6',7'-Дигидроксибергамоттин

6',7'-Дигидроксибергамоттин
Имена
	Название ИЮПАК 4-[( E ,6R ) -6,7-дигидрокси-3,7-диметилокт-2-енокси]фуро[3,2-g]хромен-7-он
Идентификаторы
Номер CAS	145414-76-2 И;
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение;
ChemSpider	4944758;
КЕГГ	С22156;
CID PubChem	156147;
УНИИ	S2O194AWTV И;
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID901045472;
	ИнЧи InChI=1S/C21H24O6/c1-13(4-6-18(22)21(2,3)24)8-10-26-20-14-5-7-19(23)27-17(14)12-16-15(20)9-11-25-16/h5,7-9,11-12,18,22,24H,4,6,10H2,1-3H3/b13-8+ Ключ: IXZUPBUEKFXTSD-MDWZMJQESA-N;
	УЛЫБКИ O=C\1Oc3c(/C=C/1)c(OC\C=C(/C)CCC(O)C(O)(C)C)c2ccoc2c3;
Характеристики
Химическая формула	С21Н24О6
Молярная масса	372,417 г·моль −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс

Химическое соединение

6',7'-Дигидроксибергамоттин — это натуральный фуранокумарин, который содержится в помело , грейпфрутах и кислых апельсинах [ ^1] как в кожуре, так и в мякоти. Считается, что наряду с химически родственным соединением бергамоттином он отвечает за ряд взаимодействий грейпфрута с лекарственными средствами , при которых употребление цитрусовых, содержащих одно или оба этих соединения (особенно грейпфрута), влияет на метаболизм различных фармацевтических препаратов. ^[2]^[3]^[4]

Ссылки

^ Дюгран-Жюдек, Одрэй; Олри, Александр; Хен, Ален; Костантино, Жиль; Оллитро, Патрик; Фройлихер, Янн; Бурго, Фредерик (ноябрь 2015 г.). «Распределение кумаринов и фуранокумаринов в видах цитрусовых близко соответствует филогении цитрусовых и отражает организацию биосинтетических путей». PLOS ONE . 10 (11): e0142757. Bibcode : 2015PLoSO..1042757D. doi : 10.1371/journal.pone.0142757 . PMC 4641707. PMID 26558757 .
^ Эдвардс, DJ; Белльвью, FH; Востер, PM (декабрь 1996 г.). «Идентификация 6',7'-дигидроксибергамоттина, ингибитора цитохрома P450, в грейпфрутовом соке». Drug Metabolism and Disposition . 24 (12): 1287–1290. PMID 8971132.
^ Бейли, Дэвид Г.; Малкольм, Дж.; Арнольд, О.; Спенс, Дж. Дэвид (1998). «Взаимодействие грейпфрутового сока с лекарственными средствами». Br J Clin Pharmacol . 46 (2): 101–110. doi : 10.1046 /j.1365-2125.1998.00764.x. PMC 1873672. PMID 9723817.
^ Гиреннавар, Басаварадж; Пулосе, Сибу М.; Джаяпракаша, Гуддадарангавванахалли К.; Бхат, Нараян Г.; Патил, Бхиманагуда С. (2006). «Фурокумарины из грейпфрутового сока и их влияние на изоферменты CYP 3A4 и CYP 1B1 человека». Биоорганическая и медицинская химия . 14 (8): 2606–2612. дои : 10.1016/j.bmc.2005.11.039. ISSN 0968-0896. ПМИД 16338240.

[Dugrand-Judek_et_al._2015-1] Дюгран-Жюдек, Одрэй; Олри, Александр; Хен, Ален; Костантино, Жиль; Оллитро, Патрик; Фройлихер, Янн; Бурго, Фредерик (ноябрь 2015 г.). «Распределение кумаринов и фуранокумаринов в видах цитрусовых близко соответствует филогении цитрусовых и отражает организацию биосинтетических путей». PLOS ONE . 10 (11): e0142757. Bibcode : 2015PLoSO..1042757D. doi : 10.1371/journal.pone.0142757 . PMC 4641707. PMID 26558757 .

[Edwards_et_al._1996-2] Эдвардс, DJ; Белльвью, FH; Востер, PM (декабрь 1996 г.). «Идентификация 6',7'-дигидроксибергамоттина, ингибитора цитохрома P450, в грейпфрутовом соке». Drug Metabolism and Disposition . 24 (12): 1287–1290. PMID 8971132.

[Bailey_et_al._1998-3] Бейли, Дэвид Г.; Малкольм, Дж.; Арнольд, О.; Спенс, Дж. Дэвид (1998). «Взаимодействие грейпфрутового сока с лекарственными средствами». Br J Clin Pharmacol . 46 (2): 101–110. doi : 10.1046 /j.1365-2125.1998.00764.x. PMC 1873672. PMID 9723817.

[GirennavarPoulose2006-4] Гиреннавар, Басаварадж; Пулосе, Сибу М.; Джаяпракаша, Гуддадарангавванахалли К.; Бхат, Нараян Г.; Патил, Бхиманагуда С. (2006). «Фурокумарины из грейпфрутового сока и их влияние на изоферменты CYP 3A4 и CYP 1B1 человека». Биоорганическая и медицинская химия . 14 (8): 2606–2612. дои : 10.1016/j.bmc.2005.11.039. ISSN 0968-0896. ПМИД 16338240.

Имена

Название ИЮПАК 4-[( E ,6R ) -6,7-дигидрокси-3,7-диметилокт-2-енокси]фуро[3,2-g]хромен-7-он
Идентификаторы
Номер CAS	145414-76-2^И
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	4944758
КЕГГ	С22156
CID PubChem	156147
УНИИ	S2O194AWTV^И
Панель инструментов CompTox ( EPA )	DTXSID901045472
ИнЧи InChI=1S/C21H24O6/c1-13(4-6-18(22)21(2,3)24)8-10-26-20-14-5-7-19(23)27-17(14)12-16-15(20)9-11-25-16/h5,7-9,11-12,18,22,24H,4,6,10H2,1-3H3/b13-8+ Ключ: IXZUPBUEKFXTSD-MDWZMJQESA-N
УЛЫБКИ O=C\1Oc3c(/C=C/1)c(OC\C=C(/C)CCC(O)C(O)(C)C)c2ccoc2c3
Характеристики
Химическая формула	С21Н24О6
Молярная масса	372,417 г·моль ⁻¹
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобокс