Эсеретоле
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК (3aR,8bS)-7-этокси-3,4,8b-триметил-2,3a-дигидро-1H-пирроло[2,3-b]индол | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С15Н22Н2О | |
| Молярная масса | 246,35 г/моль |
| Появление | От красного до темно-красного полутвердого [1] |
| Растворимость |
|
| лог P | 1.5 [2] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Эзеретол — азотсодержащее органическое соединение ( C15H22N2O ) . Обладает уникальной бициклической структурой, сочетающей индольную и пиррольную кольцевые системы . Используется в синтезе различных алкалоидов . [ 3]
Открытие
Открытие эзеретола связано с научным соревнованием в 1930-х годах. Две исследовательские группы независимо пытались синтезировать препарат физостигмин . Одна группа под руководством Перси Джулиана из Университета Говарда стремилась создать d,l-эзеретола в качестве важного промежуточного шага. Другая группа, работавшая под руководством сэра Роберта Робинсона, также сообщила о синтезе d,l-эзеретола примерно в то же время.
Однако d,l-эзеретол, о котором сообщала группа Джулиана, продемонстрировал совершенно иные свойства по сравнению с группой Робинсона. В конечном итоге, было доказано, что эзеретол, синтезированный группой Джулиана, является фактическим соединением на основе эквивалентности точек плавления с эзеретолом, полученным из природных источников. [4] [5] [6] [7]
Характеристики
Эзеретол сам по себе не является конечным продуктом, а представляет собой молекулу, образующуюся в процессе синтеза других соединений, в частности алкалоидов, обнаруженных в бобах Калабар . [8]
Он существует в виде красного или темно-красного полутвердого вещества и обычно хранится при температуре 253 К в инертных условиях. Он умеренно растворим в неполярных растворителях, таких как хлороформ, и слабо растворим в полярных растворителях, таких как этанол . [3]
Эзеретол содержит пирроло-индольную ароматическую кольцевую систему с пиррольным кольцом, присоединенным к индольному кольцу . Он имеет два стереоцентра.
Использует
Эзеретол является важным строительным блоком в синтезе физостигмина, природного алкалоида и ингибитора ацетилхолинэстеразы, используемого для лечения глаукомы и замедленного опорожнения желудка . [9] [10]
Он также является промежуточным звеном в синтезе других алкалоидов с ингибирующими ацетилхолинэстеразу свойствами, такими как (-)-физовенин, (-)-генезерин и т. д. [8]
Ссылки
- ^ ab "469-23-8". Химическая база данных онлайн . Получено 2024-05-13 .
- ^ Рассчитано PubChem XLogP3 3.0 (выпуск 2021-05-07)
- ^ ab "Eserethole". BenchChem . Получено 2024-05-15 .
- ^ Олт, Эддисон (2008). «Перси Джулиан, Роберт Робинсон и идентичность эзеретола». Журнал химического образования . 85 (11): 1524. Bibcode : 2008JChEd..85.1524A. doi : 10.1021/ed085p1524. ISSN 0021-9584.
- ^ "Перси Лавон Джулиан". Американское химическое общество . Получено 2024-05-15 .
- ^ Кестер, Вера (01.11.2022). «Перси Лавон Джулиан: Вопреки всем обстоятельствам». ChemistryViews . Получено 15.05.2024 .
- ^ "Правильная химия, 1935". The Scientist Magazine® . Получено 2024-05-15 .
- ^ ab Node, Manabu; Hao, Xiao-jiang; Nishide, Kiyoharu; Fuji, Kaoru (1996). «Формальный асимметричный синтез алкалоидов бобов калабара». Chemical and Pharmaceutical Bulletin . 44 (4): 715– 719. doi :10.1248/cpb.44.715. ISSN 0009-2363.
- ^ Мур, Филип В.; Расимас, Дж. Дж.; Донован, Дж. В. (2015). «Физостигмин — противоядие от антихолинергического синдрома». Журнал медицинской токсикологии . 11 (1): 159– 160. doi :10.1007/s13181-014-0442-z. ISSN 1556-9039. PMC 4371033. PMID 25339374 .
- ^ Смит, Ричард; Ливингхаус, Том (1985-01-01). "Синтез алкалоидов через внутримолекулярную реакцию имидатметилида 1,3-диполярного циклоприсоединения". Tetrahedron . 41 (17): 3559– 3568. doi :10.1016/S0040-4020(01)96709-2. ISSN 0040-4020.
