Перегруппировка Фрича – Буттенберга – Вихелла
| Перегруппировка Фрича – Буттенберга – Вихелла | |
|---|---|
| Назван в честь | Пауль Эрнст Мориц Фрич Вильгельм Пауль Буттенберг Генрих Г. Вихелл |
| Тип реакции | Реакция перегруппировки |
| Идентификаторы | |
| Идентификатор онтологии RSC | Номер заказа:0000250 |
Перегруппировка Фрича -Буттенберга-Вихеля , названная в честь Пауля Эрнста Морица Фрича (1859–1913), Вильгельма Пауля Буттенберга и Генриха Г. Вихеля, представляет собой химическую реакцию , в которой 1,1-диарил-2-бромалкен перегруппировывается в 1,2-диарилалкин в результате реакции с сильным основанием, таким как алкоголят . [1] [2] [3] [4]
Такая перегруппировка возможна также с алкильными заместителями. [5]
Механизм реакции
Сильное основание депротонирует винильный водород , который после альфа-элиминирования образует винильный карбен . Миграция 1,2-арила образует продукт 1,2-диарил-алкин. Механизм перегруппировки FBW был предметом поверхностных исследований, где винильный радикал был визуализирован с субатомным разрешением. [6]
Объем
В одном исследовании эта реакция изучалась для синтеза новых полиинов : [7] [8]
Смотрите также
Ссылки
- ^ Пол Фрич (1894). «Ueber die Darstellung von Diphenacetaldehyd und eine neue Synthese von Tolanderivaten». «Анналы химии» Юстуса Либиха . 279 (3): 319–323. дои : 10.1002/jlac.18942790310.
- ^ Буттенберг, WP (1894). «Конденсация дихлорацеталей с фенолом и толуолом». «Анналы химии» Юстуса Либиха . 279 (3): 324–337. дои : 10.1002/jlac.18942790311.
- ^ Вичелл, Х. (1894). «Конденсация дихлорацеталей с анизолом и фенетолом». «Анналы химии» Юстуса Либиха . 279 (3): 337–344. дои : 10.1002/jlac.18942790312.
- ^ Кёбрих, Г. (1965). «Элиминирование олефинов». Angewandte Chemie, международное издание . 4 : 49–68. дои : 10.1002/anie.196500491.
- ^ Резаи, Х.; Яманой, С.; Чемла, Ф.; Нормант, Дж. Ф. (2000). «Перегруппировка Фрича-Буттенберга-Викелла в алифатическом ряду». Орг. Летт. 2 (4): 419–421. дои : 10.1021/ol991117z. ПМИД 10814340.
- ^ Павличек, Нико; Гавел, Пшемыслав; Кон, Даниэль Р.; Майзик, Жолт; Сюн, Яояо; Мейер, Герхард; Андерсон, Гарри Л.; Гросс, Лео (2018-07-02). «Образование полиинов через скелетную перестройку, вызванную атомными манипуляциями». Nature Chemistry . 10 (8): 853–858. Bibcode :2018NatCh..10..853P. doi :10.1038/s41557-018-0067-y. ISSN 1755-4330. PMC 6071858 . PMID 29967394.
- ^ Формирование в одном реакторе и дериватизация ди- и триинов на основе перегруппировки Фрича-Буттенберга-Вихелла Тхань Луу, Ясухиро Морисаки, Нина Каннингем и Рик Р. Тыквински J. Org. Chem. 2007 , 72, 9622–9629 doi :10.1021/jo701810g
- ^ Промежуточный продукт ацетилида металла захватывается электрофильным метилиодидом . Продукт реакции представляет собой биомолекулу , обнаруженную, например, в Bidens pilosa
- Darses, B.; Milet, A.; Philouze, C.; Greene, AE; Poisson, J.-F. o., Эфиры инола из эфиров дихлоренола: механистическое разъяснение с помощью маркировки 35Cl. Organic Letters 2008, 10 (20), 4445-4447.
