Изотриптамин
Изотриптамин
Имена
Название ИЮПАК
2-индол-1-илэтанамин
Другие имена
2-Индолилэтиламин; 2-(1-Индолил)этиламин; 2-(1 H -Индол-1-ил)этанамин
Идентификаторы
  • 13708-58-2
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 227015
CID PubChem
  • 258690
  • DTXSID10293224
  • ИнЧИ=1S/C10H12N2/c11-6-8-12-7-5-9-3-1-2-4-10(9)12/h1-5,7H,6,8,11H2
    Ключ: BXEFQUSYBZYTAE-UHFFFAOYSA-N
  • С1=СС=С2С(=С1)С=CN2CCN
Характеристики
С10Н12Н2​​​​​
Молярная масса160,220  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Изотриптамин , также известный как 2-(1-индолил)этиламин , представляет собой химическое соединение и позиционный изомер триптамина (2-(3-индолил)этиламин). [1]

Были разработаны различные производные изотриптамина или замещенные изотриптамины, включая серотонинергические психоделики и психопластогены, такие как 6-MeO-isoDMT ; [2] [3] негаллюциногенные психопластогены, такие как isoDMT , 5-MeO-isoDMT и AAZ-A-154 (DLX-001); [4] [5] [6] [7] агонисты рецепторов серотонина 5-HT 2C , такие как (S)-5,6-дифторо-изоАМТ, Ro60-0175 (( S )-5-фторо-6-хлоро-изоАМТ) и PNU-181731 ; [8] [9] [10] [11] [12] модуляторы рецепторов серотонина 5-HT 6 ; [13] [14] [15] и двойные моноаминовые высвобождающие агенты и агонисты серотониновых рецепторов , такие как isoAMT (PAL-569). [16] [17] [18]

Ссылки

  1. ^ «2-(1H-индол-1-ил)этанамин» . ПабХим . Проверено 14 ноября 2024 г.
  2. ^ Glennon RA, Jacyno JM, Young R, McKenney JD, Nelson D (январь 1984). «Синтез и оценка новой серии N,N-диметилизотриптаминов». J Med Chem . 27 (1): 41– 45. doi :10.1021/jm00367a008. PMID  6581313.
  3. ^ Dunlap LE, Azinfar A, Ly C, Cameron LP, Viswanathan J, Tombari RJ, Myers-Turnbull D, Taylor JC, Grodzki AC, Lein PJ, Kokel D, Olson DE (февраль 2020 г.). «Идентификация аналогов психопластогенного N,N-диметиламиноизотриптамина (isoDMT) посредством исследований взаимосвязи структуры и активности». J Med Chem . 63 (3): 1142– 1155. doi :10.1021/acs.jmedchem.9b01404. PMC 7075704. PMID  31977208 . 
  4. ^ Duan W, Cao D, Wang S, Cheng J (январь 2024 г.). «Агонисты рецептора серотонина 2A (5-HT2AR): психоделики и негаллюциногенные аналоги как новые антидепрессанты». Chem Rev. 124 ( 1): 124– 163. doi : 10.1021/acs.chemrev.3c00375. PMID  38033123.
  5. ^ Atiq MA, Baker MR, Voort JL, Vargas MV, Choi DS (май 2024 г.). «Отделение острых субъективных эффектов классических психоделиков от их стойких терапевтических свойств». Психофармакология (Берл) . doi : 10.1007/s00213-024-06599-5 . PMID  38743110.
  6. ^ Rasmussen K, Chytil M, Agrawal R, Leach P, Gillie D, Mungenast A, Vancutsem P, Engel S, Meyer R, Koenig A, Rus M (2024). "14. Доклиническая фармакология DLX-001, нового негаллюциногенного нейропластогена с потенциалом для лечения нейропсихиатрических заболеваний". Биологическая психиатрия . 95 (10). Elsevier BV: S80. doi :10.1016/j.biopsych.2024.02.192. ISSN  0006-3223.
  7. ^ Rasmussen K, Engel S, Chytil M, Koenig A, Meyer R, Rus M, Olson D, Salinas E (декабрь 2023 г.). "62-е ежегодное собрание ACNP: тезисы постеров P251 - P500: P361. Доклиническая фармакология DLX-001, нового негаллюциногенного нейропластогена с потенциалом лечения нейропсихиатрических заболеваний". Neuropsychopharmacology . 48 (Suppl 1): 211–354 (274–275). doi :10.1038/s41386-023-01756-4. PMC 10729596 . PMID  38040810. 
  8. ^ Чанг-Фонг Дж., Аддо Дж., Дукат М., Смит С., Митчелл Н.А., Херрик-Дэвис К., Тейтлер М., Гленнон Р.А. (январь 2002 г.). «Оценка производных изотриптамина на 5-НТ (2) серотониновых рецепторах». Bioorg Med Chem Lett . 12 (2): 155–158 . doi :10.1016/s0960-894x(01)00713-2. ПМИД  11755343.
  9. ^ Бишоп, Майкл Дж.; Нильссон, Бьёрн М. (2003). «Новые агонисты рецепторов 5-HT2C». Экспертное мнение о терапевтических патентах . 13 (11): 1691– 1705. doi :10.1517/13543776.13.11.1691. ISSN  1354-3776.
  10. ^ Даттон, Элис С.; Барнс, Николас М. (2006). «Фармакотерапия против ожирения: перспективы будущего с использованием агонистов рецепторов 5-HT2C». Drug Discovery Today: Therapeutic Strategies . 3 (4): 577– 583. doi :10.1016/j.ddstr.2006.11.005.
  11. ^ Nilsson BM (июль 2006 г.). «Агонисты рецептора 5-гидрокситриптамина 2C (5-HT2C) как потенциальные агенты против ожирения». J Med Chem . 49 (14): 4023– 4034. doi :10.1021/jm058240i. PMID  16821762.
  12. ^ Lee J, Jung ME, Lee J (ноябрь 2010 г.). «Модуляторы рецепторов 5-HT2C: обзор патентов». Expert Opin Ther Pat . 20 (11): 1429– 1455. doi :10.1517/13543776.2010.518956. PMID  20849206.
  13. ^ Geldenhuys WJ, Van der Schyf CJ (2008). «Антагонисты рецепторов серотонина 5-HT6 для лечения болезни Альцгеймера». Curr Top Med Chem . 8 (12): 1035–1048 . doi :10.2174/156802608785161420. PMID  18691131.
  14. ^ Glennon RA, Siripurapu U, Roth BL, Kolanos R, Bondarev ML, Sikazwe D, Lee M, Dukat M (2010). «Медицинская химия лигандов рецепторов 5-HT6 с акцентом на аналоги арилсульфонилтриптамина». Curr Top Med Chem . 10 (5): 579– 595. doi :10.2174/156802610791111542. PMC 5839515. PMID  20166945 . 
  15. ^ Siddiqui N, Andalip, Bawa S, Ali R, Afzal O, Akhtar MJ, Azad B, Kumar R (апрель 2011 г.). «Антидепрессантный потенциал азотсодержащих гетероциклических фрагментов: обновленный обзор». J Pharm Bioallied Sci . 3 (2): 194– 212. doi : 10.4103 /0975-7406.80765 . PMC 3103913. PMID  21687347. 
  16. ^ Бауэр, Клейтон Т. (5 июля 2014 г.). Детерминанты эффектов, связанных со злоупотреблением моноаминовых высвобождающих веществ у крыс. VCU Scholars Compass (диссертация). doi :10.25772/AN08-SZ65 . Получено 24 ноября 2024 г.
  17. ^ Banks ML, Bauer CT, Blough BE, Rothman RB, Partilla JS, Baumann MH, Negus SS (июнь 2014 г.). «Эффекты злоупотребления двойных дофамин/серотониновых релизеров с различной эффективностью высвобождения норадреналина у самцов крыс и макак-резусов». Exp Clin Psychopharmacol . 22 (3): 274– 284. doi :10.1037/a0036595. PMC 4067459. PMID 24796848  . 
  18. ^ Lyon RA, Titeler M, Seggel MR, Glennon RA (январь 1988). «Аналоги индолалкиламина разделяют характеристики связывания 5-HT2 с фенилалкиламиновыми галлюциногенами». Eur J Pharmacol . 145 (3): 291– 297. doi :10.1016/0014-2999(88)90432-3. PMID  3350047.


Значок заглушки

Эта статья об органическом соединении — заглушка . Вы можете помочь Википедии, расширив ее.

Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Изотриптамин&oldid=1262341989"