Хасубанонин

Хасубанонин
Имена
Систематическое название ИЮПАК
3,4,7,8-Тетраметокси-17-метил-7,8-дидегидрогасубанан-6-он
Другие имена
Хасубанонин
Идентификаторы
  • 1805-85-2 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 390731 проверятьИ
CID PubChem
  • 442246
УНИИ
  • 9TLC4WA6XC проверятьИ
  • DTXSID50170969
  • ИнЧИ=1S/C21H27NO5/c1-22-11-10-20-12-14(23)17(25-3)19(27-5)21(20,22) 9-8-13-6-7-15(24-2)18(26-4)16(13)20/h6-7H,8-12H2,1-5H3/t20-,21+/м0/с1 проверятьИ
    Ключ: DXUSNRCTWFHYFS-LEWJYISDSA-N проверятьИ
  • ИнХI=1/C21H27NO5/c1-22-11-10-20-12-14(23)17(25-3)19(27-5)21(20,22)9 -8-13-6-7-15(24-2)18(26-4)16(13)20/h6-7H,8-12H2,1-5H3/t20-,21+/м0/с1
    Ключ: DXUSNRCTWFHYFS-LEWJYISDBB
  • О=С4С(\OC)=С(\OC)[С@]23N(CC[C@@]3(c1c(ccc(OC)c1OC)CC2)C4)C
Характеристики
С21Н27Н5
Молярная масса373,449  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
проверятьИ проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Хасубанонин является членом семейства алкалоидов хасубанан . Алкалоид с изохинолиновой субструктурой имеет молекулярную формулу C21H27NO5 . [ 1 ] Энантиомер натурального продукта изучается как потенциальное обезболивающее. [2] Хасубанонин структурно связан с морфинановым классом опиоидных анальгетиков .

Энантиоселективный полный синтез (–)-хасубанонина и родственных ему природных продуктов, (−)-рунанина, (−)-делавайина и (+)-периглауцина B, был впервые осуществлен профессором Сетом Герзоном и его коллегами в Йельском университете в 2011 году. [3]

Ссылки

  1. ^ Хасубанонин
  2. ^ "Y. Химики надеются облегчить боль". Deseret News. 17 августа 2006 г. Архивировано из оригинала 10 марта 2007 г.
  3. ^ Herzon, Seth B.; Calandra, Nicholas A.; King, Sandra M.; McCarthy, MC; Gauss, J. (2011). «Эффективный вход в хасубанановые алкалоиды: первые энантиоселективные полные синтезы (−)-хасубанонина, (−)-рунанина, (−)-делавайина и (+)-периглауцина B». Angewandte Chemie International Edition . 50 (38): 8863– 8866. doi :10.1002/anie.201102226. PMID  21638524.


Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Хасубанонин&oldid=1256045545"