JWH-193

Химическое соединение
JWH-193
Правовой статус
Правовой статус
Идентификаторы
  • (1-(2-Морфолин-4-илэтил)индол-3-ил)-4-метилнафталин-1-илметанон
Номер CAS
  • 133438-58-1 проверятьИ
CID PubChem
  • 10250276
ChemSpider
  • 8425762
УНИИ
  • WB1TIJ1IO9
Панель инструментов CompTox ( EPA )
  • DTXSID70158108
Химические и физические данные
ФормулаС26Н26Н2О2
Молярная масса398,506  г·моль −1
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
  • c3cccc1c3c(ccc1C)C(=O)c5c2ccccc2n(c5)CCN4CCOCC4
  • InChI=1S/C26H26N2O2/c1-19-10-11-23(21-7-3-2-6-20(19)21)26(29)24-18-28(25-9-5-4-8-22(24)25)13-12-27-14-16-30-17-15-27/h2-11,18H,12-17H2,1H3
  • Ключ:ICKWPPYMDARCKJ-UHFFFAOYSA-N
  (проверять)

JWH-193 — это препарат из семейства аминоалкилиндолов и нафтоилиндолов , который действует как агонист каннабиноидных рецепторов . Он был изобретен фармацевтической компанией Sanofi-Winthrop в начале 1990-х годов. JWH-193 имеет связывающую способность с рецептором CB 1 6 нМ, связываясь примерно в семь раз сильнее, чем исходное соединение JWH - 200 [1] , хотя и с почти вдвое большей эффективностью JWH-200 в тестах активности.

В Соединенных Штатах все агонисты рецепторов CB 1 класса 3-(1-нафтоил)индола, такие как JWH-193, относятся к контролируемым веществам Списка I. [2]

Было также обнаружено, что структурный изомер JWH-193 с метильной группой на индольном кольце вместо нафтоильного кольца обладает аналогичной повышенной активностью по сравнению с JWH-200. [3] [4]

6-Метил-JWH-200

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Хаффман Дж. В., Паджетт Л. В. (2005). «Последние разработки в медицинской химии каннабимиметических индолов, пирролов и инденов». Current Medicinal Chemistry . 12 (12): 1395–411. doi :10.2174/0929867054020864. PMID  15974991.
  2. ^ 21 USC  § 812 : Перечни контролируемых веществ
  3. ^ Eissenstat MA, Bell MR, D'Ambra TE, Alexander EJ, Daum SJ, Ackerman JH и др. (август 1995 г.). «Аминоалкилиндолы: связь структуры и активности новых миметиков каннабиноидов». Журнал медицинской химии . 38 (16): 3094–105. doi :10.1021/jm00016a013. PMID  7636873.
  4. ^ Shim JY, Collantes ER, Welsh WJ, Subramaniam B, Howlett AC, Eissenstat MA, Ward SJ (ноябрь 1998 г.). «Трехмерное количественное исследование связи структуры и активности каннабимиметических (аминоалкил)индолов с использованием сравнительного анализа молекулярного поля». Журнал медицинской химии . 41 (23): 4521–32. doi :10.1021/jm980305c. PMID  9804691.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=JWH-193&oldid=1164683128"