Дигидроксиацетонфосфат
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 3-гидрокси-2-оксопропилфосфат | |
| Другие имена Дигидроксиацетонфосфат DHAP | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ХЭБИ |
|
| ChemSpider |
|
| Информационная карта ECHA | 100.000.280 |
| КЕГГ |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С3Н7О6П | |
| Молярная масса | 170,06 г/моль |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Дигидроксиацетонфосфат ( DHAP , также глицеронфосфат в старых текстах) — это анион с формулой HOCH 2 C(O)CH 2 OPO 3 2- . Этот анион участвует во многих метаболических путях , включая цикл Кальвина в растениях и гликолиз . [1] [2] Это фосфатный эфир дигидроксиацетона .
Роль в гликолизе
Дигидроксиацетонфосфат находится в метаболическом пути гликолиза и является одним из двух продуктов распада фруктозо-1,6-бисфосфата , наряду с глицеральдегид-3-фосфатом . Он быстро и обратимо изомеризуется в глицеральдегид-3-фосфат.
| β- D - фруктозо-1,6-бисфосфат | фруктозо-бисфосфатальдолаза | D - глицеральдегид 3-фосфат | дигидроксиацетонфосфат | ||
 |  | + |  | ||
 | |||||
Соединение C05378 в базе данных путей KEGG . Фермент 4.1.2.13 в базе данных путей KEGG . Соединение C00111 в базе данных путей KEGG . Соединение C00118 в базе данных путей KEGG .
Нумерация атомов углерода указывает на судьбу атомов углерода в соответствии с их положением во фруктозо-6-фосфате.
| Дигидроксиацетонфосфат | триозофосфатизомераза | D - глицеральдегид 3-фосфат | |
| | ||
| |||
Соединение C00111 в базе данных путей KEGG . Фермент 5.3.1.1 в базе данных путей KEGG . Соединение C00118 в базе данных путей KEGG .
Нажмите на гены, белки и метаболиты ниже, чтобы перейти к соответствующим статьям. [§ 1]
- ^ Интерактивную карту путей можно редактировать на WikiPathways: «GlycolysisGluconeogenesis_WP534».
Роль в других путях
В цикле Кальвина DHAP является одним из продуктов шестикратного восстановления 1,3-бисфосфоглицерата НАДФН. Он также используется в синтезе седогептулозо -1,7-бисфосфата и фруктозо-1,6-бисфосфата, оба из которых используются для реформирования рибулозо-5-фосфата , «ключевого» углевода цикла Кальвина.
DHAP также является продуктом дегидрогенизации L -глицерол-3-фосфата , что является частью входа глицерина (полученного из триглицеридов ) в гликолитический путь . Наоборот, восстановление DHAP, полученного в результате гликолиза, до L -глицерол-3-фосфата обеспечивает жировые клетки активированным глицериновым остовом, который им необходим для синтеза новых триглицеридов. Обе реакции катализируются ферментом глицерол-3-фосфатдегидрогеназой с NAD + /NADH в качестве кофактора.
DHAP также играет роль в процессе биосинтеза эфира и липидов у простейшего паразита Leishmania mexicana .
DHAP является предшественником 2-оксопропаналя . Это преобразование является основой потенциального биотехнологического пути к товарному химическому веществу 1,2-пропандиолу . [3]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Берг, Джереми М.; Тимочко, Страйер (2002). Биохимия (5-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company . ISBN 0-7167-3051-0.
- ^ Нельсон, Д. Л.; Кокс, М. М. «Ленингер, Принципы биохимии» 3-е изд. Worth Publishing: Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
- ^ Карл Дж. Салливан, Аня Куэнц, Клаус-Дитер Форлоп (2018). «Пропандиолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_163.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
