Диоксоянтарная кислота

Диоксоянтарная кислота

Имена
Предпочтительное название ИЮПАК Диоксобутандиовая кислота
Другие имена Диоксоянтарная кислота 2,3-Диоксоянтарная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	7580-59-8 [ ХимСпайдер ] И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка Бейльштейна	956740
ЧЭБИ	ЧЕБИ:30799
ChemSpider	74061 И
Информационная карта ECHA	100.028.622
Номер ЕС	231-483-8
CID PubChem	82062
УНИИ	Д82ЛВ8ДКТ2 И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID30226716
ИнЧи InChI=1S/C4H2O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h(H,7,8)(H,9,10) Н Ключ: BLNNXYDKWOJQGK-UHFFFAOYSA-N Н InChI=1/C4H2O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h(H,7,8)(H,9,10) Ключ: BLNNXYDKWOJQGK-UHFFFAOYAK
УЛЫБКИ С(=О)(С(=О)С(=О)О)С(=О)О
Характеристики
Химическая формула	С4Н2О6​​​​​
Молярная масса	146,054  г·моль −1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Н проверить  ( что такое   ?)ИН Ссылки на инфобокс

Диоксоянтарная кислота или _{диоксобутандиовая} кислота — органическое соединение с формулой _{C4H2O6 или HO− (} C=O) ₄ − OH .

Удаление двух протонов из молекулы приведет к образованию диоксосукцинат- аниона , C
₄О²⁻
₆или ⁻ O−(C=O) ₄ −O ⁻ . Это один из оксоуглеродных анионов , которые состоят исключительно из углерода и кислорода. Название также используется для солей, содержащих этот анион, и для эфиров с фрагментом [−O−(C=O) ₄ −O−] .

Удаление одного протона приведет к образованию одновалентного аниона диоксосукцината водорода , C
₄ХО⁻
₆или HO−(C=O) ₄ −O ⁻ .

Диоксоянтарная кислота — одна из кислот, встречающихся в природе в вине , образующаяся в результате окисления винной кислоты через дигидроксифумаровую кислоту. ^[1]

Кислота соединяется с двумя молекулами воды, образуя дигидроксивинную кислоту, гидратную форму кетона C ₄ H ₆ O ₈ или HO−(C=O)−(C(OH) ₂ ) ₂ −(C=O)−OH. Действительно, продукт, продаваемый под названием «гидрат диоксоянтарной кислоты», по-видимому, является этим веществом. ^{[ необходима цитата ]}

Дигидроксивинная кислота ведет себя как диоксоянтарная кислота в некоторых реакциях; например, она реагирует с этанолом в присутствии хлористого водорода , давая при выделении эфир диэтилдиоксоянтарной кислоты. ^{[2] : стр.187}

• Мезоксалевая кислота
• Щавелевоуксусная кислота (или оксоянтарная кислота)
• фумаровая кислота