Изорапонтигенин

Изорапонтигенин
Химическая структура изорапонтигенина.
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
5-[( E )-2-(4-Гидрокси-3-метоксифенил)этен-1-ил]бензол-1,3-диол
Другие имена
3,4',5-тригидрокси-3'-метоксистильбен
ISO
Идентификаторы
  • 32507-66-7
  • 20767-15-1 (неспецифический) проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ЧЭБИ
  • ЧЕБИ:167830
ChemSpider
  • 4477172
Информационная карта ECHA100.230.279
CID PubChem
  • 5318650
УНИИ
  • CZ49V3K5HS проверятьИ
  • DTXSID601045304
  • InChI=1S/C15H14O4/c1-19-15-8-10(4-5-14(15)18)2-3-11-6-12(16)9-13(17)7-11/h2- 9,16-18H,1H3/b3-2+
    Ключ: ANNNBEZJTNCXHY-NSCUHMNNSA-N
  • ИнЧИ=1/C15H14O4/c1-19-15-8-10(4-5-14(15)18)2-3-11-6-12(16)9-13(17)7-11/h2- 9,16-18H,1H3/b3-2+
    Ключ: ANNNBEZJTNCXHY-NSCUHMNNBY
  • COC1=C(C=CC(=C1)C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O
Характеристики
С15Н14О4
Молярная масса258,27 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Изорапонтигенин — это тетрагидроксилированный стильбеноид с метоксигруппой. Это изомер рапонтигенина и аналог ресвератрола. [1] Он обнаружен в китайской траве Gnetum cleistostachyum , [2] в Gnetum parvifolium [3] и в семенах пальмы Aiphanes aculeata . [4]

Тетрамер изорапонтигенина, гнетухаинин R, может быть выделен из лиан Gnetum hainanense . [5]

Изорапонтин , глюкозид изорапонтигенина, можно найти в таких видах ели, как ель обыкновенная ( Picea abies ), ель ситхинская ( Picea sitchensis ) и ель белая ( Picea glauca ). [6]

Ссылки

  1. ^ Li, H.; Wang, A.; Huang, Y.; Liu, D.; Wei, C.; Williams, G.; Zhang, C.; Liu, G.; Liu, Y.; Hao, D.; Hui, RT; Lin, M.; Liang, CC (2005). «Изорапонтигенин, новый аналог ресвератрола, ослабляет гипертрофию сердца посредством блокирования путей передачи сигналов». Free Radical Biology and Medicine . 38 (2): 243– 257. doi :10.1016/j.freeradbiomed.2004.10.020. PMID  15607907.
  2. ^ Fang, Y.; Yu, Y.; Hou, Q.; Zheng, X.; Zhang, M.; Zhang, D.; Li, J.; Wu, X. -R.; Huang, C. (2012). «Изолят китайского растения изорапонтигенин индуцирует апоптоз в клетках рака человека путем снижения регуляции сверхэкспрессии антиапоптотического белка XIAP». Журнал биологической химии . 287 (42): 35234– 35243. doi : 10.1074/jbc.M112.389494 . PMC 3471739. PMID  22896709 . 
  3. ^ Пяо, З.С.; Фэн, Ю.Б.; Ван, Л.; Чжан, XQ; Лин, М. (2010). «Синтез и ингибирующая ВИЧ-1 активность натуральных продуктов, выделенных из Gnetum parvifolium и их аналогов». Яо Сюэ Сюэ Бао = Acta Pharmaceutica Sinica . 45 (12): 1509–1515 . PMID  21351490.(статья на китайском языке)
  4. ^ Ли, Д.; Куэндет, М.; Виго, Дж.С.; Грэм, Дж. Г.; Кабисес, Ф.; Фонг, Х.Х.; Пеццуто, Дж. М.; Кингхорн, AD (2001). «Новый стильбенолигнан, ингибирующий циклооксигеназу, из семян Aiphanes aculeata». Органические письма . 3 (14): 2169–2171 . doi : 10.1021/ol015985j. ПМИД  11440571.
  5. ^ Хуанг, Канзас; Чжоу, С.; Лин, М.; Ван, Ю.Х. (2002). «Тетрамер изогапонтигенина и новый димер стильбена от Gnetum hainanense». Планта Медика . 68 (10): 916–920 . doi : 10.1055/s-2002-34951. ПМИД  12391556.
  6. ^ Хаммербахер, А.; Ральф, С.Г.; Больманн, Дж.; Феннинг, Т.М.; Гершензон, Дж.; Шмидт, А. (2011). «Биосинтез основных тетрагидроксистильбенов в ели, астрингине и изорапонтине, происходит через ресвератрол и усиливается грибковой инфекцией». Физиология растений . 157 (2): 876– 890. doi :10.1104/pp.111.181420. PMC 3192583. PMID  21865488 . 


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Isorhapontigenin&oldid=1250590694"