Макгрегор подписал контракт с Melbourne Rebels после того, как был капитаном NSW Schools 1st XV и Australian Schoolboys в последний год обучения в St. Ignatius College. Он продолжил играть за команду Rebels U20, прежде чем был выбран в Australian U20s, однако не появился в главной команде Super Rugby, поскольку Джек Дебрецени и Рис Ходж были предпочтительными игроками под номерами 10. Позже он был отчислен из Melbourne в 2018 году и впоследствии подписал контракт с Western Force, выступая вместо этого за их команду NRC.
