Реакция Фудзимото–Белло
Реакция Фудзимото–Белло — это химическая реакция , в ходе которой из енольных лактонов образуются циклические α-замещенные α,β-ненасыщенные кетоны . Реакция была открыта в 1951 году Джорджем И. Фудзимото и Бернаром Белло . Белло использовал эту реакцию для синтеза 1-метил-3-кето-1,2,3,9,10,10a-гексагидрофенантрена из исходного материала кетокислоты, а Фудзимото продемонстрировал, что стероиды также могут быть синтезированы из природных видов лактонов с использованием этого метода.
Реакция начинается с раскрытия кольца при атаке реактива Гриньяра, образуя енолят . Происходит перенос протона , образуя другой енолят посредством депротонирования атома углерода, присоединенного к группе R. Используя енолят, затем происходит альдольная конденсация с водной или кислотной обработкой — т. е. происходит альдольное присоединение с последующим элиминированием гидроксида E1cB . [1]
Применение реакции Фудзимото-Белло
Синтез стероидов
Реакция Фудзимото–Белло обычно используется в синтезе стероидов. Реакция может быть использована в синтезе стероидов, таких как холестенон, тестостерон и кортизон. Ниже приведена схема реакции Фудзимото–Белло, используемой в синтезе стероидов. Обратите внимание, что этот путь не является истинным общим синтезом для этих стероидов.
Ссылки
- ^ Wang, Zerong (15 сентября 2010 г.). «Реакция Фудзимото-Белло». Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents . doi :10.1002/9780470638859. ISBN 9780470638859.
- Джордж И. Фудзимото (1951). «Маркировка стероидов в 4-м положении». J. Am. Chem. Soc. 73 (4): 1856. doi :10.1021/ja01148a518.
- Бернар Белло (1951). «Реакция метилмагнийиодида с β-(1-гидрокси-3,4-дигидро-2-нафтил)-масляной кислотой лактоном». J. Am. Chem. Soc. 73 (11): 5441– 5443. doi :10.1021/ja01155a504.
- Вайль-Райнал, J. Synthesis 1969 , 49.
