эфир Ганча
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена Дилудин, диэтиловый эфир 1,4-дигидро-2,6-диметил-3,5-пиридиндикарбоновой кислоты | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.013.237 |
| Номер ЕС |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С13Н19НO4 | |
| Молярная масса | 253,298 г·моль −1 |
| Появление | бесцветное твердое вещество |
| Температура плавления | 182–183 °C (360–361 °F; 455–456 K) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Эфир Ганча относится к органическому соединению с формулой HN(MeC=C(CO 2 Et)) 2 CH 2 , где Me = метил (CH 3 ) и Et = этил (C 2 H 5 ). Это светло-желтое твердое вещество. Соединение является примером 1,4- дигидропиридина . Оно названо в честь Артура Рудольфа Ганча, который описал его синтез в 1881 году. Соединение является донором гидрида, например, для восстановления иминов до аминов . Это синтетический аналог NADH , встречающегося в природе дигидропиридина. [1]
Подготовка
Эфир Ганча можно получить с помощью синтеза пиридина Ганча , где формальдегид , два эквивалента этилацетоацетата и ацетат аммония объединяются для получения продукта с высоким выходом. [2]
Структура
Как подтверждено рентгеновской кристаллографией , эфир Ганча имеет плоское ядро C5N . [ 3]
Дальнейшее чтение
- Ханч, А. (1881). «Продукты конденсации альдегидаммониаков и кетоновых кислот». Химише Берихте . 14 (2): 1637– 8. doi :10.1002/cber.18810140214.
Смотрите также
Ссылки
- ^ Bechara, William S.; Charette, André B.; Na, Risong; Wang, Wenliang; Zheng, Chao (2020). "Диэтил 1,4-дигидро-2,6-диметил-3,5-пиридиндикарбоксилат". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rn01318. ISBN 978-0471936237.
- ^ Cheung, Lawrence LW; Styler, Sarah A.; Dicks, Andrew P. (2010). «Быстрый и удобный синтез привилегированной структуры 1,4-дигидропиридина». Журнал химического образования . 87 (6): 628– 630. Bibcode : 2010JChEd..87..628C. doi : 10.1021/ed100171g.
- ^ Стокингер, Скроллан; Троендлин, Йоханнес; Ромингер, Франк; Трапп, Оливер (2015). «Установка реакции на колонке для высокопроизводительных скринингов и механистических исследований». Advanced Synthesis & Catalysis . 357 ( 16– 17): 3513– 3520. doi :10.1002/adsc.201500311.
