γ-Лактон

γ-Лактоны — это семейство органических соединений с формулой цикло- O=COCHRCH 2 CH 2 . Родительский элемент — γ-бутиролактон (R = H). Коммерчески важный набор γ-лактонов получают путем присоединения свободных радикалов жирных спиртов и акриловой кислоты . Все они представляют собой слаболетучие жидкости, которые бесцветны в чистом виде, но типичные образцы не являются таковыми. [1]

Некоторые γ-лактонные ароматизаторы
ИмяФормулаРегистрационный номерПримечания
γ-ОкталактонС8Н14О2104-50-7фруктовый
γ-ноналактонС9Н16О2104-61-0похожий на кокос
γ-ДекалактонС10Н18О2706-14-9персиковый вкус
γ-ундекалактонС11Н20О2104-67-6персиковый вкус
β-Метил-γ-окталактонС9Н16О239212-23-2виски лактон

Производство

Для этих ароматизаторов были разработаны химические, биологические и гибридные пути. Некоторые грибковые ферменты гидроксилируют жирные кислоты, что приводит к соответствующим лактонам. [2] С точки зрения химических путей, жирные спирты подвергаются свободнорадикальному присоединению к акриловой кислоте , давая гидроксикарбоновые кислоты, которые спонтанно лактонизируются. [1]

химический путь к гамма-лактонам из жирных спиртов

Ссылки

  1. ^ ab Panten, Johannes; Surburg, Horst (2016). «Ароматизаторы и отдушки, 3. Ароматические и гетероциклические соединения». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . С.  1– 45. doi :10.1002/14356007.t11_t02. ISBN 978-3-527-30673-2.
  2. ^ Romero-Guido, Cynthia; Belo, Isabel; Ta, Thi Minh Ngoc; Cao-Hoang, Lan; Alchihab, Mohamed; Gomes, Nelma; Thonart, Philippe; Teixeira, Jose A.; Destain, Jacqueline; Waché, Yves (2011). «Биохимия образования лактона в дрожжах и грибах и его использование для производства вкусовых и ароматических соединений». Applied Microbiology and Biotechnology . 89 (3): 535– 547. doi :10.1007/s00253-010-2945-0. PMID  20981417.
  • Пуассон, Л. (23 июля 2008 г.). «Характеристика наиболее пахучих соединений в американском виски бурбон с помощью анализа разбавления ароматического экстракта». J Agric Food Chem . 56 (14): 5813– 9. doi :10.1021/jf800382m. PMID  18570373.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Γ-Лактон&oldid=1234851645"