Принцип высокого разбавления
В органической химии принцип высокого разбавления является стратегией для некоторых реакций макроциклизации , т. е. синтеза макроциклов . В отличие от синтеза 5- и 6-членных колец, получение более крупных колец невыгодно конкурирует с реакциями полимеризации. Полимеры возникают в результате связывания длинноцепочечных предшественников. Такие реакции неблагоприятны, когда ациклические соединения разбавлены. [1] Хотя реакции высокого разбавления можно проводить в реакторе периодического действия с большими объемами растворителя , альтернативная практическая реализация подразумевает медленное добавление реагентов в условиях, когда реагенты расходуются быстрее, чем скорость добавления. Обычно для добавления используют один или несколько шприцевых насосов . Показательным является синтез тиациклопентадекана из 1,14-дибромтетрадекана и сульфида натрия с выходом 45%:
- BrCH 2 (CH 2 ) 12 CH 2 Br + Na 2 S → (CH 2 ) 14 S + 2 NaBr
Часто используется ряд специализированных стеклянных изделий [2] и инструментов, например, шприцевые насосы .
Ссылки
- ^ Людовика Росса; Фриц Фёгтле (1983). "Синтез медио- и макроциклических соединений с использованием методов принципа высокого разбавления". Темы в Current Chemistry . 113 : 1– 86. doi :10.1007/3-540-12397-0_1. ISBN 978-3-540-12397-2.
- ^ Лоуренс Т. Скотт, Крис А. Самптердои=10.15227/orgsyn.069.0180 (1990). "Циклиза диазокетонов в бензольное кольцо: 3,4-дигидро-1(2H)-азуленон". Органические синтезы . 69 : 180.
{{cite journal}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
