Глиборнурид

Глиборнурид
Имена
Название ИЮПАК
N -{[(1 R ,2 R ,3 S ,4 S )-2-Гидроксиборнан-3-ил]карбамоил}-4-метилбензол-1-сульфонамид
Систематическое название ИЮПАК
N -{[(1 S ,2 S ,3 R ,4 R )-3-Гидрокси-4,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-ил]карбамоил}-4-метилбензол-1-сульфонамид
Идентификаторы
  • 26944-48-9 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 16735831 ☒Н
DrugBank
  • DB08962 ☒Н
Информационная карта ECHA100.043.735
Номер ЕС
  • 248-124-6
КЕГГ
  • Д02427 проверятьИ
МеШС073323
CID PubChem
  • 33649
УНИИ
  • VP83E7434R проверятьИ
  • DTXSID001016937
  • InChI=1S/C18H26N2O4S/c1-11-5-7-12(8-6-11)25(23,24)20-16(22)19-14-13-9-10-18(4,15(14)21)17(13,2)3/h5-8,13-15,21H,9-10H2,1-4H3,(H2,19,20,22)/t13-,14+,15+,18+/m1/s1 ☒Н
    Ключ: RMTYNAPTNBJHQI-LLDVTBCESA-N ☒Н
  • InChI=1/C18H26N2O4S/c1-11-5-7-12(8-6-11)25(23,24)20-16(22)19-14-13-9-10-18(4,15(14)21)17(13,2)3/h5-8,13-15,21H,9-10H2,1-4H3,(H2,19,20,22)/t13-,14+,15+,18+/m1/s1
    Ключ: RMTYNAPTNBJHQI-LLDVTBCEBZ
  • CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)NC(=O)NC2C3CCC(C2O)(C3(C)C)C
Характеристики
С18Н26Н2О4S
Молярная масса366,48 г/моль
Фармакология
A10BB04 ( ВОЗ )
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
☒Н проверить  ( что такое   ?)проверятьИ☒Н
Химическое соединение

Глиборнурид ( INN ) — противодиабетический препарат из группы сульфонилмочевин . [1] Производится компанией MEDA Pharma и продаётся в Швейцарии под торговой маркой Glutril . [2]

Синтез

Синтез глиборнурида: [3] См. также: патент США 3,770,761 ; eidem, патент США 3,654,357 (Hoffmann-La Roche).

Глибурнид представляет собой эндо-эндопроизводное, полученное из камфор-3-карбоксамида путем восстановления борогидридом (экзо-подход) с последующей перегруппировкой Гофмана в карбамат с последующим замещением тозиламидом натрия.

Ссылки

  1. ^ Хаупт Э., Кёберих В., Бейер Дж., Шёффлинг К. (декабрь 1971 г.). «Фармакодинамические аспекты толбутамида, глибенкламида, глиборнурида и глизоксепида. I. Дозозависимая зависимость и повторное введение у больных диабетом». Диабетология . 7 (6): 449–54 . doi : 10.1007/bf01212061 . PMID  5004178.
  2. ^ "Glutril — Drugs.com". Drugs.com . Архивировано из оригинала 14 сентября 2016 . Получено 12 июля 2016 .
  3. ^ Бретшнайдер, Х.; Гогенлоэ-Эринген, К.; Грассмайр, К. (1969). «Арилсульфонилуреидо- и арилсульфониламидоацил-производные окси- и оксо-циклоалканов являются потенциальными противодиабетическими средствами». Monatshefte für Chemie . 100 (6): 2133. doi :10.1007/BF01151769.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Glibornuride&oldid=1227746671"