После успешного периода, который породил пять хитов номер один в стране и два платиновых альбома, Burn (2000) и I'm Alright (1998), Мессина сделал перерыв в музыкальной индустрии и выпустил рождественский альбом под названием A Joyful Noise (2002). Сборник включает в себя одиннадцать кантри-хитов Мессины. В Greatest Hits вошли четыре новых трека: " Was That My Life ", " I Wish ", кавер-версия песни Джессики Эндрюс "Wishing Well", и "You Belong in the Sun", причем "Was That My Life" и "I Wish" стали синглами, достигнув 21-го и 15-го мест в чарте Billboard Hot Country Songs .
Greatest Hits дебютировал на первом месте в чарте Top Country Albums на неделе 6 июня 2003 года, дебютировав с продажами в первую неделю в 52 000 копий. [3] Альбом дал Мессине ее второй альбом номер один в чартах кантри после Burn (2000). Greatest Hits также стал самым высоким на тот момент альбомом Мессины в чарте Billboard 200 , дебютировав на 14 месте; ее альбом 2005 года Delicious Surprise позже превзошел его, дебютировав на седьмом месте. [4] На следующей неделе Greatest Hits опустился на второе и 35 места в кантри-альбомах и Billboard 200; в общей сложности альбом провел 83 недели в Top Country Albums и 20 недель в Billboard 200.