Флуридон
Флуридон
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
1-Метил-3-фенил-5-[3-(трифторметил)фенил]пиридин-4(1 H )-он
Другие имена
Сонар; Avast!; Whitecap
Идентификаторы
  • 59756-60-4 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 39255
Информационная карта ECHA100.056.269
КЕГГ
  • C18857
CID PubChem
  • 43079
УНИИ
  • 3L0JQA61JX проверятьИ
  • DTXSID8024107
  • InChI=1S/C19H14F3NO/c1-23-11-16(13-6-3-2-4-7-13)18(24)17(12-23)14-8-5-9-15(10- 14)19(20,21)22/х2-12Н,1Н3
    Ключ: YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N
  • ИнЧИ=1/C19H14F3NO/c1-23-11-16(13-6-3-2-4-7-13)18(24)17(12-23)14-8-5-9-15(10- 14)19(20,21)22/х2-12Н,1Н3
    Ключ: YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYAR
  • ФК(Ф)(Ф)c1cccc(c1)-c2cn(C)cc(c2=O)-c3ccccc3
Характеристики
С 19 Н 14 Ж 3 НЕТ
Молярная масса329,3 г/моль
Появлениебесцветное твердое вещество
Температура плавления154,5 °C (310,1 °F; 427,6 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Флуридон — это органическое соединение , которое используется в качестве водного гербицида, часто используемого для борьбы с инвазивными растениями. Он используется в Соединенных Штатах для борьбы с гидриллой и евразийским водяным тысячелистником среди других видов. Флуридон продается в виде раствора и в виде твердого вещества с медленным высвобождением, поскольку уровень гербицида должен поддерживаться в течение нескольких недель. Соединение представляет собой бесцветное твердое вещество. [1]

Впервые соединение было сообщено как возможный гербицид для хлопковых полей в 1976 году. [2] Оно было зарегистрировано Агентством по охране окружающей среды США в 1986 году и имеет низкую токсичность для животных [3] , без ограничений на плавание или питье в обработанных водоемах. [4] Флуридон распадается в окружающей среде в течение нескольких дней или недель, причем основным продуктом распада является N-метилформамид. Период полураспада флуридона в почвах и отложениях оценивается в девять месяцев. [5] Распад флуридона в почве и насыщенных отложениях коррелировал с температурой и содержанием глины, в то время как распад флуридона в воде в значительной степени зависит от воздействия ультрафиолетового света. [6] Транспорт флуридона через почву, зону аэрации и водоносный горизонт ограничен его сильной сорбцией органическими веществами. [6]

Молекулярная мишень

Флуридон — это системный гербицид, который действует, препятствуя образованию каротина , что приводит к деградации хлорофилла. [7] Флуридон и Норфлуразон  [de] являются ингибиторами хлоропластной и цианобактериальной фитоендесатуразы , что, в свою очередь, нарушает путь биосинтеза каротиноидов .

Фармацевтическая

Основное действие флуридона по нарушению фотосинтеза в растениях заключается в предотвращении секреции абсцизовой кислоты . [8] Поскольку высшие эукариоты , такие как люди, также полагаются на путь абсцизовой кислоты [9] для создания воспаления в нормальных физиологических процессах, флуридон можно исследовать как представляющий интерес для разработки противовоспалительных средств. [10]

Биодеградация

Флуридон разлагается в почве и под воздействием солнечного света с периодом полураспада ≤21 дня. [1]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Франц Мюллер и Арнольд П. Эпплбики "Борьба с сорняками, 2. Отдельные гербициды" в Энциклопедии промышленной химии Ульмана 2010 doi :10.1002/14356007.o28_o01
  2. ^ Waldrep, Thomas W.; Taylor, Harold M. (1976). «1-Метил-3-фенил-5-[3-(трифторметил)фенил]-4(1H)-пиридинон, новый гербицид». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 24 (6): 1250– 1251. doi :10.1021/jf60208a047. PMID  1002909.
  3. ^ Флуридон - Оценка рисков для здоровья человека и экологии - Заключительный отчет, Syracuse Environmental Research Associates для USDA/ Лесной службы , Южный регион, 25 ноября 2008 г.
  4. ^ Отчет о ходе переоценки допустимости Закона о защите качества пищевых продуктов (FQPA) и решении по управлению рисками (TRED) для флуридона, АГЕНТСТВО США ПО ЗАЩИТЕ ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЫ, 20 сентября 2004 г.
  5. ^ Паранджапе, Кальяни; Говарикер, Васант; Кришнамурти, В.Н.; Говарикер, Сугха (22 декабря 2014 г.). Энциклопедия пестицидов. КАБИ. ISBN 9781780640143.
  6. ^ ab Wickham, Patrick; Pandey, Pramod; Harter, Thomas; Sandoval-Solis, Samuel. (2020). «УФ-свет и температура вызывают деградацию флуридона в воде и осадке и потенциальный перенос в водоносный горизонт». Environmental Pollution . 265 (Pt A): 114750. doi :10.1016/j.envpol.2020.114750. PMID  32454379. S2CID  218908634.
  7. ^ Флуридон: часто задаваемые вопросы об обработке гербицидами, Cornell Cooperative Extension Tompkins County, 17 июля 2013 г.
  8. ^ Стеценко, ЛА; Веденичева, НП; Лихневский, РВ; Кузнецов, ВВ (2015-04-01). "[Влияние абсцизовой кислоты и флуридона на содержание фитогормонов и полиаминов и уровень окислительного стресса в растениях Mesembryanthemum crystallinum L. при засолении]". Известия Академии Наук. Серия Биологическая . 42 (2): 134– 144. Bibcode :2015BioBu..42...98S. doi :10.1134/S1062359015020107. ISSN  1026-3470. PMID  26021155. S2CID  254277868.
  9. ^ Вильяроло, Тициана; Гуида, Лукреция; Милло, Энрико; Фрезия, Кьяра; Турко, Эмилия; Де Флора, Антонио; Зокки, Елена (22 мая 2015 г.). «Транспорт абсцизовой кислоты в эритроцитах человека». Журнал биологической химии . 290 (21): 13042–13052 . doi : 10.1074/jbc.M114.629501 . ISSN  1083-351X. ПМК 4505561 . ПМИД  25847240. 
  10. ^ Магноне, Мирко; Скарфи, Соня; Стурла, Лаура; Гуида, Лукреция; Куццокрея, Сальваторе; Ди Паола, Розанна; Бруззоне, Сантина; Салис, Анналиса; Де Флора, Антонио (15 ноября 2013 г.). «Флуридон как новый противовоспалительный препарат». Европейский журнал фармакологии . 720 ( 1–3 ): 7–15 . doi : 10.1016/j.ejphar.2013.10.058 . ISSN  1879-0712. ПМИД  24211328.
  • Реестр веществ Агентства по охране окружающей среды, запись о Флуридоне
  • Список ингибиторов 1,5-цис-фитоендесатуразы BREDA
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Флуридон&oldid=1236445724"