Метиларсоновая кислота
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Метиларсоновая кислота [1] | |
| Другие имена Метанарсоновая кислота Монометиларсоновая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| 4-04-00-03682 | |
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.004.278 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| Номер RTECS |
|
| УНИИ |
|
| Номер ООН | 1557 |
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| C H 5 Как O 3 | |
| Молярная масса | 139,970 г·моль −1 |
| Появление | белое твердое вещество |
| Температура плавления | 160,5 °C (320,9 °F; 433,6 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Метиларсоновая кислота — органическое мышьяковое соединение с формулой CH3AsO3H2 . Это бесцветное, водорастворимое твердое вещество. Соли этого соединения, например, динатрийметиларсонат , широко использовались в качестве гербицидов и фунгицидов при выращивании хлопка и риса. [ 2]
Реакции
Вблизи физиологического pH метанарсоновая кислота преобразуется в свои сопряженные основания, метиларсонаты . К ним относятся CH 3 AsO 3 H − и CH
3АсО2−
3.
Синтез и биосинтез
Реакция мышьяковой кислоты с метилиодидом дает метиларсоновую кислоту. Это исторически значимое превращение называется реакцией Мейера : [3]
- As(OH) 3 + CH3I + NaOH → CH3AsO ( OH ) 2 + NaI + H2O
Новым на тот момент аспектом реакции было то, что алкилирование происходит по мышьяку, что приводит к окислению мышьяка от степени окисления +3 до +5.
Биометилирование соединений мышьяка , как полагают, начинается с образования метанарсонатов. Таким образом, трехвалентные соединения мышьяка метилируются, давая метанарсонат. S -Аденозилметионин является донором метильной группы. Метанарсонаты являются предшественниками какодилатов , снова посредством цикла восстановления (до метиларсоновой кислоты) с последующим вторым метилированием. [4]
Безопасность
Как и большинство соединений мышьяка, он очень токсичен. [4]
Ссылки
- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество . стр. 916, 918. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Грунд, SC; Хануш, K.; Вольф, HU "Мышьяк и соединения мышьяка". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_113.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ^ Г. Мейер (1883). «Особые аномальные реакции». Берихте дер немецкое химическое общество . 13 : 1439–1443. дои : 10.1002/cber.188301601316.
- ^ ab Styblo, M.; Del Razo, LM; Vega, L.; Germolec, DR; LeCluyse, EL; Hamilton, GA; Reed, W.; Wang, C.; Cullen, WR; Thomas, DJ (2000). «Сравнительная токсичность трехвалентных и пятивалентных неорганических и метилированных мышьяков в клетках крыс и человека». Архивы токсикологии . 74 : 289–299. doi :10.1007/s002040000134.
