Гидроксиэтиламид лизергиновой кислоты
Химическое соединение
Фармацевтическая смесь
Гидроксиэтиламид лизергиновой кислоты
Клинические данные
Другие именаᴅ-лизергиновой кислоты метилкарбиноламид
Правовой статус
Правовой статус
  • Незаконно во Франции [1]
Идентификаторы
  • 9,10-Дидегидро - N- (1-гидроксиэтил)-6-метилэрголин-8-карбоксамид
Номер CAS
  • 3343-15-5 проверятьИ
CID PubChem
  • 134553
ChemSpider
  • 27470958 ☒Н
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID10955057
Информационная карта ECHA100.020.079
Химические и физические данные
ФормулаС18Н21Н3О2​​​​​​​
Молярная масса311,385  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • С[С@@Н](NC(=O)[С@Н]1CN([С@@Н]2Сc3c[nH]c4c3c(ccc4)С2=C1)С)O
  • ИнЧИ=1S/C18H21N3O2/c1-10(22)20-18(23)12-6-14-13-4-3-5-15-17(13)11(8-19-15)7-1 6(14)21(2)9-12/h3-6,8,10,12,16,19,22H,7,9H2,1-2H3,(H,20,23)/t10-,12+, 16+/м0/с1 ☒Н
  • Ключ:WYTJZJPVCDWOOI-KANYHAFZSA-N ☒Н
 ☒НпроверятьИ (что это?) (проверить)  

ᴅ-гидроксиэтиламид лизергиновой кислоты ( LAH , LSH ), также известный как метилкарбиноламид лизергиновой кислоты , является эргоамидом и  эрголином . Возможно, он является основным компонентом паразитического грибка Claviceps paspali; [2] [3] [4] и обнаружен в следовых количествах в Claviceps Purpurea. [5] [6] C. paspali и C. purpurea являются грибами, распространяющими спорынью. Грибы Periglandula, Clavicipitacepus постоянно симбиотически связаны примерно с 450 видами Convolvulaceae [7] и, таким образом, генерируют LAH в некоторых из них (42 генерируют эрголины, согласно обзору Эккарта Эйха [8] ). Наиболее известные из них — Ipomoea tricolor («ипомея трехцветная»), Turbina corymbosa ( коаксиуитль ) и Argyreia nervosa (гавайская молодая древесная роза).

Более известный аналог, амид лизергиновой кислоты (син. эргин ) , более заметен в аналитических результатах, потому что LAH легко разлагается до эргина. [9] [10] Эргин присутствует только из-за разложения LAH (и гидроксиметилэтиламида лизергиновой кислоты и эргопептинов или их предшественников эргопептамов); он не образуется. [11] [12] [13] [14] [15] Действительно, анализ 2016 года показал, что более свежие семена I. tricolor содержали больше LAH, чем две другие проанализированные партии [16] ( еще одним интересным открытием является то, что пенниклавин был преобладающим эрголином. )

Химия

Структура похожа на ЛСД , но N,N-диэтиламидная группа заменена на N- (1-гидроксиэтил)амид в α-гидроксиэтиламиде D -лизергиновой кислоты.

Фармакология

LSH имеет сродство к нескольким дофаминовым и серотониновым рецепторам , в основном к рецептору 5-HT2 , как и большинство психоделиков в человеческом мозге. LSD является частичным агонистом многих дофаминовых и серотониновых рецепторов, поэтому весьма вероятно, что LSH также является агонистом дофаминовых и серотониновых рецепторов.

[...] новый встречающийся в природе алкалоид ᴅ-лизергиновой кислоты метилкарбиноламид обладает мощным эргометриноподобным окситоциновым действием и слабым эрготаминоподобным адреноблокирующим действием. На основании фармакологических данных его следует включить в эргометриновую группу алкалоидов спорыньи. Однако эргометрин менее токсичен и более активен, чем новый алкалоид. Результаты показывают, что он может обладать активностью, подобной диэтиламиду лизергиновой кислоты, но эту гипотезу необходимо проверить экспериментами на людях. [17]

—  Глассер, А.


Законность

ᴅ-лизергиновая кислота α-гидроксиэтиламид не входит в списки и не контролируется в Соединенных Штатах, но его хранение и продажа для потребления человеком потенциально могут преследоваться в соответствии с Федеральным законом об аналогах из-за его структурного сходства с ЛСД . Хотя это сомнительно, поскольку он распадается на ЛСА, который является наркотиком Списка 3 и, следовательно, не подпадает под действие Федерального закона об аналогах .

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Задержка от 20 мая 2021 года, модификация задержки от 22 февраля 1990 года, фиксация списка веществ, классифицированных как одурманивающие" . www.legifrance.gouv.fr (на французском языке). 20 мая 2021 г.
  2. ^ Arcamone F, Bonino C, Chain EB, Ferretti A, Pennella P, Tonolo A, Vero L (июль 1960). «Производство производных лизергиновой кислоты штаммом Claviceps paspali Stevens and Hall в погруженной культуре». Nature . 187 (4733): 238– 239. Bibcode :1960Natur.187..238A. doi :10.1038/187238a0. PMID  13794048.
  3. ^ Кастаньоли Н, Корбетт К, Чейн ЭБ, Томас Р (апрель 1970 г.). «Биосинтез N-(альфа-гидроксиэтил) лизергамида, метаболита Claviceps paspali Стивенса и Холла». Биохимический журнал . 117 (3) (опубликовано 1970-04-01): 451– 455. doi :10.1042/bj1170451. PMC 1178946. PMID  5419742 . 
  4. ^ Basmadjian G, Floss HG, Gröger D, Erge D (1969). «Биосинтез алкалоидов спорыньи. Лизергилаланин как предшественник алкалоидов амидного типа». J. Chem. Soc. D (8): 418– 419. doi :10.1039/C29690000418. ISSN  0577-6171.
  5. ^ Шультес Р. (1973). "4. Растения галлюциногенного использования / Грибы". Ботаника и химия галлюциногенов . Спрингфилд, Иллинойс: Чарльз Томас. стр. 37. ISBN 9780398064167.
    "В то время как эргин, гидроксиэтиламид лизергиновой кислоты и метиловый эфир лизергиновой L-валина встречаются в спорынье ржи только в следовых количествах, эргоновин (синонимы эргометрин, эргобазин), который является специфическим окситоциновым фактором спорыньи, часто обнаруживается в значительных количествах. Напротив, эргин и гидроксиэтиламид лизергиновой кислоты являются основными компонентами некоторых видов спорыньи, растущих на диких травах, например, Paspalum distichum". 4. Растения галлюциногенного использования / The Fungi, стр. 37
  6. ^ Wasson RG, Hofmann A, Ruck CA, Webster P (25 ноября 2008 г.) [1978]. Forte R (ред.). Дорога в Элевсин: раскрытие тайны мистерий (30-я годовщина издания). Беркли, Калифорния: North Atlantic Books. ISBN 978-1-55643-752-6.
    "Мы проанализировали спорынью пшеницы и спорынью ячменя в нашей лаборатории, и было обнаружено, что они содержат в основном те же алкалоиды, что и спорынья ржи, а именно алкалоиды группы эрготамина и эрготоксина, эргоновин, а иногда также следы амида лизергиновой кислоты. Как я уже говорил, эргоновин и амид лизергиновой кислоты, оба психоактивные, растворимы в воде, тогда как другие алкалоиды — нет". Альберт Хофманн, 2. Сложный вопрос и мой ответ, стр. 42
  7. ^ Leistner E, Steiner U (3 февраля 2018 г.). «Род Periglandula и его симбиотум с растениями Morning Glory (Convolvulaceae)». В Anke T, Schüffler A (ред.). Physiology and Genetics . Cham: Springer International Publishing. стр.  131– 147. doi :10.1007/978-3-319-71740-1_5. ISBN 978-3-319-71739-5. Получено 21.11.2024 .
  8. ^ Eich E (12 января 2008 г.). "4.2 Ergolines". Пасленовые и вьюнковые — вторичные метаболиты: биосинтез, хемотаксономия, биологическое и экономическое значение: справочник. Берлин, Гейдельберг: Springer-Verlag. doi :10.1007/978-3-540-74541-9. ISBN 978-3-540-74540-2OCLC  195613136 Таблица
    4.1 Однозначно эрголин-положительные виды Ipomoea (стр. 225-227)
    Таблица 4.4 Однозначно эрголин-положительные виды Argyreia (стр. 236)
    Таблица 4.5 Однозначно эрголин-положительные виды Stictocardia и Turbina (стр. 238)    {{cite book}}: CS1 maint: постскриптум ( ссылка )
  9. ^ Шульгин А (2012-12-02) [1976]. "4. Психотомиметические агенты". В Максвелле Г. (ред.). Психофармакологические агенты . Лекарственная химия. Т. 4. Нью-Йорк: Academic Press. С.  71–72 . ISBN 978-0-12-290559-9.
    "Эти соединения, хотя и хорошо документированы как компоненты в Convolvulaceae, возможно, утеряны в нескольких анализах состава алкалоидов. Они чрезвычайно нестабильны и очень легко распадаются на ацетальдегид и соответствующий амид, эргин или изоэргин." (стр. 72)
  10. ^ Шультес Р. Э., Хофманн А. (1973). Ботаника и химия галлюциногенов . Спрингфилд, Иллинойс: Чарльз Томас. стр. 246. ISBN 9780398064167.
    "Позже было обнаружено, что эргин и изоэргин присутствуют в семенах в некоторой степени в форме N-(1-гидроксиэтил)амида лизергиновой кислоты и N-(1-гидроксиэтил)амида изолизергиновой кислоты, соответственно, и что во время процедуры выделения они легко гидролизуются до эргина и изоэргина, соответственно, и ацетальдегида". 4. Растения галлюциногенного использования / Convolvulaceae, стр. 246
  11. ^ Flieger M, Sedmera P, Vokoun J, R̆ic̄icovā A, R̆ehác̆ek Z (1982-02-19). «Разделение четырех изомеров α-гидроксиэтиламида лизергиновой кислоты методом жидкостной хроматографии и их спектроскопическая идентификация». Journal of Chromatography A. 236 ( 2): 441– 452. doi :10.1016/S0021-9673(00)84895-5. ISSN  0021-9673.
  12. ^ Рамстад Э (1968). «Химия образования алкалоидов в спорынье». Ллойдия . 31 : 327–341 .
  13. ^ Kleinerová E, Kybal J (сентябрь 1973 г.). «Алкалоиды спорыньи. IV. Вклад в биосинтез амидов лизергиновой кислоты». Folia Microbiologica . 18 (5): 390– 392. doi :10.1007/BF02875934. PMID  4757982.
  14. ^ Panaccione DG, Tapper BA, Lane GA, Davies E, Fraser K (октябрь 2003 г.). «Биохимический результат блокирования пути алкалоидов спорыньи эндофита травы». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (22): 6429– 6437. doi :10.1021/jf0346859. PMID  14558758.
  15. ^ Panaccione DG (2010). «Алкалоиды спорыньи». В Hofrichter M (ред.). Mycota, Industrial Applications . Т. 10 (2-е изд.). Берлин-Гейдельбург, Германия: Springer-Verlag. С.  195–214 .
  16. ^ Nowak J, Woźniakiewicz M, Klepacki P, Sowa A, Kościelniak P (май 2016 г.). «Идентификация и определение алкалоидов спорыньи в сортах Morning Glory». Аналитическая и биоаналитическая химия . 408 (12) (опубликовано 14 февраля 2016 г.): 3093– 3102. doi :10.1007/s00216-016-9322-5. PMC 4830885 . PMID  26873205. "Как было показано в этом исследовании, LSH является лабильным соединением, и поэтому различия в его концентрации могут быть связаны с разным возрастом и условиями хранения семян, а не с разницей в метаболизме растений. Действительно, семена IT-HB2, которые выражают самую высокую концентрацию LSH, были куплены напрямую у производителя, тогда как семена IP-HB1 были куплены в розничных магазинах". (Анализ различных семян ипомеи) См. Таблицу 3 в разделе "Анализ различных семян ипомеи". Значения концентрации для "LSH", "Lyzergol/isobars", пенниклавина и ханоклавина можно получить, разделив значения концентрации эргина или эргометрина на их относительные значения обилия и умножив это число на относительное значение обилия указанного химического вещества. 


  17. ^ Glasser A (январь 1961). "Некоторые фармакологические действия метилкарбиноламида ᴅ-лизергиновой кислоты". Nature . 189 (4761): 313– 4. Bibcode :1961Natur.189..313G. doi :10.1038/189313a0. PMID  13705953. S2CID  4260358.
  • Спорынья — богатый источник фармакологически активных веществ Альберта Хофманна
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Гидроксиэтиламид_лизергиновой_кислоты&oldid=1269378394"