение с формулой C6H5C (N2 ) CO2Me . Это диазопроизводное метилфенилацетата . В просторечии называемое «фенилдиазоацетатом», оно образуется и используется in situ после выделения в виде желтого масла.
Метилфенилдиазоацетат и многие родственные производные являются предшественниками донорно-акцепторных карбенов , которые могут быть использованы для циклопропанирования или для вставки в связи CH органических субстратов. Эти реакции катализируются тетраацетатом диродия или родственными хиральными комплексами. [1] Метилфенилдиазоацетат получают путем обработки метилфенилацетата п-ацетамидобензолсульфонилазидом в присутствии основания. [2] [3]
Ссылки
- ^ Дэвис, Х. М. Л.; Мортон, Д. (2011). «Руководящие принципы для сайт-селективной и стереоселективной межмолекулярной C–H-функционализации донорно-акцепторными родиевыми карбенами». Chemical Society Reviews . 40 (4): 1857–1869. doi :10.1039/C0CS00217H. PMID 21359404.
- ^ Huw ML Davies; Wen-hao Hu; Dong Xing (2015). «Метилфенилдиазоацетат». EEROS : 1–10. doi :10.1002/047084289X.rn00444.pub2. ISBN 978-0-470-84289-8.
- ^ Selvaraj, Ramajeyam; Chintala, Srinivasa R.; Taylor, Michael T.; Fox, Joseph M. (2014). "3-Гидроксиметил-3-фенилциклопропен". Org. Synth . 91 : 322. doi :10.15227/orgsyn.091.0322.
- ^ Шишков, IV; Ромингер, Ф.; Хофманн, П. (2009). «Замечательно стабильные α-карбонильные карбены меди(I): синтез, структура и механистические исследования реакций циклопропанирования алкенов». Металлоорганические соединения . 28 (4): 1049–1059. doi :10.1021/om8007376.
