Дисиамилборан
2BH_dimer.svg/1280px-(isoamyl)2BH_dimer.svg.png) | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Бис(1,2-диметилпропил)боран | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) |
|
| ChemSpider |
|
CID PubChem |
|
| УНИИ |
|
Панель инструментов CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| Характеристики | |
| С 10 Н 23 Б | |
| Молярная масса | 154,09 г/моль |
| Температура плавления | 35-40 °С |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
2BH_dimer.svg){kind=link}
Дисиамилборан (бис(1,2-диметилпропил)боран) — органоборан с формулой [((CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )) 2 BH] 2 (сокращенно: Sia 2 BH). Это бесцветное воскообразное твердое вещество, которое используется в органическом синтезе для реакций гидроборирования-окисления . Как и большинство диалкилборгидридов , он имеет димерную структуру с мостиковыми гидридами.
Реакции
Дисиамилборан получают гидроборированием триметилэтилена дибораном . [ 1] Реакция останавливается на вторичном боране из-за стерических затруднений .
Дисиамилборан относительно селективен для терминальных алкинов и алкенов по сравнению с внутренними алкинами и алкенами. Как и большинство гидроборирований , присоединение происходит в антимарковниковском режиме. [1] Его можно использовать для преобразования терминальных алкинов в альдегиды .
Процесс гидроборирования протекает через начальную диссоциацию димера. [2]
Сопутствующие реагенты
- 9-Борабицикло[3.3.1]нонан (9-BBN).
- Тексилборан ((1,1,2-триметилпропил)боран, ThxBH2 ) , первичный боран, получаемый гидроборированием тетраметилэтилена .
Нейминг
Префикс дисиамил является сокращением от «ди -сек - изоамил », где сек -изоамил («вторичный изоамил») — устаревшее название 1,2-диметилпропильной группы (амил — устаревший синоним пентила).
Ссылки
- ^ ab Эрик Дж. Леопольд (1986). "Селективное гидроборирование 1,3,7-триена: гомогераниол". Органические синтезы . 64 : 164. doi :10.15227/orgsyn.064.0164.
- ^ Чандрасекхаран, Дж.; Браун, Герберт К. (1985). «Кинетика гидроборирования. 11. Повторное исследование кинетики гидроборирования представительных алкенов с димером дисиамилборана. Убедительное доказательство механизма диссоциации при гидроборировании алкенов с димерами диалкилборана». Журнал органической химии . 50 (4): 518–520. doi :10.1021/jo00204a019.
