Изогумулон

Изогумулон
Имена
	Название ИЮПАК 3,4-Дигидрокси-5-(3-метилбут-2-енил)-2-(3-метил-1-оксобутил)-4-(4-метил-1-оксопент-3-енил)-1-циклопент-2-енон
Идентификаторы
Номер CAS	25522-96-7 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	84039 И;
Информационная карта ECHA	100.042.778
CID PubChem	93090;
УНИИ	E2S413495Y И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID90948427;
	ИнЧи ИнЧИ=1S/C21H30O5/c1-12(2)7-9-15-19(24)18(16(22)11-14(5)6)20 (25)21(15,26)17(23)10-8-13(3)4/ч7-8,14-15,25-26Н,9-11Н2,1-6Н3 И Ключ: QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYSA-N И; InChI=1/C21H30O5/c1-12(2)7-9-15-19(24)18(16(22)11-14(5)6)20(25)21(15,26)17(23)10-8-13(3)4/h7-8,14-15,25-26H,9-11H2,1-6H3 Ключ: QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYAV;
	УЛЫБКИ О=С(С1(О)С(/О)=С(\С(=О)С1С/С=С(/С)С)С(=О)СС(С)С)С\С=С(/С)С;
Характеристики
Химическая формула	С21Н30О5
Молярная масса	362,466 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)ИН Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

Изогумулоны — это химические соединения , которые придают пиву горький вкус и относятся к классу соединений, известных как изо-альфа-кислоты . Они содержатся в хмеле .

Пиво

Горечь пива измеряется в соответствии со шкалой международных единиц горечи , где одна единица IBU соответствует одной части на миллион изогумулона. Когда пиво подвергается воздействию света, эти соединения могут разлагаться в реакции, катализируемой рибофлавином , с образованием свободных радикалов путем гомолитического расщепления экзоциклической углерод-углеродной связи. Расщепленный ацильный боковой радикал затем распадается дальше, выделяя оксид углерода и генерируя 1,1-диметилаллиловый радикал. Этот радикал может в конечном итоге реагировать с серосодержащими аминокислотами, такими как цистеин, с образованием 3-метилбут-2-ен-1-тиола, тиола , который заставляет пиво приобретать «вонючий» привкус. ^[2]

Формирование

Изогумулоны образуются путем изомеризации гумулона . ^[1]^[3]^[4]

Смотрите также

Химия пива

Ссылки

^ ab Urban, Jan; Dahlberg, Clinton; Carroll, Brian; Kaminsky, Werner (2013). «Абсолютная конфигурация горьких соединений пива». Angew. Chem. Int. Ed . 52 (5): 1553– 1555. doi :10.1002/anie.201208450. PMC 3563212 . PMID 23239507.
^ «Химики Университета Северной Каролины выяснили, что является причиной появления «вонючего пива»». eurekalert.org.
^ Бланко, Карлос А.; Рохас, Антонио; Кабальеро, Педро А.; Ронда, Фелисидад; Гомес, Мануэль; Кабальеро, Изабель (2006). «Лучший контроль свойств пива путем прогнозирования кислотности изо-α-кислот хмеля». Тенденции в пищевой науке и технологиях . 17 (7): 373. doi :10.1016/j.tifs.2005.11.012.
^ Эсслингер, Х.М. и Нарцисс, Л. 2003. «Пиво». в Энциклопедии промышленной химии Ульмана . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009 г., номер : 10.1002/14356007.a03_421

[ReferenceA-1] Urban, Jan; Dahlberg, Clinton; Carroll, Brian; Kaminsky, Werner (2013). «Абсолютная конфигурация горьких соединений пива». Angew. Chem. Int. Ed . 52 (5): 1553– 1555. doi :10.1002/anie.201208450. PMC 3563212 . PMID 23239507.

[2] «Химики Университета Северной Каролины выяснили, что является причиной появления «вонючего пива»». eurekalert.org.

[3] Бланко, Карлос А.; Рохас, Антонио; Кабальеро, Педро А.; Ронда, Фелисидад; Гомес, Мануэль; Кабальеро, Изабель (2006). «Лучший контроль свойств пива путем прогнозирования кислотности изо-α-кислот хмеля». Тенденции в пищевой науке и технологиях . 17 (7): 373. doi :10.1016/j.tifs.2005.11.012.

[4] Эсслингер, Х.М. и Нарцисс, Л. 2003. «Пиво». в Энциклопедии промышленной химии Ульмана . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2009 г., номер : 10.1002/14356007.a03_421

Имена

Название ИЮПАК 3,4-Дигидрокси-5-(3-метилбут-2-енил)-2-(3-метил-1-оксобутил)-4-(4-метил-1-оксопент-3-енил)-1-циклопент-2-енон ^[1]
Идентификаторы
Номер CAS	25522-96-7^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	84039^И
Информационная карта ECHA	100.042.778
CID PubChem	93090
УНИИ	E2S413495Y^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID90948427
ИнЧи ИнЧИ=1S/C21H30O5/c1-12(2)7-9-15-19(24)18(16(22)11-14(5)6)20 (25)21(15,26)17(23)10-8-13(3)4/ч7-8,14-15,25-26Н,9-11Н2,1-6Н3^И Ключ: QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYSA-N^И InChI=1/C21H30O5/c1-12(2)7-9-15-19(24)18(16(22)11-14(5)6)20(25)21(15,26)17(23)10-8-13(3)4/h7-8,14-15,25-26H,9-11H2,1-6H3 Ключ: QARXXMMQVDCYGZ-UHFFFAOYAV
УЛЫБКИ О=С(С1(О)С(/О)=С(\С(=О)С1С/С=С(/С)С)С(=О)СС(С)С)С\С=С(/С)С
Характеристики
Химическая формула	С21Н30О5
Молярная масса	362,466 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). И проверить ( что такое ?)^ИН Ссылки на инфобокс