Мегестрола капроат

Мегестрола капроат
Клинические данные
Другие имена	MGC; Мегестрола гексаноат; Мегестрола 17α-капроат; 17α-гидрокси-6-дегидро-6-метилпрогестерон 17α-капроат; 17α-гидрокси-6-метилпрегна-4,6-диен-3,20-дион 17α-капроат
Класс наркотиков	Прогестин ; Прогестоген ; Эфир прогестогена
Идентификаторы
	Название ИЮПАК [(8 R ,9 S ,10 R ,13 S ,14 S ,17 R )-17-ацетил-6,10,13-триметил-3-оксо-2,8,9,11,12,14,15,16-октагидро-1 H -циклопента[ a ]фенантрен-17-ил]гексаноат;
Номер CAS	65893-91-6;
CID PubChem	23265655;
ChemSpider	10420418;
УНИИ	QL953XUR5F;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID501336300;
Химические и физические данные
Формула	С28Н40О4
Молярная масса	440,624 г·моль −1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
	УЛЫБКИ СС(=O)O[C@@]1(CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2C=C(C4=CC(=O)CC[C@]34C)C)C)C(=O)C;
	ИнЧи InChI=1S/C28H40O4/c1-6-7-8-9-25(31)32-28(19(3)29)15-12-23-21-16-18(2)24-17-20(30)10-13-26(24,4)22(21)11-14-27(23,28)5/h16-17,21-23H,6-15H2,1-5H3/t21-,22+,23+,26-,27+,28+/m1/s1; Ключ:XDVHIXRJLWUKRR-ORZTVLAMSA-N;

Химическое соединение

Фармацевтическая смесь

Мегестрола капроат , сокращенно MGC , является прогестиновым препаратом, который никогда не продавался. ^[1]^[2] Он был разработан в России в 2002 году. ^[1] У животных MGC показывает в 10 раз более высокую прогестагенную активность по сравнению с прогестероном , когда оба вводятся посредством подкожной инъекции . ^[1] Кроме того, MGC не обладает андрогенной , анаболической или эстрогенной активностью. ^[1] Препарат был предложен в качестве потенциального контрацептивного и терапевтического средства. ^[1]

Химия

Мегестрола капроат, также известный как мегестрола 17α-капроат, а также 17α-гидрокси-6-дегидро-6-метилпрогестерона 17α-капроат или как 17α-гидрокси-6-метилпрегна-4,6-диен-3,20-дион 17α-капроат, является синтетическим прегнановым стероидом и производным прогестерона и 17α -гидроксипрогестерона . ^[1]^[2]Это C17α капроат ( гексаноат) эфир мегестрола . ^[1]^[2] Близкие по составу препараты включают мегестрола ацетат (МГА; мегестрола 17α-ацетат), ацетомепрегенол (мегестрола 3β,17α-диацетат) и цимегесолат (мегестрола 17α-ацетат 3β-ципионат). ^[3]^[4]^[5]^[6] Помимо МГА, аналоги МГК включают хлормадинона капроат , гестонорона капроат , гидроксипрогестерона капроат , медроксипрогестерона капроат и метенмадинона капроат .

Смотрите также

Список российских препаратов

Ссылки

^ abcdefg Pirzada OL (июнь 2002). «Влияние мегестрола капроата на репродуктивную функцию лабораторных животных». Бюллетень экспериментальной биологии и медицины . 133 (6): 574– 576. doi :10.1023/A:1020233925626. PMID 12447469. S2CID 24115315.
^ abc Гриненко ГС, Кадацкий ГМ, Корхов ВВ, Бойкова ВВ (1981). "Получение 6-метилпрегна-4,6-диен-3β,17α-диол-20-он 17-капроата и его влияние на репродуктивную функцию крыс". Pharmaceutical Chemistry Journal . 15 (10): 718– 720. doi :10.1007/BF00765383. ISSN 0091-150X. S2CID 46676531.
^ Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 595, 664, 657. ISBN 978-1-4757-2085-3.
^ Гриненко ГС, Попова ЕВ, Корхов ВВ, Лесик ЕА, Петросян МА, Топильская НИ (март 2000). "Синтез и биологическая активность 17α-ацетокси-3β-фенилпропионилокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-она". Pharmaceutical Chemistry Journal . 34 (3): 113– 114. doi :10.1007/BF02524577. ISSN 1573-9031. S2CID 44235508. Отметим, что структурный аналог соединения 1а – 3,17-диацетокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-он (1б) – сертифицирован в России под торговым названием ацетомепрегнол и рекомендован для лечебных целей в гинекологической практике и в качестве контрацептивного средства в сочетании с эстрогенами [4].
^ De-Wei Z (1982). «Исследовательская деятельность в области оральных контрацептивов в Китайской Народной Республике». Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica. Приложение . 105 : 51– 60. doi :10.3109/00016348209155319. PMID 6952745. S2CID 44858028.
^ Yang YC, Gu XG, Li SX (1982). «Антифертильный эффект прогестина длительного действия (3-циклопентилпропионат мегестрола ацетата): преждевременное созревание эндометрия и сопутствующие изменения утероглобина и прогестерона в маточной жидкости». В Beier HM, Karlson P (ред.). Белки и стероиды на ранних сроках беременности . стр. 335–342 . doi :10.1007/978-3-642-67890-5_22. ISBN 978-3-642-67892-9.

[pmid12447469-1] Pirzada OL (июнь 2002). «Влияние мегестрола капроата на репродуктивную функцию лабораторных животных». Бюллетень экспериментальной биологии и медицины . 133 (6): 574– 576. doi :10.1023/A:1020233925626. PMID 12447469. S2CID 24115315.

[GrinenkoKadatskii1981-2] Гриненко ГС, Кадацкий ГМ, Корхов ВВ, Бойкова ВВ (1981). "Получение 6-метилпрегна-4,6-диен-3β,17α-диол-20-он 17-капроата и его влияние на репродуктивную функцию крыс". Pharmaceutical Chemistry Journal . 15 (10): 718– 720. doi :10.1007/BF00765383. ISSN 0091-150X. S2CID 46676531.

[Elks2014-3] Elks J (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: химические данные: химические данные, структуры и библиографии. Springer. С. 595, 664, 657. ISBN 978-1-4757-2085-3.

[GrinenkoPopova2000-4] Гриненко ГС, Попова ЕВ, Корхов ВВ, Лесик ЕА, Петросян МА, Топильская НИ (март 2000). "Синтез и биологическая активность 17α-ацетокси-3β-фенилпропионилокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-она". Pharmaceutical Chemistry Journal . 34 (3): 113– 114. doi :10.1007/BF02524577. ISSN 1573-9031. S2CID 44235508. Отметим, что структурный аналог соединения 1а – 3,17-диацетокси-6-метилпрегна-4,6-диен-20-он (1б) – сертифицирован в России под торговым названием ацетомепрегнол и рекомендован для лечебных целей в гинекологической практике и в качестве контрацептивного средства в сочетании с эстрогенами [4].

[pmid6952745-5] De-Wei Z (1982). «Исследовательская деятельность в области оральных контрацептивов в Китайской Народной Республике». Acta Obstetricia et Gynecologica Scandinavica. Приложение . 105 : 51– 60. doi :10.3109/00016348209155319. PMID 6952745. S2CID 44858028.

[YangGu1982-6] Yang YC, Gu XG, Li SX (1982). «Антифертильный эффект прогестина длительного действия (3-циклопентилпропионат мегестрола ацетата): преждевременное созревание эндометрия и сопутствующие изменения утероглобина и прогестерона в маточной жидкости». В Beier HM, Karlson P (ред.). Белки и стероиды на ранних сроках беременности . стр. 335–342 . doi :10.1007/978-3-642-67890-5_22. ISBN 978-3-642-67892-9.