Джимнемовая кислота

Гимнемовые кислоты — это класс химических соединений, выделенных из листьев Gymnema sylvestre ( Asclepiadaceae ). Они являются антисладкими соединениями или ингибиторами сладости. ^[1] После жевания листьев подслащенные сахаром растворы на вкус напоминают воду.

Химически джимнемовые кислоты являются тритерпеноидными гликозидами . Центральной структурой является агликон джимнемагенин (C ₃₀ H ₅₀ O ₆ ). ^[2] Он украшен сахаром, таким как глюкуроновая кислота , и различными эфирными группами. Эти вариации приводят к появлению различных джимнемовых кислот. ^[3] Известно более 20 гомологов джимнемовой кислоты. ^[4]

Джимнемовая кислота I обладает самыми высокими антисладкими свойствами. Она подавляет сладость большинства подсластителей, включая интенсивные искусственные подсластители, такие как аспартам , и натуральные подсластители, такие как тауматин , сладкий белок . Антисладкая активность обратима, но восстановление сладости на языке может занять более 10 минут. ^[5]

Примеры химических структур

Гимнемовые кислоты ^[5]
Химическая структура
Имя	Джимнемовая кислота I	Джимнемовая кислота II	Джимнемовая кислота III	Джимнемовая кислота IV
Р ¹	тиглоил	2-метилбутаноил	2-метилбутаноил	тиглоил
Р ²	ацетил	ацетил	ЧАС	ЧАС
Номер CAS	122168-40-5	122144-48-3	122074-65-1	121903-96-6
Идентификатор PubChem	11953919	91617872	14264066	14264063
Химическая формула	С43Н66О14	С ₄₃ Н ₆₈ О ₁₄	С41Н66О13	С41Н64О13
Молярная масса (г/ моль )	806.98	809.00	766.97	764.95

Смотрите также

Другие антиподсластители:

Ходульцин , тритерпеновый гликозид даммаранового типа из листьев Hovenia dulcis
Лактизол , 2-(4-метоксифенокси)пропаноат натрия
Зизифин , _{тритерпеновый} гликозид _,_C51H80O18
Гурмарин

Ссылки

^ Стоеклин, Уолтер (1969). «Химия и физиологические свойства гимнемовой кислоты, антисахаринового принципа листьев Gymnema sylvestre». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 17 (4): 704–708 . doi :10.1021/jf60164a011.
^ Идентификатор 10051937 из PubChem
^ Шэн, Хуамин; Сан, Хунбин (2011). «Синтез, биология и клиническое значение пентациклических тритерпенов: многоцелевой подход к профилактике и лечению метаболических и сосудистых заболеваний». Natural Product Reports . 28 (3): 543–593 . doi :10.1039/C0NP00059K. PMID 21290067.
^ A. Douglas Kinghorn и Cesar M. Compadre (1991). Lyn O'Brien Nabors и Robert C. Gelardi (ред.). Менее распространённые высокоэффективные подсластители (2-е изд.). Нью-Йорк: Marcel Dekker. ISBN 0-8247-8475-8. {{cite book}}: |work=проигнорировано ( помощь )
^ ab Kurihara, Yoshie (1992). «Характеристики антисладких веществ, сладких белков и белков, вызывающих сладость». Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 32 (3): 231– 52. doi :10.1080/10408399209527598. PMID 1418601.

[1] Стоеклин, Уолтер (1969). «Химия и физиологические свойства гимнемовой кислоты, антисахаринового принципа листьев Gymnema sylvestre». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 17 (4): 704–708 . doi :10.1021/jf60164a011.

[2] Идентификатор 10051937 из PubChem

[3] Шэн, Хуамин; Сан, Хунбин (2011). «Синтез, биология и клиническое значение пентациклических тритерпенов: многоцелевой подход к профилактике и лечению метаболических и сосудистых заболеваний». Natural Product Reports . 28 (3): 543–593 . doi :10.1039/C0NP00059K. PMID 21290067.

[Kinghorn-book2-4] A. Douglas Kinghorn и Cesar M. Compadre (1991). Lyn O'Brien Nabors и Robert C. Gelardi (ред.). Менее распространённые высокоэффективные подсластители (2-е изд.). Нью-Йорк: Marcel Dekker. ISBN 0-8247-8475-8. {{cite book}}: |work=проигнорировано ( помощь )

[crfsn-32-231-5] Kurihara, Yoshie (1992). «Характеристики антисладких веществ, сладких белков и белков, вызывающих сладость». Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 32 (3): 231– 52. doi :10.1080/10408399209527598. PMID 1418601.