Трициклодекан
Трициклодекан
эндо
экзо
Имена
Название ИЮПАК
трицикло[5.2.1.0 2,6 ]декан
Другие имена
Тетрагидродициклопентадиен
Идентификаторы
  • 6004-38-2
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 16815
Номер ЕС
  • 227-851-2
CID PubChem
  • 17795
  • DTXSID60859773
  • ИнЧИ=1S/C10H16/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h7-10H,1-6H2
    Ключ: LPSXSORODABQKT-UHFFFAOYSA-N
  • C1CC2C3CCC(C3)C2C1
Характеристики
С 10 Н 16
Молярная масса136,238  г·моль −1
Опасности
Маркировка СГС : [1]
GHS02: ЛегковоспламеняющийсяGHS07: Восклицательный знакGHS08: Опасность для здоровья
Опасность
Н226 , Н302 , Н304 , Н315 , Н319 , Н335
Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , Р242 , Р243 , Р261 , Р264 , Р264+Р265 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301+Р316 , Р301+Р317 , Р302+Р352 , Р303+Р361+Р353 , Р304+Р340 , Р305+Р351+Р338 , Р319 , Р321 , Р330 , Р331 , Р332+Р317 , Р337+Р317 , Р362+Р364 , Р370+Р378 , Р403+Р233 , Р403+Р235 , П405 , П501
Родственные соединения
Родственные соединения
Твистейн
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Трициклодекан ( TCD ) — органическое соединение с формулой C10H16 . Он классифицируется как углеводород. Он имеет два основных стереоизомера — эндо- и экзо -формы. [2] Его основное применение в экзо-форме — в качестве компонента реактивного топлива . [3] Здесь он используется в первую очередь из-за своей высокой плотности энергии. Экзо-изомер также имеет низкую температуру замерзания. [4] [5] Из-за этого его свойства были тщательно изучены. [6] [7] [8] [9] [10] Его часто называют тетрагидродициклопентадиеном .

Реакции

Были изучены его реакции с другими материалами, [11] [12], а также различные методы производства. [13] [14] Два изомера могут взаимопревращаться в присутствии хлорида алюминия в качестве катализатора, абсорбированного на таких субстратах, как диоксид кремния или цеолиты, [15] [16] [17] [18] с предпочтением образования экзо в качестве основного продукта. [19] [20]

Ссылки

  1. ^ "Тетрагидродициклопентадиен". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ^ "Экзо-трицикло[5.2.1.0(2.6)]декан". webbook.nist.gov . Получено 2023-10-03 .
  3. ^ Hudzik, Jason M.; Asatryan, Rubik; Bozzelli, Joseph W. (2010-09-09). "Термохимические свойства экзо-трицикло[5.2.1.0 2,6 ]декана (реактивного топлива JP-10) и производных трициклодецильных радикалов". Журнал физической химии A. 114 ( 35): 9545– 9553. Bibcode : 2010JPCA..114.9545H. doi : 10.1021/jp1049556. ISSN  1089-5639. PMID  20712369.
  4. ^ Эрбине, Оливье; Сиржан, Батист; Бунасер, Рода; Фурне, Рене; Баттен-Леклер, Фредерик; Скакки, Жерар; Маркуайр, Поль-Мари (1 октября 2006 г.). «Основной механизм термического разложения трициклодекана». Журнал физической химии А. 110 (39): 11298–11314 . Бибкод : 2006JPCA..11011298H. дои : 10.1021/jp0623802. ISSN  1089-5639. ПМИД  17004739.
  5. ^ Wu, Junjun; Gao, Lu Gem; Ning, Hongbo; Ren, Wei; Truhlar, Donald G. (2020-06-01). «Прямая динамика большой сложной углеводородной реакционной системы: реакция OH с экзо-трициклодеканом (основным компонентом реактивного топлива-10)». Горение и пламя . 216 : 82–91 . Bibcode : 2020CoFl..216...82W. doi : 10.1016/j.combustflame.2020.02.019 . ISSN  0010-2180. S2CID  216384271.
  6. ^ "Экзо-трицикло[5.2.1.0(2.6)]декан". Cheméo . Получено 2023-10-03 .
  7. ^ Seiser, R.; Niemann, U.; Seshadri, K. (2011-01-01). "Экспериментальное исследование горения н-декана и JP-10 в непредварительно смешанных потоках". Труды Института горения . 33 (1): 1045–1052 . Bibcode :2011PComI..33.1045S. doi :10.1016/j.proci.2010.06.078. ISSN  1540-7489.
  8. ^ Тао, Юйцзе; Сюй, Руй; Ван, Кунь; Шао, Цзянькунь; Джонсон, Сара Э.; Мовагар, Ашкан; Хан, Сюй; Парк, Джи-Вунг; Лу, Тяньфэн; Брезинский, Кеннет; Эголпопулос, Фокион Н.; Дэвидсон, Дэвид Ф.; Хансон, Рональд К.; Боуман, Крейг Т.; Ван, Хай (01.12.2018). "Физический подход к моделированию химии реального сгорания топлива III. Модель кинетики реакции JP10". Горение и пламя . 198 : 466– 476. Bibcode : 2018CoFl..198..466T. doi : 10.1016/j.combustflame.2018.08.022. ISSN  0010-2180. S2CID  104745782.
  9. ^ Ли, Хэн; Лю, Гочжу; Цзян, Ронгпэй; Ван, Ли; Чжан, Сянвэнь (2015-05-01). «Экспериментальное и кинетическое моделирование пиролиза экзо-ТЦД при низком давлении». Горение и пламя . 162 (5): 2177– 2190. Bibcode :2015CoFl..162.2177L. doi :10.1016/j.combustflame.2015.01.015. ISSN  0010-2180.
  10. ^ Goh, KHH; Geipel, P.; Hampp, F.; Lindstedt, RP (2013-01-01). «Переход режима от предварительно смешанного к беспламенному окислению в турбулентных пламенах JP-10». Труды Института горения . 34 (2): 3311– 3318. Bibcode : 2013PComI..34.3311G. doi : 10.1016/j.proci.2012.06.173. ISSN  1540-7489.
  11. ^ "STTR Navy FY09A - Характеристика продуктов высокотемпературного разложения JP-10". www.navysbir.com . Получено 2023-10-03 .
  12. ^ Wu, Junjun; Gao, Lu Gem; Ning, Hongbo; Ren, Wei; Truhlar, Donald G. (2020-06-01). «Прямая динамика большой сложной углеводородной реакционной системы: реакция OH с экзо-трициклодеканом (основным компонентом реактивного топлива-10)». Горение и пламя . 216 : 82–91 . Bibcode : 2020CoFl..216...82W. doi : 10.1016/j.combustflame.2020.02.019 . ISSN  0010-2180. S2CID  216384271.
  13. ↑ US 2766301, Бюхнер, Карл; Роелен, Отто и Мейс, Йозеф, «Производство трициклодекана», опубликовано 09.10.1956, передано Ruhrchemie AG 
  14. ^ Батист, Сиржан. «Теоретическое исследование термического разложения заменителя реактивного топлива».
  15. ^ Сан, Конг-мин; Ли, Ган (2011-07-31). "Парофазная изомеризация эндо-тетрагидродициклопентадиена в его экзо-изомер на цеолитных катализаторах". Applied Catalysis A: General . 402 (1): 196– 200. doi :10.1016/j.apcata.2011.06.008. ISSN  0926-860X.
  16. ^ Кампо, Пабло дель; Мартинес, Кристина; Корма, Авелино (2021-08-02). «Активация и превращение алканов в замкнутом пространстве материалов цеолитного типа». Chemical Society Reviews . 50 (15): 8511– 8595. doi : 10.1039/D0CS01459A. hdl : 10251/183985 . ISSN  1460-4744. PMID  34128513. S2CID  235437726.
  17. ^ Навратилова, Маркета; Спорка, Карел (2000-09-18). «Синтез адамантана на коммерчески доступных цеолитных катализаторах». Applied Catalysis A: General . 203 (1): 127– 132. doi :10.1016/S0926-860X(00)00477-4. ISSN  0926-860X.
  18. ^ Гальего, Ева Мария; Портилья, М. Тереза; Пэрис, Сесилия; Леон-Эскамилья, Алехандро; Боронат, Мерседес; Молинер, Мануэль; Корма, Авелино (10 марта 2017 г.). «Синтез цеолитов Ab initio для заранее установленных каталитических реакций». Наука . 355 (6329): 1051–1054 . Бибкод : 2017Sci...355.1051G. doi : 10.1126/science.aal0121. hdl : 10251/105508 . ISSN  0036-8075. PMID  28280200. S2CID  206654251.
  19. ^ Lili, QI; Min*, JI; Xinkui, Wang; Min, HE; ​​Tianxi, C. a. I. (2010-04-25). "AlCl3/MCM-41 как катализатор изомеризации эндо-трициклодекана". Chinese Journal of Catalysis . 31 (4): 383. ISSN  0253-9837.
  20. ^ Кларк, JKA; Руни, JJ (1976-01-01), Элей, DD; Пайнс, Герман; Вайс, Пол Б. (ред.), Стереохимические подходы к механизмам реакций углеводородов на металлических катализаторах, Достижения в катализе, т. 25, Academic Press, стр.  125–183 , doi :10.1016/s0360-0564(08)60314-4, ISBN 978-0-12-007825-7, получено 2023-11-20

Дальнейшее чтение

  • Schmidt, Eckart W. (2022). "экзо-Тетрагидродициклопентадиен (JP‑10)". Циклоалифатические углеводороды . Энциклопедия жидкого топлива . De Gruyter. стр.  1247–1273 . doi :10.1515/9783110750287-015. ISBN 978-3-11-075028-7.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Трициклодекан&oldid=1268798305"