Дифеноксурон
Дифеноксурон
Имена
Название ИЮПАК
3-[4-(4-Метоксифенокси)фенил]-1,1-диметилмочевина
Другие имена
N′-[4-(4-метоксифенокси)фенил]-N,N-диметилмочевина
Лиронион
Идентификаторы
  • 14214-32-5 ☒Н
3D модель ( JSmol )
  • Интерактивное изображение
ChemSpider
  • 24757
Информационная карта ECHA100.034.592
Номер ЕС
  • 238-068-0
CID PubChem
  • 26576
УНИИ
  • C74279E50O
  • DTXSID9041863
  • ИнЧИ=1S/C16H18N2O3/c1-18(2)16(19)17-12-4-6-14(7-5-12)21-15-10-8-13(20-3)9-11- 15/ч4-11Н,1-3Н3,(Ч,17,19)
    Ключ: AMVYOVYGIJXTQB-UHFFFAOYSA-N
  • CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C=C1)OC2=CC=C(C=C2)OC
Характеристики
С16Н18Н2О3​​​​​​​
Молярная масса286,331  г·моль −1
ПоявлениеТвердый порошок [1]
РастворимостьРастворим в ацетоне.
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)
Четырехцветный бриллиант NFPA 704Health 0: Exposure under fire conditions would offer no hazard beyond that of ordinary combustible material. E.g. sodium chlorideFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
0
0
0
Смертельная доза или концентрация (ЛД, ЛК):
>7750 мг/кг (крыса, перорально)
2150 мг/кг (крыса, дермально) [2]
Паспорт безопасности (SDS)http://cdn.chemservice.com/product/msdsnew/External/English/N-12977%20English%20SDS%20US.pdf
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
Химическое соединение

Дифеноксурон (коммерчески известный как Лиронион ) — гербицид на основе фенилмочевины, используемый для борьбы с однолетними широколиственными сорняками и злаками в луковых культурах (преимущественно луке), [3] [4] моркови, жожоба и сельдерее. [5] [6] [7]

Производство

Дифеноксурон может быть синтезирован из 4-хлоранилина , 4-метоксифенола , диметиламина и фосгена . [8] Он стереохимически ахирален . [9]

Механизм действия

Дифеноксурон является представителем класса гербицидов фенилмочевины. Фенилмочевины ингибируют фотосинтез в фотосистеме II , связываясь с остатком серина 264 белка D1 , занимая сайт связывания Qb (вторичный пластохинон ) и, следовательно, останавливая перенос электронов от первичного акцептора Qa к вторичному акцептору Qb. [10] Это предотвращает фиксацию CO2 и выработку энергии. [11] Более того, эта блокада предотвращает передачу энергии хлорофиллом к ​​Qa, увеличивая выработку триплетного состояния хлорофилла , который реагирует с молекулярным кислородом с образованием синглетного кислорода , высокореактивного вида, который окислительно повреждает пигменты, липиды и белки фотосинтетической тилакоидной мембраны . [11]

Гербицидная активность

Исследование, проведенное в 1976 году, показало, что известкование почвы Боддингтона увеличивает гербицидную токсичность дифеноксурона в два-три раза по сравнению с почвой без дополнительного уровня известкования. [12]

Токсикология

Опасности дифеноксурона включают острую токсичность, вызванную пероральным приемом, и острую токсичность при вдыхании. Существует очень мало исследований о генотоксичности дифеноксурона, и эти исследования противоречивы, но, по-видимому, существует зависимость от дозы между концентрацией дифеноксурона и частотой наблюдаемых хромосомных аберраций. [4]

Ссылки

  1. ^ "Difenoxuron featured". MedKoo Biosciences, Inc. Получено 20 ноября 2024 г.
  2. ^ "Дифеноксурон". Grainews .
  3. ^ Kidd H, James DR, ред. (1990). Европейский справочник агрохимических продуктов. Том 2: Гербициды (4-е изд.). Кембридж: Королевское химическое общество . стр. 315. ISBN 9780851869438.
  4. ^ ab Федерико, Кончетта; Мотта, Сальваторе; Пальмиери, Кристина; Паппалардо, Маттео; Либрандо, Вито; Сакконе, Сальваторе (18 марта 2011 г.). «Фенилмочевинные гербициды вызывают цитогенетические эффекты в клеточных линиях китайского хомячка». Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis . 721 (1): 89– 94. Bibcode : 2011MRGTE.721...89F. doi : 10.1016/j.mrgentox.2010.12.013. PMID  21238602.
  5. ^ "Паспорт безопасности дифеноксурона". Британский совет по производству сельскохозяйственных культур .
  6. ^ "Дифеноксурон". www.chemservice.com .
  7. ^ "IMTRADE LINURON 800 WG HERBICIDE" (PDF) . Получено 20 ноября 2024 г. .
  8. ^ Унгер, Томас А. (1996). Справочник по синтезу пестицидов. Норвич: Уильям Эндрю. стр. 225. ISBN 9780815518532.
  9. ^ "GSRS". gsrs.ncats.nih.gov .
  10. ^ Пестициды: обновления по токсичности, эффективности и оценке риска. IntechOpen. 2022. стр. 9. ISBN 9781803560380.
  11. ^ ab Roberts TR, Hutson DH, Lee PW, Nicholls PH, Plimmer JR, Roberts MC, Croucher L, ред. (2007). "Мочевины". Метаболические пути агрохимикатов: Часть 1: Гербициды и регуляторы роста растений (1-е изд.). Кембридж: Королевское химическое общество. стр.  705–772 . doi :10.1039/9781847551382-00705. ISBN 9780854044948.
  12. ^ Ричардсон, WG; Бантинг, JD (июнь 1977 г.). «Фитотоксичность различных гербицидов в двух супесчаных почвах и влияние известкования». Weed Research . 17 (3): 203–207 . Bibcode : 1977WeedR..17..203R. doi : 10.1111/j.1365-3180.1977.tb00467.x.
Взято с "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Дифеноксурон&oldid=1270349254"