Фарнезилпирофосфат
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (2 E ,6 E )-3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триен-1-ил тригидроген дифосфат | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
| МеШ | фарнезил+пирофосфат |
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С15Н28О7П2 | |
| Молярная масса | 382,330 г·моль −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фарнезилпирофосфат ( ФПП ), также известный как фарнезилдифосфат ( ФДП ), является предшественником всех сесквитерпенов , которые включают тысячи соединений. [1] К ним относятся все сесквитерпены , а также стерины и каротиноиды . [2] Он также используется в синтезе CoQ (часть цепи переноса электронов), а также дифосфата дегидродолихола (предшественника долихола , который переносит белки в просвет ЭР для N -гликозилирования ).
Биосинтез
Фарнезилпирофосфатсинтаза ( пренилтрансфераза ) [3] катализирует последовательные реакции конденсации диметилаллилпирофосфата с 2 единицами 3-изопентенилпирофосфата с образованием фарнезилпирофосфата:
Фармакология
Вышеуказанные реакции ингибируются бисфосфонатами (используются при остеопорозе ). [4] Фарнезилпирофосфат является селективным агонистом TRPV3 . [5]
Родственные соединения
Ссылки
- ^ Селл, Чарльз С. (2006). «Терпеноиды». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . doi :10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
- ^ Davis EM, Croteau R (2000). «Циклизация ферментов в биосинтезе монотерпенов, сесквитерпенов и дитерпенов». Темы в Current Chemistry . 209 : 53–95 . doi :10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1. S2CID 53419212.
- ^ Кулкарни RS, Пандит SS, Чидли HG, Нагель R, Шмидт A, Гершензон J, и др. (октябрь 2013 г.). «Характеристика трех новых изопренилдифосфатсинтаз из богатых терпеноидами плодов манго». Физиология и биохимия растений . 71 : 121– 131. doi :10.1016/j.plaphy.2013.07.006. PMID 23911730.
- ^ Russell RG (апрель 2006 г.). «Бифосфонаты: от скамьи до постели больного». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1068 (апрель 2006 г.): 367– 401. Bibcode : 2006NYASA1068..367R. doi : 10.1196/annals.1346.041. PMID 16831938. S2CID 20706956.
- ^ Bang S, Yoo S, Yang TJ, Cho H, Hwang SW (июнь 2010 г.). «Фарнезилпирофосфат — новая молекула, вызывающая боль посредством специфической активации TRPV3». Журнал биологической химии . 285 (25): 19362–71 . doi : 10.1074/jbc.M109.087742 . PMC 2885216. PMID 20395302 .
