Мальвидин глюкозид-этил-катехин

Мальвидин глюкозид-этил-катехин
Химическая структура мальвидин глюкозид-этил-катехина
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
8-{(1 Ξ )-1-[(2 R *,3 S *)-2-(3,4-дигидроксифенил)-3,5,7-тригидрокси-3,4-дигидро-2 H -1-бензопиран-8-ил]этил}-5,7-дигидрокси-2-(4-гидрокси-3,5-диметоксифенил)-3-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-тригидрокси-6-(гидроксиметил)оксан-2-ил]окси}-1λ 4 -бензопиран-1-илий
Другие имена
8,8-связанный мальвидин-3-глюкоза-этил-(эпи)катехин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 7987342
CID PubChem
  • 9811587
  • DTXSID001030412
  • ИнЧИ=1S/C40H40O18/c1-14(30-23(46)11-20(43)17-9-25(48)36(57-38(17)30)15-4-5-19(42) 22(45)6-15)31-24(47)12-21(44)18-10-28(55-40-35(52)34(51)33(50)29(13-41)56- 40)37(58- 39(18)31)16-7-26(53-2)32(49)27(8-16)54-3/ч4-8,10-12,14,25,29,33-36,40- 41,48,50-52H,9,13H2,1-3H3,(H6-,42,43,44,45,46,47,49)/p+1/t14?,25?,29-,33- ,34+,35-,36?,40-/м1/с1
    Ключ: OWEZHPRMUFSMFC-OGEOSVLCSA-O
  • CC(c1c2[o+]c(c(cc2c(O)cc1O)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)-c1cc(OC)c(O)c(c1)OC)c1c2OC(C(O)Cc2c(O)cc1O)c1cc(O)c(O)cc1
Характеристики
С40 < Н40О18 +
Молярная масса809,75 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Мальвидин глюкозид-этил-катехин является флаванол-антоциановым аддуктом . [1] [2] Флаванол-антоциановые аддукты образуются во время выдержки вина в результате реакций между антоцианами и танинами, присутствующими в винограде, с дрожжевыми метаболитами, такими как ацетальдегид . Реакции, вызванные ацетальдегидом, дают этил-связанные виды, такие как мальвидин глюкозид-этил-катехин. [3] [4]

Это соединение имеет лучшую стабильность цвета при pH 5,5, чем мальвидин-3O-глюкозид . При увеличении pH от 2,2 до 5,5 раствор пигмента становился все более фиолетовым (λmax = 560 нм при pH 5,5), тогда как аналогичные растворы антоциана были почти бесцветными при pH 4,0. [5]

Другие типы альдегидов, такие как изовалериановый альдегид , бензальдегид , пропионовый альдегид , изомасляный альдегид , формальдегид или 2-метилмасляный альдегид, показывают такую ​​же реакционную способность в модельных растворах. [6]

Ссылки

  1. ^ Мальвидин глюкозид-этил-катехин в базе данных метаболома дрожжей
  2. ^ Атанасова, Весела; Фулкран, Элен; Шенье, Вероник; Мутуне, Мишель (2002). «Влияние оксигенации на изменения полифенолов, происходящие в ходе виноделия». Analytica Chimica Acta . 458 (1): 15– 27. Bibcode : 2002AcAC..458...15A. doi : 10.1016/S0003-2670(01)01617-8.
  3. ^ Мората, А.; Гонсалес, К.; Суарес-Лепе, JA (2007). «Образование винилфенольных пираноантоцианинов выбранными дрожжами, сбраживающими красное виноградное сусло с добавлением гидроксикоричных кислот». Международный журнал пищевой микробиологии . 116 (1): 144–52 . doi :10.1016/j.ijfoodmicro.2006.12.032. PMID  17303275.
  4. ^ Асенсторфер, Роберт Э.; Ли, Дэвид Ф.; Джонс, Грэм П. (2006). «Влияние структуры на константы ионизации антоцианов и антоцианоподобных винных пигментов». Analytica Chimica Acta . 563 ( 1–2 ): 10–14 . Bibcode : 2006AcAC..563...10A. doi : 10.1016/j.aca.2005.09.040.
  5. ^ Эскрибано-Байлон, Тереза; Альварес-Гарсия, Марта; Ривас-Гонсало, Хулиан К.; Эредия, Франциско Х.; Сантос-Буэльга, Селестино (2001). «Цвет и стабильность пигментов, полученных в результате конденсации, опосредованной ацетальдегидом, между мальвидин 3-O-глюкозидом и (+)-катехином». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (3): 1213– 7. doi :10.1021/jf001081l. PMID  11312838.
  6. ^ Писсарра, Дж.; Матеус, Н.; Ривас-Гонсало, Дж.; Сантос Буэльга, К.; Фрейтас, В. (2003). «Реакция между малвидин-3-глюкозидом и (+)-катехином в модельных растворах, содержащих различные альдегиды». Журнал пищевой науки . 68 (2): 476–481 . doi :10.1111/j.1365-2621.2003.tb05697.x. ИНИСТ 15183380. 

Смотрите также

Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Мальвидин_глюкозид-этил-катехин&oldid=1248922518"