Гексафенилэтан

Гексафенилэтан
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1,1′,1′′,1′′′,1′′′ ′,1′′′ ′′′,1′′′ ′′′-Этангексаилгексабензол
Другие имена
1,1,1,2,2,2-Гексафенилэтан
Идентификаторы
  • 17854-07-8
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 453126
CID PubChem
  • 519482
  • DTXSID201335989 DTXSID10894912, DTXSID201335989
  • ИнЧИ=1S/C38H30/c1-7-19-31(20-8-1)37(32-21-9-2-10-22-32,33-23-11-3-12-24-33) 38(34-25-13-4-14-26-34,35-27-15-5-16-28-35)36-29-17-6-18-30-36/ч1-30Ч
    Ключ: IPOBVSHPVYWJQC-UHFFFAOYSA-N
  • c1ccc(cc1)C(c2ccccc2)(c3ccccc3)C(c4ccccc4)(c5ccccc5)c6ccccc6
Характеристики
С 38 Н 30
Молярная масса486,658  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Гексафенилэтан — гипотетическое органическое соединение , состоящее из этанового ядра с шестью фенильными заместителями . Все попытки его синтеза оказались безуспешными. [1] Первоначально предполагалось, что свободный радикал тритила , Ph 3· , димеризуется с образованием гексафенилэтана. Однако изучение спектра ЯМР этого димера показывает, что на самом деле это несимметричный вид, димер Гомберга .

Однако было получено замещенное производное гексафенилэтана, гексакис(3,5-ди - третбутилфенил)этан. Он характеризуется очень длинной центральной связью C–C в 167 пм (по сравнению с типичной длиной связи 154 пм). Считается, что притягивающие силы дисперсии Лондона между заместителями третбутила ответственны за стабильность этой очень затрудненной молекулы. [2]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Lewars, Errol G. (2008). "Глава 8: Гексафенилэтан". Modeling Marvels . Springer. стр. 115–129. ISBN 9781402069734.
  2. ^ Rösel, Sören; Balestrieri, Ciro; Schreiner, Peter R. (2017). «Определение роли лондонской дисперсии в диссоциации полностью мета-трет-бутилгексафенилэтана». Chemical Science . 8 (1): 405–410. doi :10.1039/C6SC02727J. ISSN  2041-6520. PMC 5365070 . PMID  28451185. 

Литература

  • Учимура, Ясуто; Такеда, Такаши; Катооно, Ре; Фудзивара, Кенсю; Сузуки, Таканори (2015). «Внутренняя задняя часть обложки: новый взгляд на загадку гексафенилэтана: образование α,o-димера». Angewandte Chemie, международное издание . 54 (13): 4125. doi : 10.1002/anie.201501649 .


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Гексафенилэтан&oldid=1176777161"