Динатрий 4,4'-динитростильбен-2,2'-дисульфонат

Динатрий 4,4'-динитростильбен-2,2'-дисульфонат
Имена
Предпочтительное название ИЮПАК
Динатрий 2,2′-[( E )-этен-1,2-диил]бис(5-нитробензол-1-сульфонат)
Идентификаторы
  • 3709-43-1 проверятьИ
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 4651070
Информационная карта ECHA100.020.956
CID PubChem
  • 5713304
УНИИ
  • 4U494VHI4D проверятьИ
  • DTXSID7027542
  • InChI=1S/C14H10N2O10S2.2Na/c17-15(18)11-5-3-9(13(7-11)27(21,22)23)1-2-10-4-6-12(16( 19)20)8-14(10)28(24,25)26;;/h1-8H,(H,21,22,23)(H,24,25,26);;/q;2*+ 1/п-2/b2-1+;;
    Ключ: SDCDTWFAOKXZHD-SEPHDYHBSA-L
  • c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])S(=O)(=O)[O-])/C=C/c2ccc(cc2S(=O)(=O)[O- ])[N+](=O)[O-].[Na+].[Na+]
Характеристики
С14Н8Н2О10S2
Молярная масса428,34  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Динатрий 4,4′-динитростильбен-2,2′-дисульфонаторганическое соединение с формулой (O 2 NC 6 H 3 (SO 3 Na)CH) 2 . Эта соль является распространенным предшественником различных текстильных красителей и оптических отбеливателей .

Приготовление и реакции

Синтез динатриевой соли 4,4′-динитростильбен-2,2′-дисульфоната начинается с сульфирования 4-нитротолуола . Эта реакция дает 4-нитротолуол-2-сульфоновую кислоту. Окисление этого вида гипохлоритом натрия дает динатриевую соль 4,4′-динитростильбен-2,2′-дисульфоновой кислоты. [1] Продукт полезен, поскольку его реакция с производными анилина приводит к образованию азокрасителей . Коммерчески важные красители, полученные из этого соединения, включают Direct Red 76, Direct Brown 78 и Direct Orange 40. [2] Восстановление дает 4,4′-диамино-2,2′-стильбендисульфоновую кислоту , которая является распространенным оптическим отбеливателем .

Структура Direct Yellow 12, азокрасителя, полученного из динатрия 4,4′-динитростильбен-2,2′-дисульфоната.

История

Артур Грин и Андре Валь впервые сообщили об образовании динатрий 4,4'-динитростильбен-2,2'-дисульфоната с использованием гипохлорита натрия . [3] [4]

Ссылки

  1. ^ Камминг, Уильям М.; Хоппер, И. Вэнс; Уилер, Т. Шерлок (1926). «Подготовка 294. — Динитро-стильбен-дисульфоновая кислота (соль Na)». Систематическая органическая химия: современные методы подготовки и оценки. Нью-Йорк: D. Van Nostrand Company . стр. 314.
  2. ^ Голод, Клаус; Мишке, Питер; Рипер, Вольфганг; Рауэ, Родерих; Кунде, Клаус; Энгель, Алоис (2005). «Азокрасители». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH . дои : 10.1002/14356007.a03_245. ISBN 3527306730.
  3. ^ Грин, Артур Г .; Валь, Андре Р. (1897). «Ueber die Oxydation von Paranitrotoluolsulfosäure» [Об окислении пара -нитротолуолсульфокислоты]. Бер. Дтч. хим. Гес. (на немецком языке). 30 (3): 3097–3101. дои : 10.1002/cber.189703003128.
  4. ^ Грин, Артур Г .; Валь, Андре Р. (1898). «Ueber die Oxydation der Paranitrotoluolsulfosäure» [Об окислении пара -нитротолуолсульфокислоты]. Бер. Дтч. хим. Гес. (на немецком языке). 31 (1): 1078–1080. дои : 10.1002/cber.189803101195.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Динатрий_4,4%27-динитростильбен-2,2%27-дисульфонат&oldid=1248038568"