Диглицидил анилин
Диглицидил анилин
Имена
Название ИЮПАК
N , N -бис(оксиран-2-илметил)анилин
Другие имена
Диглицидиланилин; Бис(2,3-эпоксипропил)анилин; Бис(эпоксипропил)фениламин; Диглицидиланилин; N,N-Бис(2,3-эпоксипропил)анилин; N,N-Ди(2,3-эпоксипропил)анилин; N,N-Диглицидиланилин; N-(Оксиранилметил)-N-фенилоксиранметанамин; NN-Диглицидилфениламин; N-(2-оксиранилметил)-N-фенил-2-оксиранметанамин; N,N-бис(2,3-эпоксипропил)-анилин; N-(оксиранилметил)-N-фенил-оксиранметанамин
Идентификаторы
  • 2095-06-9
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 15563
Информационная карта ECHA100.016.599
Номер ЕС
  • 218-259-5
CID PubChem
  • 16412
УНИИ
  • AZG5ZPK0BD
  • DTXSID50862832
  • InChI=1S/C12H15NO2/c1-2-4-10(5-3-1)13(6-11-8-14-11)7-12-9-15-12/h1-5,11-12H,6-9H2
    Ключ: JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N
  • C1C(O1)CN(CC2CO2)C3=CC=CC=C3
Характеристики
С12Н15Н2​​​​​​
Молярная масса205,255 г/моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Диглицидил анилин — это ароматическое органическое химическое вещество из семейства глицидиловых соединений. [1] Он используется для снижения вязкости систем эпоксидных смол . [2] Он имеет эмпирическую формулу C 12 H 15 NO 2 и название IUPAC — N,N-бис(оксиран-2-илметил)анилин. Номер CAS — 2095-06-9. [3] [4] Он зарегистрирован в Европе по стандарту REACH под номером EC 218-259-5. [5] Ключевое применение — снижение вязкости систем эпоксидных смол, функционируя как реактивный разбавитель . [6] [7]

Альтернативные названия

  • Диглицидиланилин
  • N,N-Диглицидиланилин
  • N,N-бис(оксиран-2-илметил)анилин [8]
  • Оксиранметанамин, N-(оксиранилметил)-N-фенил- [9]
  • Бис(эпоксипропил)фениламин
  • Бис(2,3-эпоксипропил)анилин
  • Бис(оксиранилметил)бензоламин
  • Бензоламин, бис(оксиранилметил)-

Производство и синтез

Многие глицидиловые эфиры производятся путем добавления эпихлоргидрина к виду с помощью кислоты Льюиса в качестве катализатора для образования галоидгидрина . За этим процессом следует промывка гидроксидом натрия в реакции дегидрохлорирования . [10] Это диглицидиловое соединение, будучи основным и основанным на азоте, не нуждается в этом типе катализатора. [11] [12] Один из тестов контроля качества будет включать измерение эпоксидного значения путем определения эквивалентного веса эпоксида в дополнение к вязкости .

Использует

Использование разбавителя в эпоксидных системах влияет на механические свойства и микроструктуру эпоксидных смол. [13] [14] [15] [16] [17] Была изучена кинетика отверждения этого диглицидиламинового соединения с сетями эпоксидной смолы. [18] Он также использовался для синтеза других материалов, включая ионообменные смолы. [19] [20] [21]

Токсичность

Профиль токсичности был изучен и опубликован. [22]

Ссылки

  1. ^ "диглицидиланилин - MeSH - NCBI". www.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2022-08-04 .
  2. ^ Душек, Карел (1989), Лемстра, П. Дж.; Кляйнтьенс, ЛА (ред.), «Отверждение эпоксидных матриц», Интеграция фундаментальной науки о полимерах и технологии — 3 , Дордрехт: Springer Netherlands, стр.  265–273 , doi :10.1007/978-94-009-1115-4_30, ISBN 978-94-009-1115-4, получено 2022-08-04
  3. ^ PubChem. "Диглицидиланилин". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 04.08.2022 .
  4. ^ PubChem. "2095-06-9". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2022-08-04 .
  5. ^ "Информация о веществе - ECHA". echa.europa.eu . Архивировано из оригинала 2022-04-11 . Получено 2022-04-11 .
  6. ^ EP 2621994, Хефнер, Роберт Э., «Композиции эпоксидных смол», опубликовано 2013-08-07, передано Dow Global Technologies LLC 
  7. ^ Jagtap, Ameya Rajendra; More, Aarti (2022-08-01). «Разработки в области реактивных разбавителей: обзор». Polymer Bulletin . 79 (8): 5667– 5708. doi :10.1007/s00289-021-03808-5. ISSN  1436-2449. S2CID  235678040.
  8. ^ PubChem. "N,N-бис(оксиран-2-илметил)анилин". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2022-08-04 .
  9. ^ PubChem. "2095-06-9". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2022-08-04 .
  10. ^ Кривелло, Джеймс В. (2006). «Проектирование и синтез многофункциональных глицидиловых эфиров, подвергающихся фронтальной полимеризации». Журнал полимерной науки, часть A: Полимерная химия . 44 (21): 6435– 6448. Bibcode : 2006JPoSA..44.6435C. doi : 10.1002/pola.21761. ISSN  0887-624X.
  11. ^ Панда, д-р Х (2019). Справочник по технологии эпоксидных смол (Производственный процесс, синтез, эпоксидные клеи и эпоксидные покрытия (2-е изд.). Asia Pacific Business Press Inc. стр. 38. ISBN 978-8178331829.
  12. ^ Jung, Woo-Hyuk; Ha, Eun-Ju; Chung, Il doo; Lee, Jang-Oo (2008-08-01). "Синтез азополимеров на основе анилина для рельефной решетки поверхности". Macromolecular Research . 16 (6): 532– 538. doi :10.1007/BF03218555. ISSN  2092-7673. S2CID  94372490.
  13. ^ Пастарнокене, Лиепа; Йоникайте-Швегждене, Юрате; Лапинскайте, Неринга; Кулбокайте, Рута; Бочкувене, Алма; Кочане, Татьяна; Макушка, Ричардас (01 июля 2023 г.). «Влияние реактивных разбавителей на отверждение эпоксидных смол и свойства отвержденных эпоксидных покрытий». Журнал технологий и исследований покрытий . 20 (4): 1207–1221 . doi :10.1007/s11998-022-00737-4. ISSN  1935-3804. S2CID  256749849.
  14. ^ Матейка, Либор; Душек, Карел; Добаш, Иван (1 октября 1985 г.). «Отверждение эпоксидных смол аминами». Полимерный вестник . 14 (3): 309–315 . doi : 10.1007/BF00254954. ISSN  1436-2449. S2CID  92434408.
  15. ^ Халина, Мортеза; Бехешти, Мохаммад Хосейн; Салими, Али (2019-08-01). «Влияние реактивного разбавителя на механические свойства и микроструктуру эпоксидных смол». Polymer Bulletin . 76 (8): 3905– 3927. doi :10.1007/s00289-018-2577-6. ISSN  1436-2449. S2CID  105389177.
  16. ^ Рошу, Д; Кашкаваль, Китай; Мустанту, Ф; Чобану, К. (7 февраля 2002 г.). «Кинетика отверждения эпоксидных смол, изученная по данным неизотермического ДСК». Термохимика Акта . 383 (1): 119–127 . doi :10.1016/S0040-6031(01)00672-4. ISSN  0040-6031.
  17. ^ Клее, Иоахим; Фламмерсхайм, Ганс Юрген (2002). «Линейные аддитивные полимеры и циклические олигомеры N,N-диглицидиланилина и аминов — несшитые эпоксидно-аминные аддитивные полимеры». Macromolecular Chemistry and Physics . 203 (203-е изд.): 100– 108. doi :10.1002/1521-3935(20020101)203:1<100::AID-MACP100>3.0.CO;2-J.
  18. ^ Джон, Н. А. Сент; Джордж, Дж. А. (1994-01-01). «Диглицидиламин — эпоксидные смоляные сети: кинетика и механизмы отверждения». Progress in Polymer Science . 19 (5): 755– 795. doi :10.1016/0079-6700(94)90032-9. ISSN  0079-6700.
  19. ^ Ергожин, Е.Е.; Бегенова, Б.Е.; Чалов, ТК (2007-03-01). "Синтез и исследование физико-химических, кислотно-основных и комплексообразующих свойств ионообменников на основе глицидилпроизводных ароматических соединений и полиаминов". Журнал прикладной химии . 80 (3): 472– 476. doi :10.1134/S1070427207030238. ISSN  1608-3296. S2CID  92895375.
  20. ^ Johncock, P.; Cunliffe, AV (1992-01-01). "Структурные особенности в эпоксидных сетках из N,N-диглицидиловых эпоксидов и аминов: 2. Формирование эфирного кольца и структура полимера в реакциях N,N-диглицидиланилина с анилином и замещенными анилинами". Polymer . 33 (11): 2392– 2401. doi :10.1016/0032-3861(92)90533-3. ISSN  0032-3861.
  21. ^ Джон, Н. А. Сент; Джордж, Дж. А. (1994-01-01). «Диглицидиламин — эпоксидные смоляные сети: кинетика и механизмы отверждения». Progress in Polymer Science . 19 (5): 755– 795. doi :10.1016/0079-6700(94)90032-9. ISSN  0079-6700.
  22. ^ Seiler, JP (март 1984). «Мутагенность моно- и дифункциональных ароматических глицидиловых соединений». Mutation Research/Genetic Toxicology . 135 (3): 159– 167. doi :10.1016/0165-1218(84)90116-2. PMID  6369127.

Дальнейшее чтение

  • Технология эпоксидной смолы. Пол Ф. Брюинс, Политехнический институт Бруклина. Нью-Йорк: Interscience Publishers. 1968. ISBN 0-470-11390-1. OCLC  182890.{{cite book}}: CS1 maint: другие ( ссылка )
  • Флик, Эрнест В. (1993). Эпоксидные смолы, отвердители, соединения и модификаторы: промышленное руководство. Парк-Ридж, Нью-Джерси. ISBN 978-0-8155-1708-5. OCLC  915134542.{{cite book}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка )

Внешние сайты

  • Технический паспорт
  • Коммерческий продукт Huntsman
  • Диглицидиловый эфир на основе анилина Parchem.com
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Диглицидил_анилин&oldid=1193627788"