ибогалин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (1 R ,17 S )-17-Этил-6,7-диметокси-3,13-диазапентацикло[13.3.1.0 2,10 .0 4,9 .0 13,18 ]нонадека-2(10),4,6,8-тетраен | |
| Другие имена 12,13-Диметоксиибогамин | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С21Н28N2O2 | |
| Молярная масса | 340,467 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Ибогалин — алкалоид , обнаруженный в Tabernanthe iboga вместе с родственными химическими соединениями ибогаином , ибогамином и другими второстепенными алкалоидами. Он является относительно меньшим компонентом общего содержания алкалоидов (ТА) в коре корня Tabernanthe iboga . Он также присутствует в видах Tabernaemontana, таких как Tabernaemontana australis [1] , которые имеют схожие пути биосинтеза ибогана. Процент ибогалина в коре корня T. iboga составляет до 15% ТА, причем ибогаин составляет 80% алкалоидов, а ибогамин — до 5%. [2] [3]
Химия
Производные
Кизантин и габонин считаются побочными продуктами окисления ибогалина. [4]
Неблагоприятный эффект
У грызунов ибогалин вызывает больший тремор тела и атаксию по сравнению с ибогаином и ибогамином. [5] Среди ряда алкалоидов ибоги и гармалы , исследованных на крысах, авторы исследования обнаружили следующий порядок силы воздействия на тремор: [5]
- ED 50 (мкмоль/кг, подкожно): табернантин (4,5) > ибогалин (7,6) > гармалин (12,8) > гармин (13,7) > ибогаин (34,8) > норибогаин (176,0)
Последующее исследование подтвердило эти результаты. [6]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Andrade MT, Lima JA, Pinto AC, Rezende CM, Carvalho MP, Epifanio RA (июнь 2005 г.). «Индольные алкалоиды из Tabernaemontana australis (Muell. Arg) Miers, которые ингибируют фермент ацетилхолинэстеразы». Bioorganic & Medicinal Chemistry . 13 (12): 4092–5. doi :10.1016/j.bmc.2005.03.045. PMID 15911323.
- ^ Петр Попик, Фил Сколник (1998). Фармакология ибогаина и родственных ибогаину алкалоидов . Т. 52. Сан-Диего.
{{cite book}}:|work=проигнорировано ( помощь )CS1 maint: местоположение отсутствует издатель ( ссылка ) - ^ Норберт Нойсс (1959). «Примечания - Алкалоиды Apocynaceae II. Ибогалин, новый алкалоид из Tabernanthe Iboga Baill». Дж. Орг. Хим . 24 (12): 2047–2048. дои : 10.1021/jo01094a622.
- ^ Тейлор, WI (2002). «Алкалоиды Tabernanthe iboga. IX.1 Структуры производных ибогалина, кизантина и габонина». Журнал органической химии . 30 (1): 309–310. doi :10.1021/jo01012a515. ISSN 0022-3263.
- ^ ab Zetler G, Singbartl G, Schlosser L (1972). «Церебральная фармакокинетика вызывающих тремор алкалоидов гармалы и ибоги». Фармакология . 7 (4): 237–248. doi :10.1159/000136294. PMID 5077309.
- ^ Glick SD, Kuehne ME, Raucci J, Wilson TE, Larson D, Keller RW Jr, Carlson JN (1994). «Влияние алкалоидов ибоги на самостоятельное введение морфина и кокаина у крыс: связь с треморогенными эффектами и эффектами на высвобождение дофамина в прилежащем ядре и полосатом теле». Brain Res . 657 (1–2): 14–22. doi :10.1016/0006-8993(94)90948-2. PMID 7820611. S2CID 1940631.
