Метилнитронитрозогуанидин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК N -Метил- N′ -нитро- N -нитрозогуанидин | |
| Другие имена 1-Метил-3-нитро-1-нитрозогуанидин N -Метил- N -нитрозо- N ′-нитрогуанидин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| Сокращения | МННГ |
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.000.664 |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С2Н5Н5О3 | |
| Молярная масса | 147,09 г/моль |
| Появление | Желтые кристаллы |
| Температура плавления | 118 °C (244 °F; 391 K) (разлагается) |
| реагирует бурно, медленно гидролизуется | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Метилнитронитрозогуанидин ( MNNG [2] или MNG , NTG , когда в разговорной речи упоминается как нитрозогуанидин [3] ) — это биохимический инструмент, используемый экспериментально в качестве канцерогена и мутагена . [1] Он действует путем добавления алкильных групп к O 6 гуанина и O 4 тимина , что может привести к переходным мутациям между GC и AT. Эти изменения не вызывают серьезных искажений в двойной спирали ДНК и, таким образом, их трудно обнаружить с помощью системы репарации несоответствий ДНК .
В органической химии MNNG используется как источник диазометана при взаимодействии с водным раствором гидроксида калия . [4]
MNNG является вероятным канцерогеном для человека, включенным в список канцерогенов МАИР группы 2A . [5]
Стабильность
MNNG производит диазометан, известный метилирующий агент ДНК и других субстратов, в основных водных растворах, и азотистую кислоту , мутаген , в кислых растворах. [6]
Ссылки
- ^ ab Merck Index , 11-е издание, 6017 .
- ^ Лоули, PD; Тэтчер, Кэролин Дж. (1970-02-01). «Метилирование дезоксирибонуклеиновой кислоты в культивируемых клетках млекопитающих N-метил-N′-нитро-N-нитрозогуанидином. Влияние клеточных концентраций тиолов на степень метилирования и 6-атом кислорода гуанина как место метилирования». Biochemical Journal . 116 (4). Portland Press Ltd.: 693–707. doi : 10.1042/bj1160693. ISSN 0306-3283. PMC 1185415. PMID 5435496.
- ^ "Прямой и обратный мутагенез у C. elegans". WormBook . Получено 01.12.2021 .
- ^ T. Howard Black (1983). «Подготовка и реакции диазометана» (PDF) . Aldrichimica Acta . 16 (1): 3–10. Архивировано из оригинала (PDF) 2019-02-03 . Получено 2024-10-13 .
- ^ N-МЕТИЛ-N'-НИТРО-N-НИТРОЗОГУАНИДИН (MNNG), Международное агентство по исследованию рака
- ^ Холлендер, Александр (1971). Химические мутагены: принципы и методы их обнаружения . Т. 1. Springer Publishing . стр. 188. ISBN 978-1-4615-8966-2. OCLC 851813793.
