Ходжкинсин
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Идентификаторы | |
| |
| Номер CAS |
|
| CID PubChem |
|
| ChemSpider |
|
| Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 33 Н 38 Н 6 |
| Молярная масса | 518,709 г·моль −1 |
| 3D модель ( JSmol ) |
|
| |
 Н И (что это?) (проверить) | |
Ходжкинзин — алкалоид, обнаруженный в растениях рода Psychotria , в частности в Psychotria colorata , [1] хотя он также обнаружен в Psychotria lyciiflora [2] и, вероятно, в других видах этого семейства, [3]
Ходжкизин обладает противовирусным, антибактериальным и противогрибковым действием, но в основном его исследовали на предмет анальгетических эффектов, которые он производит, и считается одним из компонентов, ответственных за анальгетические эффекты, наблюдаемые при использовании Psychotria colorata в традиционной медицинской практике у людей. Было обнаружено, что он действует как агонист мю-опиоидов и антагонист NMDA [4] , оба из которых являются механизмами действия, общими с широко используемыми обезболивающими средствами ( морфин и кетамин соответственно, и которые одновременно встречаются в клинических анальгетиках метадоне и леворфаноле ).
Ходжкинзин представляет собой тример, состоящий из трех пирролидиноиндолиновых субъединиц, причем мономер очень похож на другой алкалоид эзеролин , который имеет схожую биологическую активность. Благодаря своей сложной структуре и множественным хиральным центрам, ходжкинзин имеет много стереоизомеров , и были проведены значительные исследования для выяснения взаимосвязей структура-активность различных изомеров и синтетических производных, структурно полученных из ходжкинзина. [5] [6] [7]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Verotta L, Pilati T, Tatò M, Elisabetsky E, Amador TA, Nunes DS (март 1998). "Пирролидиноиндолиновые алкалоиды из Psychotria colorata1". Журнал натуральных продуктов . 61 (3): 392–6. doi :10.1021/np9701642. PMID 9548883.
- ^ Янник В., Геритт Ф., Лапревот О., Серани Л., Мартин М.Т., Севенет Т., Потье П. (июнь 1999 г.). «Пирролидиноиндолиновые алкалоиды из Psychotria oleoides и Psychotria lyciiflora». Журнал натуральных продуктов . 62 (6): 838–43. дои : 10.1021/np9805387. ПМИД 10395499.
- ^ Saad HE, el-Sharkawy SH, Shier WT (август 1995). «Биологическая активность пирролидиноиндолиновых алкалоидов из Calycodendron milnei». Planta Medica . 61 (4): 313–6. doi :10.1055/s-2006-958090. PMID 7480176. S2CID 260250178.
- ^ Амадор Т.А., Веротта Л., Нуньес Д.С., Елизаветски Э. (декабрь 2000 г.). «Антиноцицептивный профиль ходжкизина». Планта Медика . 66 (8): 770–2. дои : 10.1055/с-2000-9604. PMID 11199142. S2CID 260283293.
- ^ Verotta L, Orsini F, Sbacchi M, Scheildler MA, Amador TA, Elisabetsky E (июль 2002 г.). «Синтез и антиноцицептивная активность химонантинов и пирролидиноиндолиновых алкалоидов». Bioorganic & Medicinal Chemistry . 10 (7): 2133–42. doi :10.1016/s0968-0896(02)00078-0. PMID 11983509.
- ^ Коданко Дж. Дж., Оверман ЛЕ (июнь 2003 г.). «Энантиоселективные полные синтезы циклотриптаминовых алкалоидов ходжкинзина и ходжкинзина В». Angewandte Chemie . 42 (22): 2528–31. doi :10.1002/anie.200351261. PMID 12800178.
- ^ Kodanko JJ, Hiebert S, Peterson EA, Sung L, Overman LE, de Moura Linck V и др. (октябрь 2007 г.). «Синтез всех низкоэнергетических стереоизомеров трис(пирролидиноиндолинового) алкалоида ходжкинсина и предварительная оценка их антиноцицептивной активности». Журнал органической химии . 72 (21): 7909–14. doi :10.1021/jo7013643. PMID 17887704.
